Ароматические углеводороды. Арены

Содержание

Слайд 2

Гомологический ряд. Изомерия аренов. Номенклатура аренов. Строение аренов. Физические свойства аренов.

Гомологический ряд.
Изомерия аренов.
Номенклатура аренов.
Строение аренов.
Физические свойства аренов.
Химические свойства аренов.
Получение аренов.
Применение аренов.

План

урока
Слайд 3

Арены Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды с общей формулой СnH2n-6,

Арены

Ароматические углеводороды (арены) –
это углеводороды с общей формулой СnH2n-6,
в

молекулах которых имеется хотя бы одно бензольное кольцо
Слайд 4

Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических соединений,

Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических

соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку.
Название «Ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.

Общая формула ароматических углеводородов
CnH2n-6. (n не менее 6)

СЛОВАРЬ

Арены

Слайд 5

Гомологи бензола

Гомологи бензола

Слайд 6

Гомологи бензола

Гомологи бензола

Слайд 7

Изомерия аренов 1.Структурная углеродного скелета(может зависеть от строения УВ радикала). С9 Н12

Изомерия аренов

1.Структурная углеродного скелета(может зависеть от строения УВ радикала).
С9 Н12

Слайд 8

Изомерия аренов Структурная (от положения заместителей в бензольном кольце).

Изомерия аренов

Структурная
(от положения заместителей в бензольном кольце).

Слайд 9

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода

в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):
С6Н5−R (алкилбензол), R−С6Н4−R (диалкилбензол) и т.д.
Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол
С6Н5−СH3 С6Н5−С2H5 С6Н5−С3H7
метилбензол этилбензол пропилбензол

Номенклатура аренов

Слайд 10

Номенклатура аренов

Номенклатура аренов

Слайд 11

История открытия бензола Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который

История открытия бензола

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил

это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа.

В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Слайд 12

Структурная формула бензола Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865

Структурная формула бензола

Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865

году
Бензол не взаимодействует с бромной водой и
раствором перманганата калия!

А.Кекуле

Н0

Слайд 13

Ф. Кекуле предположил, что в молекуле бензола существуют три двойных связи. Структурная формула бензола


Ф. Кекуле предположил, что в молекуле бензола существуют три двойных

связи.

Структурная формула бензола

Слайд 14

Электронное строение бензола Современное представление об электронной природе связей в бензоле

Электронное строение бензола

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается

на гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской премии Л. Полинга.
Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
Слайд 15

Современная структурная формула бензола. Сочетание шести сигма – связей с единой

Современная структурная формула бензола.


Сочетание шести сигма – связей с единой

п – системой называется ароматической связью
Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.
Слайд 16

Строение бензола

Строение бензола

Слайд 17

Схема образования сигма – связей в молекуле бензола. 1)Тип гибридизации -

Схема образования сигма – связей в молекуле бензола.

1)Тип гибридизации - sр2


2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма – связи, лежащие в одной плоскости.
3) валентный угол – 120 градусов
4) длина связи С-С 0,140нм

Строение бензола

Слайд 18

Схема образования пи – связей в молекуле бензола За счет негибридных

Схема образования пи – связей в молекуле бензола

За счет негибридных
р

– электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма - связей образуется единая
п- электронная система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода.

Строение бензола

Слайд 19

Сигма– и пи- связи в молекуле бензола Таким образом, в молекуле

Сигма– и пи- связи в молекуле бензола

Таким образом, в молекуле бензола

между атомами углерода все связи равноценны и их длинна 0,140нм.

Строение бензола

Слайд 20

Современная структурная формула бензола. Чтобы показать равномерность распределения п–электронной системы в

Современная структурная формула бензола.

Чтобы показать равномерность распределения п–электронной системы в молекуле

бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри

Строение бензола

Слайд 21

Физические свойства аренов Бензол Бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость С неприятным запахом

Физические свойства аренов

Бензол
Бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость
С неприятным запахом
Легче воды ( р=0,88

г/см3)
Не смешивается с водой
Растворим в органических растворителях
Сам является растворителем.
Бензол кипит при 80,1 С
При охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу
Бензол и его пары ядовиты
Систематическое вдыхание его паров вызывает анемию и лейкемию.
Слайд 22

1. Реакции окисления 1) Горение 2. НЕ обесцвечивает раствор перманганата калия

1. Реакции окисления 1) Горение 2. НЕ обесцвечивает раствор перманганата калия и бровную

воду. 3. Каталитическое окисление.

Химические свойства аренов

Слайд 23

2. Реакции замещения 1) Галогенирование 2) Нитрование Химические свойства аренов Реакции

2. Реакции замещения 1) Галогенирование 2) Нитрование

Химические свойства аренов

Реакции замещения протекают легче чем

у предельных углеводородов
Слайд 24

2. Реакции присоединенияя 1) Хлорирование 2) Гидрирование Химические свойства аренов Реакции

2. Реакции присоединенияя 1) Хлорирование 2) Гидрирование

Химические свойства аренов

Реакции присоединения протекают труднее чем

у непредельных углеводородов
Слайд 25

Получение аренов

Получение аренов

Слайд 26

Применение аренов Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных

Применение аренов

Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных

ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).
Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.