Гiдроксикислоти. Номенклатура

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Гiдроксикислоти. Номенклатура

Содержание

2. НОМЕНКЛАТУРА За номенклатурою (IUPAC) їх назви утворюють з назв вiдповiдних карбонових кислот додаванням префiкса гiдрокси-. Нумерацiя
3. МЕТОДИ ОДЕРЖАННЯ 1. Гiдролiз галогенозамiщених кислот 2. З карбонiльних сполук (альдегiдів, кетонів) через гiдроксинiтрили можна одержати
4. 3. β-Гiдроксикислоти зручно отримувати за реакцiєю С.Реформатського (1887). Реакцiя Реформатського полягає у взаємодiї естерів α-галогенозаміщених карбонових
5. ФIЗИЧНI ТА ХIМIЧНI ВЛАСТИВОСТІ Гiдроксикислоти є сильнiшими кислотами, нiж монокарбоновi, завдяки прояву -I-ефекту НО-групи. Вони мають
6. При кип'ятiннi з розведеною H2SO4 вони розщеплюються з утворенням мурашиної кислоти і відповідної карбонільної сполуки. 1.
7. β -Гiдроксикислоти утворюють ненасиченi кислоти. γ-, δ-Тощо гiдроксикислоти утворюють циклiчнi внутрiшнi естери - лактони. Лактон γ-гiдроксибутиратної
8. СТЕРЕОIЗОМЕРIЯ ГIДРОКСИКИСЛОТ Багато гiдроксикислот здатнi обертати площину поляризації плоскопо-ляризованого свiтла влiво або вправо, тобто проявляють оптичну
9. Нагадаю, що D- i L-позначення використовуються тiльки для гiдроксикислот, амiнокислот i вуглеводiв. Суміш, яка складається з
10. Мiж числом асиметричних атомiв вуглецю (n) у молекулi i числом оптичних ізомерів (N) iснує залежнiсть N=2n.
11. D- та L-винні кислоти є енантіомерами. D-Винна кислота – правообертаюча і утворюється при бродінні виноградного сусла.
12. Проекційні формули ІІІ і IV мезовинної кислоти, насправді, ідентичні. В цьому легко переконатися, якщо повернути проекцію
13. Познайомимось з іще одним важливим терміном. Якщо однакові замісники біля двох хіральних атомів вуглецю розташовані по
14. СТЕРЕОХІМІЯ РЕАКЦIЙ ЗАМIЩЕННЯ ПРИ АСИМЕТРИЧНОМУ АТОМI ВУГЛЕЦЮ Реакцiї замiщення при асиметричному атомi вуглецю можуть протiкати з
15. В окремих випадках реакція заміщення може протікати без зміни конфігурації. Так, при нагріванні галогенопохідних з вологим
17. КАРБОНАТНА КИСЛОТА ТА ЇЇ ПОХІДНІ На відміну від інших гідроксикислот, гідроксигрупа яких віддалена від карбоксильної і
18. ПОХІДНІ КАРБОНАТНОЇ КИСЛОТИ Хлороангідриди Монохлороангідрид карбонатної кислоти – нестійка сполука, що розкладається під час утворення. Дихлороангідрид
19. Фосген – отруйний газ (темп.кип. 8,3оС) зі специфічним запахом прілого сіна. Водою повністю гідролізується: При взаємодії
20. Аміди карбонатної кислоти Неповний амід карбонатної кислоти – карбамінова кислота нестійка і в момент утворення розкладається
21. Деякі уретани застосовуються в медицині, як ефективні транквілізатори: «Мепробамат» В останні роки особливого значення набули поліуретани,
23. Повний амід карбонатної кислоти називається карбамідом або сечовиною. У промисловості карбамід одержують за схемою: Амоній карбонат
24. Карбамід також можна одержати з фосгену: Карбаміду притаманні всі властивості амідів. У лужному або кислому середовищі
25. Ацильні похідні карбаміду називаються уреїдами. Ацетилкарбамід (уреїд) Уреїд α-бромізовалеріанової кислоти використовується як снодійний препарат – «бромурал».
26. Двоосновні кислоти утворюють циклічні уреїди: Малонова кислота Барбітурова кислота Похідні барбітурової кислоти також використовуються, як ефективні
27. Карбамід використовується для одержання карбамідоформальдегідних смол: N,N-Дигідроксиметилкарбамід Карбамідоформальдегідний полімер Крім лінійних макромолекул, утворюються просторово-зшиті полімери.
29. Скачать презентацию

Слайд 2

НОМЕНКЛАТУРА
За номенклатурою (IUPAC) їх назви утворюють з назв вiдповiдних карбонових кислот

додаванням префiкса гiдрокси-.
Нумерацiя головного ланцюга починається з атома вуглецю карбоксильної групи.
3-Гiдроксипропанова 2,3-Дигiдроксибутандiова
Якщо користуються тривіальною назвою кислоти, то положення ОН-групи позначаються буквами грецького алфавiту α, β, γ - тощо.
α-Гiдроксипропiонатна γ-Гiдроксибутиратна
Крiм того, для гiдроксикислот часто застосовують тривiальні назви (глiколева, молочна, винна, яблучна тощо).

Слайд 3

МЕТОДИ ОДЕРЖАННЯ
1. Гiдролiз галогенозамiщених кислот
2. З карбонiльних сполук (альдегiдів, кетонів) через

гiдроксинiтрили можна одержати α-гiдроксикислоти.
Нiтрил α-гiдрокси- 2-Гiдроксипропа-
пропiонатної кислоти нова (α-Гiдрок-
сипропiонатна)

Слайд 4

3. β-Гiдроксикислоти зручно отримувати за реакцiєю С.Реформатського (1887).
Реакцiя Реформатського полягає у

взаємодiї естерів α-галогенозаміщених карбонових кислот з карбонiльними сполуками в присутностi цинку:
β-Гiдроксикислота

Слайд 5

ФIЗИЧНI ТА ХIМIЧНI ВЛАСТИВОСТІ
Гiдроксикислоти є сильнiшими кислотами, нiж монокарбоновi, завдяки прояву

-I-ефекту НО-групи. Вони мають вищi температури кипiння i топлення, нiж вiдповiднi незамiщенi кислоти внаслiдок утворення додаткових водневих зв'язків за участю гiдроксильних груп.
Для гiдроксикислот характернi хiмiчнi властивостi, як кислот, так i спиртiв. Як кислоти, вони утворюють солi, естери, амiди тощо, а як спирти - алкоголяти, етери, галогенопохiднi.
Взаємний вплив функцiональних груп особливо помiтний у α-гiдроксикислотах. Так, наприклад, вони легко вiдновлюються до кислот пiд дiєю НI.

Слайд 6

При кип'ятiннi з розведеною H2SO4 вони розщеплюються з утворенням мурашиної кислоти

і відповідної карбонільної сполуки.
1. Реакцiя вiдщеплення води дозволяє розрiзнити мiж собою α, β та інші гiдроксикислоти
α-Гiдроксикислоти утворюють циклiчнi мiжмолекулярнi естери – лактиди.
Лактид α-гiдроксипропiонатної кислоти

Лактид α-гiдроксипропiонатної кислоти

Слайд 7

β -Гiдроксикислоти утворюють ненасиченi кислоти.
γ-, δ-Тощо гiдроксикислоти утворюють циклiчнi внутрiшнi естери

- лактони.
Лактон γ-гiдроксибутиратної
кислоти (γ-бутиролактон)

Слайд 8

СТЕРЕОIЗОМЕРIЯ ГIДРОКСИКИСЛОТ
Багато гiдроксикислот здатнi обертати площину поляризації плоскопо-ляризованого свiтла влiво або

вправо, тобто проявляють оптичну активнiсть .
Так, молочна кислота може бути правообертаючою (+) та лівообертаючою (-). Правообертаюча була виділена Ю.Лібіхом у 1847 р. з м’яса. Вона Вона називається м’ясомолочною кислотою і відноситься до L–ряду. Лівообертаюча D–молочна кислота утворюється при скисанні молока. D– та L–молочні кислоти є енантіомарами

Слайд 9

Нагадаю, що D- i L-позначення використовуються тiльки для гiдроксикислот, амiнокислот i

вуглеводiв.

Суміш, яка складається з еквiмолярних кiлькостей двох енантіомерів, називається рацемічною сумішшю або рацематом і позначається (r).
Рацемат оптично неактивний, тому що його енантiомери взаємно компенсують обертання поляризованого свiтла.
Якщо в молекулi сполуки мiститься декiлька асиметричних атомiв вуглецю, то для гiдрокси- та амiнокислот їх вiднесення до D- або L- ряду виконується за верхнiм асиметричним (хiральним) атомом вуглецю, а для вуглеводiв - за нижнiм.

Слайд 10

Мiж числом асиметричних атомiв вуглецю (n) у молекулi i числом оптичних

ізомерів (N) iснує залежнiсть N=2n. Так, у винних кислот повинно бути N=22=4 оптичних ізомери, які можна подати чотирма

проекційними формулами Фішера:

Слайд 11

D- та L-винні кислоти є енантіомерами. D-Винна кислота – правообертаюча і

утворюється при бродінні виноградного сусла. Лівообертаюча L-винна кислота також зустрічається у природі, її можна одержати окисненням малеїнової або сорбінової кислот. Еквівалентна суміш D- та L-винних кислот (рацемічна суміш) називається виноградною кислотою.

Виноградна кислота, як і будь-яка рацемічна суміш, оптично недіяльна тому, що обидва енантіомери взаємокомпенсують обертання плоскополяризованого променя світла. Виноградна кислота може бути роздiлена на енантiомери за допомогою спеціальних методів.

Слайд 12

Проекційні формули ІІІ і IV мезовинної кислоти, насправді, ідентичні. В цьому

легко переконатися, якщо повернути проекцію IV в площині малюнка на кут 180о. Після повороту вона співпаде з проекцією ІІІ. Отже слід говорити не про дві речовини, а про одну, яку називають мезовинною кислотою.

Молекула мезовинної кислоти симетрична відносно площини, яка проходить через її середину (на проекціях показана пунктиром), а значить мезовинна кислота не проявляє оптичної активності.
Сполуки, у яких є асиметричний атом вуглецю, але які оптично недiяльнi внаслi-док симетрiї молекули, називаються мезоформами.
По відношенню до D- та L-винних кислот, мезовинна кислота є не енантіомером, а діастереоізомером.

Слайд 13

Познайомимось з іще одним важливим терміном. Якщо однакові замісники біля двох

хіральних атомів вуглецю розташовані по різні боки від головного ланцюга, то такий ізомер називається трео-ізомером, а якщо по один бік – еритро-ізомером. Отже D- та L-винні кислоти - трео-ізомери, а мезовинна – еритро-ізомер.

Слайд 14

СТЕРЕОХІМІЯ РЕАКЦIЙ ЗАМIЩЕННЯ ПРИ АСИМЕТРИЧНОМУ АТОМI ВУГЛЕЦЮ
Реакцiї замiщення при асиметричному атомi

вуглецю можуть протiкати з частковою або повною змiною конфiгурацiї молекул. За iм’ям вченого, який вiдкрив таку змiну конфiгурацiї (П.I.Вальден, 1895), вона називається Вальденiвським обертанням i на схемi реакцiї позначається у виглядi петлi
Детально вивченi реакцiї SN, для яких К.Iнгольд сформулював такi правила:
Замiщення за механiзмом SN2 завжди супроводжується повною змiною конфiгурацї.
Замiщення за механiзмом SN1 супроводжується частковою зміною конфiгурацiї з утворенням рацемiчної сумiшi (рацемiзацiєю).

Слайд 15

В окремих випадках реакція заміщення може протікати без зміни конфігурації. Так,

при нагріванні галогенопохідних з вологим твердим аргентум оксидом відбувається заміна галогену гідроксильною групою
Дана реакція протікає за специфічним механізмом, який забезпечує збереження конфігурації вихідного галогенопохідного.
Ці стеричні закономірності протікання реакцій слід враховувати при синтезі сполук з певною просторовою конфігурацією.

Слайд 16

Слайд 17

КАРБОНАТНА КИСЛОТА ТА ЇЇ ПОХІДНІ

На відміну від інших гідроксикислот, гідроксигрупа яких

віддалена від карбоксильної і носить спиртовий характер, у карбонатної кислоти обидві гідроксильні групи зв’язані безпосередньо з карбонілом і не відрізняються між собою. Тому карбонатна кислота, хоч формально і відноситься до гідроксикислот, однак вона більше нагадує двоосновну кислоту.
Карбонатна кислота утворюється при розчиненні вуглекислого газу у воді.

Слайд 18

ПОХІДНІ КАРБОНАТНОЇ КИСЛОТИ
Хлороангідриди
Монохлороангідрид карбонатної кислоти – нестійка сполука, що розкладається під

час утворення.
Дихлороангідрид (фосген) одержують за реакцією:

Слайд 19

Фосген – отруйний газ (темп.кип. 8,3оС) зі специфічним запахом прілого сіна.

Водою повністю гідролізується:
При взаємодії зі спиртами утворює естери хлорокарбонатної та карбонатної кислот:
Етилхлорокарбонат
Диетилкарбонат

Слайд 20

Аміди карбонатної кислоти
Неповний амід карбонатної кислоти – карбамінова кислота нестійка і

в момент утворення розкладається на аміак та вуглекислий газ.
Карбамінова кислота
Естери карбамінової кислоти називаються уретанами. Вони утворюються при взаємодії естерів хлорокарбонатної кислоти з аміаком.
Метилуретан

Слайд 21

Деякі уретани застосовуються в медицині, як ефективні транквілізатори:
«Мепробамат»
В останні роки особливого

значення набули поліуретани, які широко використовуються для виробництва різноманітних пластмас. З поліуретану виготовляють конструкційні матеріали, синтетичну шкіру, герметики, клеї тощо. Вспінений поліуретан відомий під назвою «поролон». Одержують поліуретани взаємодією діізоціанатів з гліколями:

Слайд 22

Слайд 23

Повний амід карбонатної кислоти називається карбамідом або сечовиною.
У промисловості карбамід одержують

за схемою:
Амоній карбонат Карбамід
Раніше карбамід одержували ціанамідним методом:
Кальцій карбід Кальцій ціанамід
Ціанамід легко гідролізується з утворенням карбаміду:

Слайд 24

Карбамід також можна одержати з фосгену:
Карбаміду притаманні всі властивості амідів.
У

лужному або кислому середовищі карбамід гідролізується:
Карбамід алкілується за атомами азоту, але важче, ніж аліфатичні аміни:
Алкілкарбамід

Слайд 25

Ацильні похідні карбаміду називаються уреїдами.
Ацетилкарбамід (уреїд)
Уреїд α-бромізовалеріанової кислоти використовується як снодійний

препарат – «бромурал».

Слайд 26

Двоосновні кислоти утворюють циклічні уреїди:
Малонова кислота Барбітурова кислота
Похідні барбітурової кислоти також

використовуються, як ефективні снодійні препарати:
Діетилбарбітурова кислота Етилфенілбарбітурова кислота
«Веронал» «Фенобарбітал» або «Люмінал»

Слайд 27

Карбамід використовується для одержання карбамідоформальдегідних смол:
N,N-Дигідроксиметилкарбамід
Карбамідоформальдегідний полімер
Крім лінійних макромолекул, утворюються просторово-зшиті

полімери.

Гiдроксикислоти. Номенклатура

Содержание

НОМЕНКЛАТУРА За номенклатурою (IUPAC) їх назви утворюють з назв вiдповiдних карбонових кислот

МЕТОДИ ОДЕРЖАННЯ1. Гiдролiз галогенозамiщених кислот2. З карбонiльних сполук (альдегiдів, кетонів) через

3. β-Гiдроксикислоти зручно отримувати за реакцiєю С.Реформатського (1887). Реакцiя Реформатського полягає у

ФIЗИЧНI ТА ХIМIЧНI ВЛАСТИВОСТІ Гiдроксикислоти є сильнiшими кислотами, нiж монокарбоновi, завдяки прояву

При кип'ятiннi з розведеною H2SO4 вони розщеплюються з утворенням мурашиної кислоти

β -Гiдроксикислоти утворюють ненасиченi кислоти. γ-, δ-Тощо гiдроксикислоти утворюють циклiчнi внутрiшнi естери

СТЕРЕОIЗОМЕРIЯ ГIДРОКСИКИСЛОТ Багато гiдроксикислот здатнi обертати площину поляризації плоскопо-ляризованого свiтла влiво або

Нагадаю, що D- i L-позначення використовуються тiльки для гiдроксикислот, амiнокислот i

Мiж числом асиметричних атомiв вуглецю (n) у молекулi i числом оптичних

D- та L-винні кислоти є енантіомерами. D-Винна кислота – правообертаюча і

Проекційні формули ІІІ і IV мезовинної кислоти, насправді, ідентичні. В цьому

Познайомимось з іще одним важливим терміном. Якщо однакові замісники біля двох

СТЕРЕОХІМІЯ РЕАКЦIЙ ЗАМIЩЕННЯ ПРИ АСИМЕТРИЧНОМУ АТОМI ВУГЛЕЦЮРеакцiї замiщення при асиметричному атомi

В окремих випадках реакція заміщення може протікати без зміни конфігурації. Так,

КАРБОНАТНА КИСЛОТА ТА ЇЇ ПОХІДНІ На відміну від інших гідроксикислот, гідроксигрупа яких

ПОХІДНІ КАРБОНАТНОЇ КИСЛОТИ ХлороангідридиМонохлороангідрид карбонатної кислоти – нестійка сполука, що розкладається під

Фосген – отруйний газ (темп.кип. 8,3оС) зі специфічним запахом прілого сіна.

Аміди карбонатної кислоти Неповний амід карбонатної кислоти – карбамінова кислота нестійка і

Деякі уретани застосовуються в медицині, як ефективні транквілізатори: «Мепробамат» В останні роки особливого

Повний амід карбонатної кислоти називається карбамідом або сечовиною.У промисловості карбамід одержують

Карбамід також можна одержати з фосгену: Карбаміду притаманні всі властивості амідів. У

Ацильні похідні карбаміду називаються уреїдами. Ацетилкарбамід (уреїд)Уреїд α-бромізовалеріанової кислоти використовується як снодійний

Двоосновні кислоти утворюють циклічні уреїди: Малонова кислота Барбітурова кислотаПохідні барбітурової кислоти також

Похожие презентации