Альдоль-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Альдоль-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов

Содержание

2. План 1. Общая характеристика альдоль-кротоновой конденсации. 2. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде. 3. Механизм альдоль-кротоновой
3. Общая характеристика альдоль-кротоновой конденсации Альдегиды и кетоны способны к реакции взаимной конденсации, протекающим по механизмам нуклеофильного
4. Общая характеристика альдоль-кротоновой конденсации + α Карбонильная компонента Метиленовая компонента Альдоль (β-оксиальдегид) Пример α β При
5. При конденсации кетонов образуются β-оксикетоны – кетолы: + Карбонильная компонента Метиленовая компонента Кетол (β-оксикетон) План Пример
6. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде Под влиянием основания (катализатора) от α-углеродного атома метиленовой компоненты (I)
7. НОН -:ОН - :ОН - -Н2О (I) (II) (III) (IV) (V) Пример Механизм альдоль-кротоновой конденсации в
8. При нагревании альдоля может отщепляться вода; это приводит к образованию α,β-непредельного альдегида. В простейшем случае конденсации
9. Реакцию конденсации альдегидов (кетонов), приводящую к образованию α,β-непредельных карбонильных соединений, называют кротоновой конденсацией План
10. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде Метиленовая компонента в условиях кислотного катализа образует енольную форму:
11. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде Н+ - Н+ енольная форма метиленовой компоненты
12. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде активированная карбонильная компонента + + Катализатор активирует карбонильную компоненту
13. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде (I) (II) Активированная карбонильная компонента (I) реагирует с енольной формой
14. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде альдоль -Н+ Пример + +
15. В реакциях конденсации, катализируемых кислотами, альдоли часто не удается выделить: в результате дегидратации обычно получаются α,β-непредельные
16. α β этаналь Карбонильная компонента этаналь Метиленовая компонента β-оксипентаналь Альдоль (β-оксиальдегид) Назад Альдоль-кротоновая конденсация альдегидов
17. + Карбонильная компонента Метиленовая компонента Ацетон Бутанон-3 Кетол (β-оксикетон) α,β-диметил-β-оксигексон α β Назад Альдоль-кротоновая конденсация кетонов
18. :ОН - -Н2О δ + δ - НОН -:ОН - Этаналь Метиленовая компонента Карбонильная компонента β-оксибутаналь
19. Н+ .. + .. .. - Н+ Енольная форма метиленовой компоненты Этаналь 1) Активирование метиленовой компоненты
20. активированная карбонильная компонента + + 2) Активирование карбонильной компоненты + + Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой
21. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде β-оксипентаналь -Н+ Назад
23. Скачать презентацию

Слайд 2

План
1. Общая характеристика альдоль-кротоновой конденсации.
2. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде.
3.

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде.

Слайд 3

Общая характеристика альдоль-кротоновой конденсации
Альдегиды и кетоны способны к реакции взаимной конденсации,

протекающим по механизмам нуклеофильного присоединения к карбонильной группе.

Слайд 4

Общая характеристика альдоль-кротоновой конденсации
+
α
Карбонильная компонента
Метиленовая компонента
Альдоль (β-оксиальдегид)
Пример
α
β
При конденсации

альдегидов образуются
альдегидоспирты – альдоли:

Слайд 5

При конденсации кетонов образуются β-оксикетоны – кетолы:
+
Карбонильная компонента
Метиленовая компонента
Кетол (β-оксикетон)
План
Пример

Слайд 6

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде
Под влиянием основания (катализатора) от α-углеродного

атома метиленовой компоненты (I) отщепляется протон, что приводит к ее активированию: она превращается в нуклеофильный реагент – анион (II). Этот анион присоединяется к карбонильной компоненте (III), что приводит к образованию аниона (IV), при протонировании которого получается альдоль (V).

Слайд 7

НОН
-:ОН
-
:ОН
-
-Н2О
(I)
(II)
(III)
(IV)
(V)
Пример
Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде

Слайд 8

При нагревании альдоля может отщепляться вода; это приводит к образованию α,β-непредельного

альдегида. В простейшем случае конденсации уксусного альдегида получается кротоновый альдегид:

:ОН

-

-Н2О

α

β

Слайд 9

Реакцию конденсации альдегидов (кетонов), приводящую к образованию α,β-непредельных карбонильных соединений, называют

кротоновой конденсацией

План

Слайд 10

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде
Метиленовая компонента в условиях кислотного катализа

образует енольную форму:

Слайд 11

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде
Н+
- Н+
енольная форма метиленовой компоненты

Слайд 12

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде
активированная карбонильная компонента
+
+
Катализатор активирует карбонильную компоненту

Слайд 13

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде
(I)
(II)
Активированная карбонильная компонента (I)
реагирует с

енольной формой метиленовой
компоненты (II):

Слайд 14

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде
альдоль
-Н+
Пример
+
+

Слайд 15

В реакциях конденсации, катализируемых кислотами, альдоли часто не удается выделить: в

результате дегидратации обычно получаются α,β-непредельные альдегиды, т. е. Осуществляется кротоновая конденсация.

- Н2О

+

План

Пример

Слайд 16

α
β
этаналь
Карбонильная
компонента
этаналь
Метиленовая
компонента
β-оксипентаналь
Альдоль (β-оксиальдегид)
Назад
Альдоль-кротоновая конденсация альдегидов

Слайд 17

+
Карбонильная
компонента
Метиленовая
компонента
Ацетон
Бутанон-3
Кетол (β-оксикетон)
α,β-диметил-β-оксигексон
α
β
Назад
Альдоль-кротоновая конденсация кетонов

Слайд 18

:ОН
-
-Н2О
δ +
δ -
НОН
-:ОН
-
Этаналь
Метиленовая
компонента
Карбонильная
компонента
β-оксибутаналь
Назад
Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде

Слайд 19

Н+
..
+
..
..
- Н+
Енольная форма метиленовой компоненты
Этаналь
1) Активирование метиленовой компоненты
Механизм альдоль-кротоновой конденсации в

кислой среде

Слайд 20

активированная карбонильная компонента
+
+
2) Активирование карбонильной компоненты
+
+
Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде

Слайд 21

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде
β-оксипентаналь
-Н+
Назад