Фенолы. Прстые эфиры

Содержание

Слайд 2

ФЕНОЛЫ 17.09.2020

ФЕНОЛЫ

17.09.2020

Слайд 3

2. Классификация и изомерия Как и спирты, фенолы бывают одноатомные (одна

2. Классификация и изомерия
Как и спирты, фенолы бывают одноатомные (одна OH)

и многоатомными (несколько OH).
Для фенолом характерна изомерия положения OH-группы и межклассовая изомерия

17.09.2020

о-крезол бензиловый спирт анизол
(фенол) (ароматический спирт) (простой эфир)

Слайд 4

3. Номенклатура 17.09.2020 пирокатехин резорцин гидрохинон пирогаллол о-крезол м-крезол п-крезол

3. Номенклатура

17.09.2020

пирокатехин резорцин гидрохинон пирогаллол

о-крезол м-крезол п-крезол

Слайд 5

4. Физические и биологические свойства 17.09.2020

4. Физические и биологические свойства

17.09.2020

Слайд 6

17.09.2020 Таблица. Температуры плавления и кипения изомерных крезолов и метилфенилового эфира (C7H8O)

17.09.2020

Таблица. Температуры плавления и кипения изомерных крезолов и метилфенилового эфира (C7H8O)

Слайд 7

Фенол очень токсичен, при попадании на кожу вызывает ожоги. Фенол обладает

Фенол очень токсичен, при попадании на кожу вызывает ожоги. Фенол обладает

хорошими дезинфицирующими свойствами; это было первое вещество, которое использовалось для дезинфекции (Дж. Листер, 1867)
Фенолы входят в состав креозота – жидкости, получаемой из каменноугольной смолы и используемой для пропитки шпал для предотвращения их гниения. Очищенный креозот используется как антисептик в медицине.
Пентахлорфенол применяется для пропитки древесины как антисептик, инсектицид и фунгицид. Пентахлорфенолятом натрия обработаны брёвна Кижских церквей.

17.09.2020

Слайд 8

17.09.2020 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

17.09.2020

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 9

5. Химические свойства 5.1. Кислотные свойства 17.09.2020 Фенол фенолят натрия

5. Химические свойства
5.1. Кислотные свойства

17.09.2020

Фенол фенолят натрия

Слайд 10

5.1. Нуклеофильные свойства 17.09.2020 фенолят натрия анизол

 5.1. Нуклеофильные свойства

17.09.2020

фенолят натрия анизол

Слайд 11

5.3. Электрофильное замещение в бензольном кольце 17.09.2020

5.3. Электрофильное замещение в бензольном кольце

17.09.2020

Слайд 12

Пикриновая кислота представляет собой светло-желтые кристаллы, tпл 122,5 °С. Является мощным

Пикриновая кислота представляет собой светло-желтые кристаллы, tпл 122,5 °С. Является мощным

взрывчатым вещество. Применялась как взрывчатое вещество в кон. 19 — нач. 20 вв. под названиями мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония) и с/88 (Германия). Применялась также как краситель для тканей.

17.09.2020

Слайд 13

Фенол взаимодействует с формальдегидом, образуя важные промышленные полимеры – фенолформальдегидные смолы 17.09.2020

Фенол взаимодействует с формальдегидом, образуя важные промышленные полимеры – фенолформальдегидные смолы

17.09.2020

Слайд 14

Фенолформальдегидные смолы являются вязкими жидкостями или твердыми веществами. Отвержденные фенолоформальдегидные смолы

Фенолформальдегидные смолы являются вязкими жидкостями или твердыми веществами. Отвержденные фенолоформальдегидные смолы

обладают электроизоляционными и механическими свойствами. Применяются в производстве фенопластов, клеев, лаков, герметиков, фанеры, фенолформальдегидного волокна (кайнол).
Фенолформальдегидные смолы являлись первыми промышленными синтетическими смолами; их производство под названием “бакелит” было начато в 1909 году.
Также, в промышленности используются крезоло-формальдегидные смолы, резорцино-формальдегидные смолы, феноло-анилино-формальдегидные смолы, феноло-гексаметилентетраминовые смолы, феноло-фурфурольные смолы и смешанные смолы.

17.09.2020

Слайд 15

5.4. Окисление фенолов 17.09.2020

5.4. Окисление фенолов

17.09.2020

Слайд 16

Производные бензохинона - убихиноны (коэнзимы Q) в митохондриях и пластохиноны в

Производные бензохинона - убихиноны (коэнзимы Q) в митохондриях и пластохиноны в

хлоропластах участвуют в переносе электрона и синтезе АТФ:
5.5. Комплексообразование с солями железа(III)

17.09.2020

Слайд 17

6. Получение фенолов 6.1. Каменноугольная смола. Фенол был впервые выделен из

6. Получение фенолов
6.1. Каменноугольная смола. Фенол был впервые выделен из каменноугольной

смолы Рунге в 1834 году.
6.2. Гидролиз галогенопроизводных бензола

17.09.2020

Слайд 18

6.3. Реакция запекания 17.09.2020

6.3. Реакция запекания

17.09.2020

Слайд 19

6.4. Метод Сергеева 17.09.2020 Реакция открыта Р.Ю. Удрисом и Б.Д. Кружаловым

6.4. Метод Сергеева

17.09.2020

Реакция открыта Р.Ю. Удрисом и Б.Д. Кружаловым в 1942

году в лаборатории, которой руководил П.Г. Сергеев.
В это время они были репрессированы и работали в лаборатории, которая была и местом заключения. Шарашка, где они работали, располагалась в Москве на шоссе Энтузиастов в “Химическом отделении” четвёртого Спецотдела НКВД СССР.
Слайд 20

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 1. Строение и классификация 17.09.2020 вода спирт простой эфир

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
1. Строение и классификация

17.09.2020

вода спирт простой эфир

несмешанный эфир смешанный

эфир

Тетрагидрофуран – пример циклического эфира.

Слайд 21

2. Номенклатура Обычно простые эфиры называют по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя радикалы

2. Номенклатура
Обычно простые эфиры называют по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя радикалы в

виде прилагательного и добавляя слово эфир.
По номенклатуре ИЮПАК эфиры называются как алкоксильные производные углеводородов, используя приставки алкокси-, алкенилокси-, арилокси- и т.д.

17.09.2020

диметиловый эфир
метоксиметан

Слайд 22

3. Изомерия 3.1. Cтруктурная изомерия 3.1.1. Метамерия 3.1.2. Изомерия углеродного скелета.

3. Изомерия
3.1. Cтруктурная изомерия
3.1.1. Метамерия
3.1.2. Изомерия углеродного скелета.

17.09.2020

метилпропиловый эфир диэтиловый

эфир

метилбутиловый эфир метилизобутиловый эфир

Слайд 23

3.1.3. Межклассовая изомерия 17.09.2020 этанол диметиловый эфир

3.1.3. Межклассовая изомерия

17.09.2020

этанол диметиловый эфир

Слайд 24

4. Физические и биологические свойства 17.09.2020 Рис.1. Температуры кипения спиртов и

4. Физические и биологические свойства

17.09.2020

Рис.1. Температуры кипения спиртов и изомерных им

несмешанных простых эфиров. n – число атомов углерода в молекуле.
Слайд 25

Простые эфиры являются довольно инертными соединениями, и значит относительно малотоксичными. Простые

Простые эфиры являются довольно инертными соединениями, и значит относительно малотоксичными. Простые

эфиры проявляют наркотические свойства: диэтиловый эфир широко использовался и используется для наркоза.
Некоторые простые эфиры являются очень токсичными, так супертоксиканты диоксины – являются полихлорированными производными дибензодиоксина:

17.09.2020

Слайд 26

5. Химические свойства 5.1. Основные свойства 5.2. Расщепление эфиров 17.09.2020 диэтиловый эфир хлорид диэтилоксония

5. Химические свойства
5.1. Основные свойства
5.2. Расщепление эфиров

17.09.2020

диэтиловый эфир хлорид диэтилоксония

Слайд 27

5.3. Окисление эфиров При длительном контакте с кислородом в эфире накапливаются

5.3. Окисление эфиров
При длительном контакте с кислородом в эфире накапливаются чрезвычайно

взрывчатые гидроперекиси, которые могут образовать кристаллический осадок на дне ёмкости с эфиром.
Особенно склонен образовывать такие соединения диизопропиловый эфир.

17.09.2020

Слайд 28

7. Получение простых эфиров 7.1. Межмолекулярная дегидратация спиртов 7.2. Синтез Вильямсона 17.09.2020

7. Получение простых эфиров
7.1. Межмолекулярная дегидратация спиртов
7.2. Синтез Вильямсона

17.09.2020