Содержание
- 2. Получение α-гидроксикислот 1. Гидролиз α-галогензамещенных кислот 2. Нитрозирование α-аминокислот 3. Восстановление α-кетокислот
- 3. 4. Циангидринный синтез 5. Из α-кетоальдегидов (реакция Канниццаро)
- 4. Получение β-гидроксикислот 1. Гидратация α,β-непредельных кислот 2. Гидролиз β-галогенокислот 3. Реакция Реформатского. Получают сложные эфиры β-оксикислот
- 5. Химические свойства гидроксикислот Характерны реакции по спиртовой ОН-группе и по кислотной СО2Н-группе 1. Реакции по гидроксильной
- 6. Химические свойства 3. Реакции по обеим функциональным группам
- 7. 4. Специфические свойства гидроксикислот. Реакция дегидратации при нагревании в зависимости от взаимного расположения ОН и СО2Н
- 8. γ, δ, ε – Гидроксикислоты при нагревании внутримолекулярно отщепляют воду, образуя циклические сложные эфиры – лактоны
- 9. Яблочная (оксиянтарная) кислота Двухосновная трехатомная оксикислота. Получается из янтарной, малеиновой или фумаровой кислот. Соли – малаты
- 10. Винная кислота Двухосновная тетраатомная оксикислота. Получают гидроксилированием малеиновой и фумаровой кислот по Вагнеру. Соли – тартраты,
- 11. Лимонная кислота Трехосновная тетраатомная кислота. Можно получить лимоннокислым брожением сахаристых веществ. Химически получают из ацетона. Соли
- 12. Оптическая изомерия Оптическая изомерия характерна для sp3-гибридизованного атома углерода, имеющего 4 разных заместителя. Такой атом углерода
- 13. Поляризованный свет - световые волны, электромагнитные колебания которых происходят в одной плоскости, получают пропусканием света через
- 14. Иоганн Вислиценус выделил (1863-75 гг.) из природных объектов две молочные кислоты: оптически неактивную, образующуюся в скисшем
- 15. Для возникновения оптической активности достаточно малейшей асимметрии в строении радикалов при хиральном атоме. Например, присутствия изотопной
- 16. Оптическая изомерия Хиральные объекты в природе Charonia tritonis
- 17. Проекционные формулы Фишера (1891 г.) Для изображения асимметрического атома на плоскости пользуются проекционными формулами Фишера. Различные
- 18. Относительная конфигурация устанавливается относительно какого-то стандарта, конфигурации какого-то выбранного вещества. Фишер выбрал в качестве стандарта для
- 19. Проекционные формулы Фишера для глицеринового альдегида D,L-Устаревшая номенклатура, которая используется сейчас только для некоторых природных объектов,
- 20. Проекционные формулы Фишера
- 21. Проекционные формулы Фишера правила обращения 1. Формулы можно вращать в плоскости чертежа на 180°, не меняя
- 22. 3. Одна (или любое нечетное число) перестановок заместителей у асимметрического центра приводит к формуле оптического антипода:
- 23. 5. Вместо перестановок проекционные формулы можно преобразовывать путем вращения любых трех заместителей по часовой стрелке или
- 24. Абсолютная конфигурация. Система Кана-Ингольда-Прелога (КИП) или R,S - система Номенклатура была предложена в 1951-56 гг. коллективом
- 25. Номенклатура оптических изомеров КИП, (R,S)-номенклатура
- 26. Правила старшинства 1. Старшинство определятся атомным номером атома, непосредственно связанного с асимметрическим центром. При этом неподелённая
- 27. Правила старшинства 1. Старшинство определятся атомным номером атома, непосредственно связанного с асимметрическим центром. При этом неподелённая
- 28. 2. Если два атома, связанные непосредственно с асимметрическим центром, одинаковы, то переходят к рассмотрению следующего “слоя”
- 29. 3. При наличии кратных связей, они “раскрываются”, превращаются в ординарные. Причём к каждому атому присоединяются дополнительные
- 30. 3. При наличии кратных связей, они “раскрываются”, превращаются в ординарные. Причём к каждому атому присоединяются дополнительные
- 31. D,L- и R,S-номенклатура
- 32. D,L- и R,S-номенклатура
- 33. Яблочная (оксиянтарная) кислота. Определим конфигурацию её хирального центра.
- 34. Диастереомеры – пространственные изомеры, которые не составляют друг с другом оптических антиподов, т.е. не являются энантиомерами.
- 35. Пространственные изомеры хлоряблочной кислоты (n = 2) Названия эритро- и трео- происходят от названий углеводов эритрозы
- 36. Пространственные изомеры винной кислоты Каждый новый асимметрический центр вдвое увеличивает число изомеров. Как было отмечено выше,
- 37. Давайте теперь установим конфигурацию хиральных центров винных кислот по R,S-системе. Делаем последовательно две перестановки заместителей у
- 38. Определим аналогично конфигурации хиральных центров мезовинной кислоты: Таким образом, мезовинная кислота имеет (2R,3S) - конфигурацию Диастереоизомерия
- 39. Синтез диастеромерных винных кислот из малеиновой и фумаровой кислоты
- 41. Скачать презентацию