Карбонильные соединения (оксосоединения)

Содержание

Слайд 2

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ОКСОСОЕДИНЕНИЯ) альдегиды кетоны - это производные углеводоро-дов, в молекулах

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ОКСОСОЕДИНЕНИЯ)

альдегиды

кетоны

- это производные углеводоро-дов, в молекулах которых карбонильная группа

связана с углеводородным радикалом и атомом водорода:

это органические соединения,
молекулы которых содержат карбонильную группу (оксогруппу):

- это производные углеводоро-дов, в молекулах которых карбонильная группа атомов связана с двумя углеводород-ными радикалами:

предельные альдегиды

предельные кетоны

CnH2nO

CnH2nO

Слайд 3

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОКСОСОЕДИНЕНИЙ)

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОКСОСОЕДИНЕНИЙ)

Слайд 4

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются из названия

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются из названия

алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса -аль. Например:

Номенклатура альдегидов

метаналь

этаналь

пропаналь

3-метилбутаналь

Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. Поэтому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать её положение цифрой нет необходимости.

Наряду с систематической номенклатурой используют и тривиальные названия широко применяемых альдегидов. Эти названия, как правило, образованы от названий карбоновых кислот, соответствующих альдегидам.

4 3 2 1

3 2 1

Слайд 5

Химические формулы и названия альдегидов линейные альдегиды непредельные альдегиды ароматическиеальдегиды метаналь

Химические формулы и названия альдегидов

линейные
альдегиды

непредельные
альдегиды

ароматическиеальдегиды
метаналь
(муравьиный альдегид, или
формальдегид)
этаналь (уксусный альдегид, или
ацетальдегид)
пропаналь
(пропионовый альдегид)
2-метилпропаналь
(изомасляный
альдегид)
4-хлор-3-метилбутаналь

разветвлённые

альдегиды
4-метилпентаналь
(изовалериановый альдегид)
пропен-2-аль
(акролеин)
2-метилпропен-2-аль
(метакриловый альдегид)
бутен-2-аль
(кротоновый альдегид)
бензальдегид
(бензойный альдегид)
4-метилбензальдегид
(п-толуиловый альдегид)
4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид (ванилин)
Слайд 6

Номенклатура кетонов Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом

Номенклатура кетонов

Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом -он

и цифрой, которая указывает номер атома углерода карбонильной группы (нумерацию следует начинать от ближайшего к кетогруппе конца цепи). Например:

пентанон-2

2-метилпентанон-3
Часто используются тривиальные названия, что допускается для наиболее распространённых кетонов. Например, мало кто называет ацетон пропаноном, предпочитая историческое название.

5 4 3 2 1

1 2 3 4 5

Слайд 7

Номенклатура кетонов бутанон метилэтилкетон пропанон, диметилкетон (ацетон) дифенилкетон (бензофенон) пропилфенилкетон

Номенклатура кетонов

бутанон
метилэтилкетон

пропанон,
диметилкетон
(ацетон)

дифенилкетон
(бензофенон)

пропилфенилкетон

Слайд 8

Изомерия альдегидов и кетонов изомерия углеродного скелета характерна для альдегидов и

Изомерия альдегидов и кетонов

изомерия углеродного скелета

характерна для альдегидов и кетонов

2-метилпропаналь
(изомасляный альдегид)

бутаналь
(масляный

альдегид)

изомерия положения карбонильной группы

характерна для кетонов

межклассовая изомерия

пентанон-2

пентанон-3

между альдегидами и кетонами

пропаналь С3Н6О

пропанон (ацетон) С3Н6О

CnH2nO

Слайд 9

Изомерия альдегидов и кетонов межклассовая изомерия с непредельными спиртами и простыми

Изомерия альдегидов и кетонов

межклассовая изомерия

с непредельными спиртами и простыми эфирами

пропаналь

С3Н6О

пропанон (ацетон) С3Н6О

CnH2nO

С3Н6О
CН2=СН-CН2-ОН

аллиловый спирт С3Н6О
CН2=СН─О─CН3

метилвиниловый эфир С3Н6О

Слайд 10

Альдегиды и кетоны, встречающиеся в природе ванилин (в бобах ванили) 4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид

Альдегиды и кетоны, встречающиеся в природе

ванилин
(в бобах ванили)

4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид (ванилин)

бензальдегид

миндальных косточках)

бензойный альдегид

коричный альдегид
(в корице)

жасмон
(в жасмине)

Слайд 11

Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы >C=O. t кип С1

Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы >C=O.
t кип < tкип

спиртов
С1 - газ
С2– С5 – жидкости
С6 – твердые.

Физические свойства альдегидов

Слайд 12

Физические свойства альдегидов Формальдегид - альдегид муравьиной кислоты (от лат. fоrmica

Физические свойства альдегидов

Формальдегид - альдегид муравьиной кислоты (от лат. fоrmica -

«муравей»).
Формальдегид - газ с резким запахом, единственный газообразный представитель альдегидов. Он вызывает раздражение слизистых тканей и оказывает сильное действие на центральную нервную систему. Формальдегид опасен для здоровья! В воде хорошо растворим. Обычно он используется в виде водного раствора. Водный раствор его называют формалином. В нем обычно содержится около 40 % формальдегида.
Слайд 13

Физические свойства альдегидов Ацетальдегид является альдегидом уксусной кислоты (от лат. асеtит

Физические свойства альдегидов

Ацетальдегид является альдегидом уксусной кислоты (от лат. асеtит -

«уксус»). Поэтому его еще называют уксусным альдегидом.
Этот альдегид - легкокипящая жидкость с резким запахом зелёной листвы. Хорошо растворим в воде.
Очень токсичен! Он гораздо более активен, чем этанол, по отношению к широкому спектру веществ, участвующих в биохимических реакциях, протекающих в организме человека, способен соединяться с белками и другими органическими соединениями, подавляет дыхательные процессы в клетках.
Слайд 14

Физические свойства кетонов Ацетон (диметилкетон, пропанон) – это бесцветная легкоподвижная летучая

Физические свойства кетонов

Ацетон (диметилкетон, пропанон) – это бесцветная легкоподвижная летучая жидкость

с характерным запахом.
Ацетон полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей.
Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия).
Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.
Слайд 15

Способы получения альдегидов и кетонов 1) Каталитическое дегидрирование спиртов (отщепление водорода):

Способы получения альдегидов и кетонов

1) Каталитическое дегидрирование спиртов (отщепление водорода):

Аль–де–гид алкоголь

дегидрированный

Спирт, у которого отняли водород:

спирт

альдегид

Слайд 16

а) первичные спирты превращаются в альдегиды первичный спирт альдегид этанол Например: этаналь (ацетальдегид)

а) первичные спирты превращаются в альдегиды

первичный спирт

альдегид

этанол

Например:

этаналь
(ацетальдегид)

Слайд 17

б) вторичные спирты в этой реакции дают кетоны вторичный спирт кетон Например: пропанол-2 ацетон (пропанон)

б) вторичные спирты в этой реакции дают кетоны

вторичный спирт

кетон

Например:

пропанол-2

ацетон
(пропанон)

Слайд 18

2) Окисление первичных и вторичных спиртов (окислители: CuO, H2O2, KMnO4 и

2) Окисление первичных и вторичных спиртов (окислители: CuO, H2O2, KMnO4 и

т.д.):

а) первичные спирты превращаются в альдегиды

Например:

первичный спирт

альдегид

этанол

этаналь
(ацетальдегид)

Слайд 19

б) вторичные спирты в этой реакции дают кетоны вторичный спирт кетон Например: пропанол-2 ацетон (пропанон)

б) вторичные спирты в этой реакции дают кетоны

вторичный спирт

кетон

Например:

пропанол-2

ацетон
(пропанон)

Слайд 20

3) Реакция М.Г. Кучерова (гидратация алкинов) ! Гомологи ацетилена по правилу

3) Реакция М.Г. Кучерова (гидратация алкинов)

! Гомологи ацетилена по правилу В.В.

Марковникова гидратируются в кетоны

этин
(ацетилен)

этаналь
(ацетальдегид)

ацетон
(пропанон)

пропин

Слайд 21

4) Оксосинтез – взаимодействие алкенов с СО и Н2 : этилен пропаналь

4) Оксосинтез – взаимодействие алкенов с СО и Н2 :

этилен

пропаналь

Слайд 22

5) Получение метаналя (формальдегида) а) из метана: б) из метанола: метан метаналь (формальдегид) метанол метаналь (формальдегид)

5) Получение метаналя (формальдегида)

а) из метана:

б) из метанола:

метан

метаналь
(формальдегид)

метанол

метаналь
(формальдегид)

Слайд 23

6) Получение этаналя (ацетальдегида) из этилена: этилен этаналь (ацетальдегид)

6) Получение этаналя (ацетальдегида) из этилена:

этилен

этаналь
(ацетальдегид)

Слайд 24

7) Щелочной гидролиз дигалогеналканов, содержащих два атома галогена при одном атоме

7) Щелочной гидролиз дигалогеналканов, содержащих два атома галогена при одном атоме

углерода:

1,1-дихлорэтан

двухатомный спирт

этаналь
(ацетальдегид)

Слайд 25

Химические свойства альдегидов и кетонов 1) Реакции гидрирования (присоединения водорода) а)

Химические свойства альдегидов и кетонов

1) Реакции гидрирования (присоединения водорода)

а) восстановление альдегидов

(получаются первичные спирты)

альдегид

первичный спирт

Например:

этаналь
(ацетальдегид)

этанол
этиловый спирт

Слайд 26

б) восстановление кетонов (получаются вторичные спирты) Например: ацетон (пропанон) пропанол-2 вторичный спирт кетон

б) восстановление кетонов (получаются вторичные спирты)

Например:

ацетон
(пропанон)

пропанол-2

вторичный спирт

кетон

Слайд 27

2) Присоединение циановодорода (синильной кислоты) оксинитрил (циангидрин) этаналь (ацетальдегид) При присоединении

2) Присоединение циановодорода (синильной кислоты)

оксинитрил (циангидрин)

этаналь
(ацетальдегид)

При присоединении синильной кислоты в

присутствии следов щелочей к альдегидам и кетонам образуются оксинитрилы (циангидрины):

Циангидрин в природе содержится в ядрах косточек вишен, слив, абрикосов.

Синильная кислота - ядовита!

Слайд 28

3) Присоединение гидросульфита натрия NaHSO3 Альдегиды и метилкетоны вступают в реакцию

3) Присоединение гидросульфита натрия NaHSO3

Альдегиды и метилкетоны вступают в реакцию присоединения

с гидросульфитом натрия:

Образующиеся при этом гидросульфитные производные альде-гидов и кетонов при нагревании с минеральными кислотами или содой разлагаются с образованием первоначальных карбониль-ных соединений:

этаналь
(ацетальдегид)

Слайд 29

4) Окисление в жёстких условиях (при поджигании)

4) Окисление в жёстких условиях (при поджигании)

Слайд 30

5) Окисление альдегидов (! кетоны окисляются с большим трудом, не дают

5) Окисление альдегидов (! кетоны окисляются с большим трудом, не дают

реакции «серебряного зеркала» и не реагируют с гидроксидом меди(II) )

Реакция «серебряного зеркала» - это качественная реакция на альдегидную группу – взаимодействие с аммиачным раствором гидроксида серебра (реактивом Толленса):

Выделяющееся серебро тонким слоем покрывает внутренние стенки пробирки

в упрощённом виде:

более точно этот процесс отражает уравнение:

этаналь
(ацетальдегид)

этановая
(уксусная) кислота

альдегид

реактив Толленса

Слайд 31

6) Реакция с гидроксидом меди (II) - это качественная реакция на альдегидную группу итоговое уравнение:

6) Реакция с гидроксидом меди (II) - это качественная реакция на

альдегидную группу

итоговое уравнение:

Слайд 32

Одной из качественных реакций, позволяющих определить присутствие альдегидов, является реакция с

Одной из качественных реакций, позволяющих определить присутствие альдегидов, является реакция с

фуксинсернистой кислотой (реактивом Шиффа):

7) Качественная реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой

В пробирку с раствором формальдегида приливаем бесцветный раствор фуксинсернистой кислоты. Постепенно появляется фиолетовое окрашивание.

Слайд 33

8) Реакция полимеризации формальдегида – образование полиоксиметилена (параформа): метаналь (формальдегид) параформ

8) Реакция полимеризации формальдегида – образование полиоксиметилена (параформа):

метаналь
(формальдегид)

параформ
(полиоксиметилен)

Параформ - это белое

кристаллическое вещество с острым запахом формалина, довольно легко растворяется в воде или других растворителях. Плавится при температуре 120—150 °С.

Находит достаточно широкое применение в дезинфекционной практике.

Слайд 34

9) Тримеризация формальдегида – образование триоксиметилена: метаналь (формальдегид) триоксиметилен (триоксан)

9) Тримеризация формальдегида – образование триоксиметилена:

метаналь
(формальдегид)

триоксиметилен (триоксан)

Слайд 35

10) Реакция поликонденсации - взаимодействие формальдегида с фенолом: фенолформальдегидная смола - пластмасса

10) Реакция поликонденсации - взаимодействие формальдегида с фенолом:

фенолформальдегидная смола - пластмасса

Слайд 36

11) Реакции замещения в алкильном радикале – реакция галогенирования: этаналь (ацетальдегид)

11) Реакции замещения в алкильном радикале – реакция галогенирования:

этаналь
(ацетальдегид)

хлоруксуный альдегид
(хлорэтаналь)


Например:

атом водорода при втором атоме углерода более подвижен

Слайд 37

Слайд 38