Пиридин. Строение пиридина

Август 6, 2022

Главная
Химия
Пиридин. Строение пиридина

Содержание

2. Строение пиридина
3. Синтез Ганча Получение пиридинов циклоконденсацией β-кетоэфиров с альдегидами и NH3 через стадию окисления первоначально образующихся дигидропиридинов.
4. замыкание цикла в результате атаки атома азота по карбонильной группе отщепление молекулы воды с образованием дигидропиридина
5. Подбор синтонов для построения 2,4,6-тризамещенных пиридинов Пропускание смеси ацетилена и синильной кислоты через раскаленную трубку Реакция
6. Основность пиридина - Заместители, способные как к мезомерному, так и индуктивному взаимодействию с пиридиновым кольцом, оказывают
7. Реакции электрофильного замещения Атака электрофила идет в положение 3. По реакционной способности в реакциях электрофильного замещения
8. Конкретные примеры реакций электрофильного замещения Реакции электрофильного замещения для пиридина идут в жестких условиях и часто
9. Введение электронодонорных заместителей облегчает течение процесса электрофильного замещения
10. Реакции алкилирования и ацилирования по атому азота
11. Реакции нуклеофильного замещения в пиридине При аминировании пиридина по Чичибабину получаются главным образом пиридины с аминогруппой
12. При пропускании паров пиридина над твердой КОН при 300-320 0С с небольшим выходом образуется 2-пиридон
13. Избирательное замещение в 3,4-дигалогенопроизводных пиридина
14. Восстановление пиридина
15. Реакции с окислителями N-Оксид пиридина
16. Электрофильное замещение в N-оксиде пиридина протекает в положения 2 и 4
17. Конденсации с участием 2-метилпиридина и 4-метилпиридна
18. Таутомерные превращения гидроксипиридинов
19. Биологически активные производные пиридина Изониазид – Противотуберкулезное средство Витамин В5 (РР) Дефицит витамина РР приводит к
20. В условиях реакции Ульмана (под действием меди) 2-бромпиридин превращается в 2,2-дипиридил. 2,2’-Дипиридил – важнейший лиганд для
22. Скачать презентацию

Слайд 2

Строение пиридина

Слайд 3

Синтез Ганча
Получение пиридинов циклоконденсацией β-кетоэфиров с альдегидами и NH3
через стадию окисления

первоначально образующихся дигидропиридинов.

Механизм реакции

образование енамина

образование
непредельного
кетона

присоединение по Михаэлю енамина к непредельному кетону

Слайд 4

замыкание цикла
в результате атаки
атома азота
по карбонильной группе
отщепление

молекулы
воды с образованием
дигидропиридина

окисление дигидропиридина

гидролиз
сложноэфирных групп

декарбоксилирование

Слайд 5

Подбор синтонов для построения 2,4,6-тризамещенных пиридинов
Пропускание смеси ацетилена и синильной кислоты

через раскаленную трубку

Реакция Дильса-Альдера взаимодействием бутадиена с нитрилами
при высокой (400 °С) температуре

Слайд 6

Основность пиридина
- Заместители, способные как к мезомерному, так и индуктивному взаимодействию

с пиридиновым кольцом, оказывают более сложное влияние на основность пиридина.
- Индуктивное электроноакцепторное влияние атома кислорода проявляется
тем в большей степени, чем ближе расположен заместитель к атому азота, т.е. в положении 2.
- Объемные заместители в положениях 2 и 6 препятствуют протонированию атома азота:

Слайд 7

Реакции электрофильного замещения
Атака электрофила идет в положение 3. По реакционной способности

в реакциях
электрофильного замещения пиридин напоминает нитробензол.

Слайд 8

Конкретные примеры реакций электрофильного замещения
Реакции электрофильного замещения для пиридина
идут в

жестких условиях и часто с низкими выходами

Нитрование

Сульфирование

Бромирование

Слайд 9

Введение электронодонорных заместителей облегчает
течение процесса электрофильного замещения

Слайд 10

Реакции алкилирования и ацилирования по атому азота

Слайд 11

Реакции нуклеофильного замещения в пиридине
При аминировании пиридина
по Чичибабину получаются
главным

образом пиридины
с аминогруппой в α-положении

промежуточный
циклический комплекс

Аминирование по Чичибабину

Механизм

Слайд 12

При пропускании паров пиридина над твердой КОН при 300-320 0С
с

небольшим выходом образуется 2-пиридон

Слайд 13

Избирательное замещение
в 3,4-дигалогенопроизводных пиридина

Слайд 14

Восстановление пиридина

Слайд 15

Реакции с окислителями
N-Оксид пиридина

Слайд 16

Электрофильное замещение в N-оксиде пиридина протекает в положения 2 и 4

Слайд 17

Конденсации с участием 2-метилпиридина и 4-метилпиридна

Слайд 18

Таутомерные превращения гидроксипиридинов

Слайд 19

Биологически активные производные пиридина
Изониазид –
Противотуберкулезное
средство
Витамин В5 (РР)
Дефицит витамина РР

приводит к развитию пеллагры,
которая проявляется в виде дерматитов,
нарушения функций пищеварения и нервной системы.

Витамин В6 (пиридоксин)

Нифедипин -

гипотензивный препарат

Слайд 20

В условиях реакции Ульмана (под действием меди)
2-бромпиридин превращается в 2,2-дипиридил.

2,2’-Дипиридил – важнейший лиганд для металлокомплексов

Примеры координационных соединений