Карбонильные соединения (оксосоединения)

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ОКСОСОЕДИНЕНИЯ)

альдегиды

кетоны

- это производные углеводоро-дов, в молекулах которых карбонильная группа

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОКСОСОЕДИНЕНИЙ)

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются из названия

Химические формулы и названия альдегидов

линейные
альдегиды

непредельные
альдегиды

ароматическиеальдегиды
метаналь
(муравьиный альдегид, или
формальдегид)
этаналь (уксусный альдегид, или
ацетальдегид)
пропаналь
(пропионовый альдегид)
2-метилпропаналь
(изомасляный
альдегид)
4-хлор-3-метилбутаналь

разветвлённые

Номенклатура кетонов

Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом -он

Номенклатура кетонов

бутанон
метилэтилкетон

пропанон,
диметилкетон
(ацетон)

дифенилкетон
(бензофенон)

пропилфенилкетон

Изомерия альдегидов и кетонов

изомерия углеродного скелета

характерна для альдегидов и кетонов

2-метилпропаналь
(изомасляный альдегид)

бутаналь
(масляный

Изомерия альдегидов и кетонов

межклассовая изомерия

с непредельными спиртами и простыми эфирами

пропаналь

Альдегиды и кетоны, встречающиеся в природе

ванилин
(в бобах ванили)

4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид (ванилин)

бензальдегид
(в

Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы >C=O.
t кип < tкип

Физические свойства альдегидов

Формальдегид - альдегид муравьиной кислоты (от лат. fоrmica -

Физические свойства альдегидов

Ацетальдегид является альдегидом уксусной кислоты (от лат. асеtит -

Физические свойства кетонов

Ацетон (диметилкетон, пропанон) – это бесцветная легкоподвижная летучая жидкость

Способы получения альдегидов и кетонов

1) Каталитическое дегидрирование спиртов (отщепление водорода):

Аль–де–гид алкоголь

а) первичные спирты превращаются в альдегиды

первичный спирт

альдегид

этанол

Например:

этаналь
(ацетальдегид)

б) вторичные спирты в этой реакции дают кетоны

вторичный спирт

кетон

Например:

пропанол-2

ацетон
(пропанон)

2) Окисление первичных и вторичных спиртов (окислители: CuO, H2O2, KMnO4 и

б) вторичные спирты в этой реакции дают кетоны

вторичный спирт

кетон

Например:

пропанол-2

ацетон
(пропанон)

3) Реакция М.Г. Кучерова (гидратация алкинов)

! Гомологи ацетилена по правилу В.В.

4) Оксосинтез – взаимодействие алкенов с СО и Н2 :

этилен

пропаналь

5) Получение метаналя (формальдегида)

а) из метана:

б) из метанола:

метан

метаналь
(формальдегид)

метанол

метаналь
(формальдегид)

6) Получение этаналя (ацетальдегида) из этилена:

этилен

этаналь
(ацетальдегид)

7) Щелочной гидролиз дигалогеналканов, содержащих два атома галогена при одном атоме

Химические свойства альдегидов и кетонов

1) Реакции гидрирования (присоединения водорода)

а) восстановление альдегидов

б) восстановление кетонов (получаются вторичные спирты)

Например:

ацетон
(пропанон)

пропанол-2

вторичный спирт

кетон

2) Присоединение циановодорода (синильной кислоты)

оксинитрил (циангидрин)

этаналь
(ацетальдегид)

При присоединении синильной кислоты в

3) Присоединение гидросульфита натрия NaHSO3

Альдегиды и метилкетоны вступают в реакцию присоединения

4) Окисление в жёстких условиях (при поджигании)

5) Окисление альдегидов (! кетоны окисляются с большим трудом, не дают

6) Реакция с гидроксидом меди (II) - это качественная реакция на

Одной из качественных реакций, позволяющих определить присутствие альдегидов, является реакция с

8) Реакция полимеризации формальдегида – образование полиоксиметилена (параформа):

метаналь
(формальдегид)

параформ
(полиоксиметилен)

Параформ - это белое

9) Тримеризация формальдегида – образование триоксиметилена:

метаналь
(формальдегид)

триоксиметилен (триоксан)

10) Реакция поликонденсации - взаимодействие формальдегида с фенолом:

фенолформальдегидная смола - пластмасса

11) Реакции замещения в алкильном радикале – реакция галогенирования:

этаналь
(ацетальдегид)

хлоруксуный альдегид
(хлорэтаналь)