Фенол. Состав молекулы фенола

Слайд 2

Состав молекулы фенола: С6Н5ОН Фенол рассматривают как производное бензола, в котором

Состав молекулы фенола: С6Н5ОН

Фенол рассматривают как производное бензола, в котором один

атом водорода замещён на группу –ОН.
Структурная формула фенола:
СН
СН С–О–Н
СН СН
СН
Слайд 3

Физические свойства фенола Фенол – твёрдое вещество (с характерным запахом). Высокие

Физические свойства фенола

Фенол – твёрдое вещество (с характерным запахом).
Высокие температуры кипения

и плавления фенола объясняются наличием межмолекулярных водородных связей, которые прочнее, чем между молекулами предельных одноатомных спиртов.
Слайд 4

Влияние бензольного кольца на гидроксогруппу О–Нδ+ С СН СН СН СН

Влияние бензольного кольца на гидроксогруппу

О–Нδ+
С
СН СН
СН СН

СН
Фенол проявляет более сильные кислотные свойства по сравнению со спиртами.
Слайд 5

Кислотные свойства фенола 1. Взаимодействие с активными металлами: 2С6Н5–ОН + 2Na

Кислотные свойства фенола

1. Взаимодействие с активными металлами:
2С6Н5–ОН + 2Na →

2С6Н5–ОNa + H2
фенолят натрия
2. Взаимодействие с основаниями:
С6Н5–ОН + NaОН → С6Н5–ОNa + H2О
фенолят натрия
3. Взаимодействие с солями:
с FeCl3 → комплексное соединение
(сине-фиолетовый раствор)
Слайд 6

Влияние гидроксогруппы на бензольное кольцо О–Н С δ-СН δ-СН СН СН

Влияние гидроксогруппы на бензольное кольцо

О–Н
С
δ-СН δ-СН
СН СН

Сδ-Н
В отличие от бензола в молекуле фенола могут заместиться сразу три атома водорода в кольце в положениях 2, 4, 6.
Слайд 7

Сходство химических свойств фенола с аренами (бромирование) О–Н О–Н С С

Сходство химических свойств фенола с аренами (бромирование)

О–Н О–Н
С С

δ-СН δ-СН + 3Br2 → Br С С Br + 3HBr
СН СН СН СН
Сδ-Н С Br
2,4,6-трибромфенол
Слайд 8

Сходство химических свойств фенола с аренами (нитрование) О–Н О–Н С NO2

Сходство химических свойств фенола с аренами (нитрование)

О–Н О–Н
С NO2

С NO2
δ-СН δ-СН + 3HNO3 → С С + 3H2O
СН СН СН СН
Сδ-Н С NO2
2,4,6-тринитрофенол
(пикриновая кислота)
Азотная кислота – HO-NO2
Условия реакции: tо, H2SO4
Слайд 9

Применение фенола

Применение фенола

Слайд 10

Получение фенола Фенол

Получение фенола
Фенол