Содержание

Слайд 2

Цілі: Навчальна - Сформувати знання про будову, номенклатуру та реакційну здатність

Цілі:

Навчальна - Сформувати знання про будову, номенклатуру та реакційну здатність омилюваних

ліпідів.
Розвиваюча - Розширити кругозір учнів на основі інтеграції знань; розвивати логічне мислення.
Виховна – Сприяти формуванню у студентів стійкого інтересу до вивчення дисципліни «Органічна хімія»
Слайд 3

До ліпідів відносять складні органічні речовини рослинного та тваринного походження, різнорідні

До ліпідів відносять складні органічні речовини рослинного та тваринного походження, різнорідні

за складом та виконують в організмі різноманітні функції.
Вони нерозчинні у воді, але розчиняються в неполярних або малополярних органічних розчинниках (бензолі, ефірі та ін.).
За здатністю до гідролізу ліпіди класифікують на:
1. Омилювані (зазнають гідролізу);
2. Неомилювані (гідролізу не піддаються);
Слайд 4

Липиди, що омилюються, класифікуються.:

Липиди, що омилюються, класифікуються.:

Слайд 5

Слайд 6

Прості ліпіди включають: ВОСКИ – складні ефіри вищих одноатомних спиртів та

Прості ліпіди включають:
ВОСКИ – складні ефіри вищих одноатомних спиртів та вищих

жирних кислот
Наприклад, МИРИЦИЛПАЛЬМІТАТ (міститься у бджолиному воску).

Віск виконує головним чином захисну функцію.

Слайд 7

Спермацетміститься в голові кашалоту. Його використовують як нейтральну основу для виготовлення

Спермацетміститься в голові кашалоту. Його використовують як нейтральну основу для виготовлення

різноманітних мазей.
Ланолін є сумішшю діефірів двоатомних спиртів і жирних кислот з 18-24 атомами вуглецю і близько 10% стеринів. Використовується як основа мазей та косметичних препаратів.
Слайд 8

Карнаубський віск широко застосовується для створення глянсових покриттів, застосовується як інгредієнт

Карнаубський віск широко застосовується для створення глянсових покриттів, застосовується як інгредієнт

для багатьох косметичних складів, де він використовується як загусник, різні препарати по догляду за шкірою і т. д. Також використовується в медицині як покриття лікарських препаратів у формі таблеток.

Карнаубський віск (бразильський віск, пальмовий віск) -віск з листя пальми Copernicia cerifera, що росте у північно-східних штатах Бразилії Піауї, Сеара і Ріу-Гранді-ду-Норті.

Слайд 9

2. ЖИРИ та ОЛІЇ – це складні ефіри гліцерину та вищих

2. ЖИРИ та ОЛІЇ – це складні ефіри гліцерину та вищих

жирних кислот, в яких усі три гідроксили етерифіковані (ацильовані). У природі зустрічаються переважно повні ефіри гліцерину. Тому їх називають ТРИГЛІЦЕРИДИ або ТРІАЦИЛГЛІЦЕРИНИ.
Слайд 10

1,2,3-три-О-олеоілгліцерин 1-О-пальмітоїл-2-О-олеоїл- -3-О-стеароілгліцерин Розрізняють прості та змішані триацилгліцерини:

1,2,3-три-О-олеоілгліцерин


1-О-пальмітоїл-2-О-олеоїл-
-3-О-стеароілгліцерин

Розрізняють прості та змішані триацилгліцерини:

Слайд 11

C15H31COOH Пальмітінова кислота C17H35COOH Стеаринова кислота Тверді жири містять тригліцериди, до


C15H31COOH Пальмітінова кислота

C17H35COOH Стеаринова кислота

Тверді жири містять тригліцериди, до складу

яких входять вищі граничні кислоти (стеаринова, пальмітинова, лігноциринова та ін.).
Слайд 12

C17H33COOH Оліїнова кислота C17H31COOH Лінолева кислота C17H29COOH Ліноленова кислота Рослинні олії

C17H33COOH Оліїнова кислота

C17H31COOH Лінолева кислота

C17H29COOH Ліноленова кислота

Рослинні олії містять ненасичені кислоти

(олеїнову, лінолеву, ліноленову та ін).
Слайд 13

До складу природних жирів в основному входять кислоти з числом атомів

До складу природних жирів в основному входять кислоти з числом атомів

вуглецю (16-18), тобто парним, ланцюг нерозгалужений.
Слайд 14

Жир людини містить 80% олеїнової та 20% пальмітинової кислот Організм людини

Жир людини містить 80% олеїнової та 20% пальмітинової кислот

Організм людини синтезує

вищі граничні та олеїнові кислоти, інші надходять з їжею, особливо з рослинними маслами.
Слайд 15

Біологічна роль та основні функції жирів. 1. Жири є основними компонентами

Біологічна роль та основні функції жирів.
1. Жири є основними компонентами

клітинних мембран.

Рідинно-мозаїчна модель мембрани Зінгера-Ніколсона

У полярному розчиннику молекули фосфоліпідів утворюють бішарові мембрани, на зовнішній та внутрішній поверхнях яких розташовуються гідрофільні кінці, а вуглеводневі радикали – у внутрішній частині мембрани

Слайд 16

2. Беруть участь у регуляції діяльності гормонів, ферментів, процесах біологічного окислення,

2. Беруть участь у регуляції діяльності гормонів, ферментів, процесах біологічного окислення,

транспорту різних речовин, приблизно 50% маси мозку складають ліпіди.
3. Є хорошими розчинниками ряду біологічно активних речовин, вітаміну А, Д та ін., що сприяє всмоктуванню їх у кишечнику та засвоєнню в організмі.
4. Виконують енергетичну функцію; при окисненні 1 г жиру виділяється 37,7 – 39,8 кДж. Це приблизно в 2 рази більше, ніж у білків та вуглеводів.

5. Захищають внутрішні органи від охолодження та забитих місць.

Слайд 17

6. Жири біфільні (містять гідрофільні та гідрофобні угруповання) – функціонують на

6. Жири біфільні (містять гідрофільні та гідрофобні угруповання) – функціонують на

межі розділу фаз. Томуанестезуючі препарати добре розчиняються у ліпідах, легко проникають через клітинні мембрани.
Нестача і надлишок жирів призводить до різних патологій.
Слайд 18

Хімічні властивості триацилгліцеринів: I. Піддаються гідролізу за трьома типами: а) кислотний

Хімічні властивості триацилгліцеринів:

I. Піддаються гідролізу за трьома типами: а) кислотний гідроліз

– при якому утворюється гліцерин та вищі жирні кислоти (ВЖК):
Слайд 19

тристеароілгліцерин стеаринова кислота гліцерин

тристеароілгліцерин

стеаринова кислота

гліцерин

Слайд 20

б) ферментативний гідроліз-протікає в організмі при дії ферменту жовчі - ліпази,

б) ферментативний гідроліз-протікає в організмі при дії ферменту жовчі - ліпази,

в хімізмі аналогічний кислотному.
в) лужний гідроліз-при якому утворюється гліцерин і солі ВЖК-мила:
Слайд 21

1-пальмітоїл-2-олеоїл-3-стеароїлгліцерин

1-пальмітоїл-2-олеоїл-3-стеароїлгліцерин

Слайд 22

За допомогою реакцій гідролізу встановлюють будову ліпідів та отримують мила. У

За допомогою реакцій гідролізу встановлюють будову ліпідів та отримують мила.
У нашому

організмі гідроліз – перша стадія утилізації та метаболізму харчових жирів в організмі.
Слайд 23

2. Гідрогенізація жирів:

2. Гідрогенізація жирів:

Слайд 24

3. Приєднання йоду:

3. Приєднання йоду:

Слайд 25

Вміст у жирах та оліях ненасичених кислот характеризується йодним числом. Воно

Вміст у жирах та оліях ненасичених кислот характеризується йодним числом. Воно

показує, яка маса I2(г) приєднується до 100 г масла (або жиру) за місцем розриву подвійного зв'язку. Якщо і. ч. <70, це жир (для вершкового масла і. ч. = 36); якщо і. ч. >70, це масло (рослинні олії мають і. год. від 80 до 180; конопляне приблизно 150, жир людини приблизно 64).
Слайд 26

СКЛАДНІ ЛІПІДИ I.Фосфоліпіди - містять залишок Н3РВ4. До них відносяться гліцерофосфоліпіди.

СКЛАДНІ ЛІПІДИ
I.Фосфоліпіди - містять залишок Н3РВ4.
До них відносяться гліцерофосфоліпіди.
Найбільш

поширені фосфоліпіди – похідні
L-фосфатидових кислот.
L-фосфатидові кислоти є головними компонентами клітинних мембран


Слайд 27

Структурна формула L-фосфатидових кислот: R1-залишок граничної ВЖК R2 - залишок ненасиченої ВЖК

Структурна формула L-фосфатидових кислот: R1-залишок граничної ВЖК R2 - залишок ненасиченої ВЖК

Слайд 28

Деякі представники фосфоліпідів 1.Фосфатиділетаноламіни (коламінкефаліни). Це похідні L-фосфатидових кислот та етаноламіну.

Деякі представники фосфоліпідів

1.Фосфатиділетаноламіни (коламінкефаліни). Це похідні L-фосфатидових кислот та етаноламіну.

Слайд 29

фосфатидна кислота етаноламін фосфатидилетаноламін (Кефалін)

фосфатидна кислота етаноламін фосфатидилетаноламін
(Кефалін)

Слайд 30

При кислотності крові рН = 7,34 іонні угруповання у фосфатидах іонізовано.

При кислотності крові рН = 7,34 іонні угруповання у фосфатидах іонізовано.


Слайд 31

Кристалічна структура 1,2-лауроілфосфатидилетаноламіну (кефаліну)

Кристалічна структура 1,2-лауроілфосфатидилетаноламіну (кефаліну)

Слайд 32

2. Фосфатидилхоліни (лецитини)– похідні фосфатидових кислот та холіну. Беруть участь у

2. Фосфатидилхоліни (лецитини)– похідні фосфатидових кислот та холіну.
Беруть участь у побудові

клітинних мембран.
Холін - триметил-2-гідроксіетиламоній
Слайд 33

фосфатидна кислота холін фосфатидилхолін (лецитин)

фосфатидна кислота холін фосфатидилхолін (лецитин)

Слайд 34

Слайд 35

3.Фосфатидилсеріни (серінкефаліни)-похідні фосфатидових кислот та амінокислоти серін.

3.Фосфатидилсеріни (серінкефаліни)-похідні фосфатидових кислот та амінокислоти серін.

Слайд 36

фосфатидна кислота серин фосфатидилсерин

фосфатидна кислота серин фосфатидилсерин

Слайд 37

Фосфатидилсерин беруть участь в організмі в синтезі коламінкефаліну шляхом декарбоксилювання.

Фосфатидилсерин беруть участь в організмі в синтезі коламінкефаліну шляхом декарбоксилювання.

Слайд 38

4.Фосфатидилінозити-похідні фосфатидових кислот та спирту інозит. Інозит-багатоатомний спирт циклічної будови.

4.Фосфатидилінозити-похідні фосфатидових кислот та спирту інозит.
Інозит-багатоатомний спирт циклічної будови.

Слайд 39

Фосфатидилінозити містяться в тканині мозку, зумовлюють процеси, пов'язані із загальним обміном

Фосфатидилінозити містяться в тканині мозку, зумовлюють процеси, пов'язані із загальним обміном

жирів, білків та вуглеводів, входять до групи інозитолів, відносяться до кислих гліцерофосфоліпідів.
Слайд 40

Усі фосфоліпіди піддаються кислотному, лужному та ферментативному гідролізу. Наприклад: 1) кислотний гідроліз фосфатидилінозиту:

Усі фосфоліпіди піддаються кислотному, лужному та ферментативному гідролізу.
Наприклад:
1) кислотний гідроліз

фосфатидилінозиту:
Слайд 41

Слайд 42

2) лужний гідроліз:

2) лужний гідроліз:

Слайд 43

фосфатидилхолін

фосфатидилхолін

Слайд 44

3) фосфоліпіди взаємно пов'язані, в ході метаболізму можуть переходити один в

3) фосфоліпіди взаємно пов'язані, в ході метаболізму можуть переходити один в

одного:

Фосфатидил-
серін

Фосфатидил-
етаноламін

фосфатидилхолін

Слайд 45

ІІ.Сфінголіпіди. Сфінголіпіди є похідними ациклічного ненасиченого двоатомного спирту сфінгозину:

ІІ.Сфінголіпіди.
Сфінголіпіди є похідними ациклічного ненасиченого двоатомного спирту сфінгозину:

Слайд 46

У незначних кількостях присутні у тварин та рослинних тканинах; найчастіше входять

У незначних кількостях присутні у тварин та рослинних тканинах; найчастіше входять

до складу складних ліпідів сфінголіпідів; використовуються при приготуванні кремів та мазей.

Цераміди

Це N-ацильовані похідні сфінгозину та вищих жирних кислот, наприклад лігноциринової (R=С23Н47):

Слайд 47

Сфінгомієліни (включають залишок цераміду та фосфорилхоліну). Сфінгомієліни виявлені у клітинах нервової тканини.

Сфінгомієліни (включають залишок цераміду та фосфорилхоліну).

Сфінгомієліни виявлені у клітинах нервової

тканини.
Слайд 48

III.ГЛІКОЛІПІДИ. Це складні ліпіди, до складу яких входять решта цераміду, а

III.ГЛІКОЛІПІДИ.

Це складні ліпіди, до складу яких входять решта цераміду, а також

вуглеводні компоненти.
Вони не містять фосфорної кислоти і пов'язані з нею азотисті основи.
Слайд 49

Найбільш типові: 1. Цереброзиди.Вони включають залишок цераміду та моносахариду (D-глюкозу, D-галактозу),

Найбільш типові:

1. Цереброзиди.Вони включають залишок цераміду та моносахариду (D-глюкозу, D-галактозу), які

з'єднані β-глікозидним зв'язком.

Цереброзиди входять до складу оболонок нервових клітин.


Слайд 50

2.Гангліозиди. Вони включають залишок цераміду та олігосахариду (наприклад, лактози або мальтози),

2.Гангліозиди.
Вони включають залишок цераміду та олігосахариду (наприклад, лактози або мальтози),

з'єднаних β-глікозидним зв'язком.

Гангліозиди містяться в сірій речовині мозку.