Производные пиррола и индола. (Лекция 4)

Июль 26, 2022

Главная
Химия
Производные пиррола и индола. (Лекция 4)

Содержание

2. Производные пиррола Пиррол является пятичленным гетероциклом с одним гетероатомом азота: Представляет собой бесцветную жидкость с запахом
3. Цианокобаламин Cyanocobalamin
4. По своей структуре витамин В12 – это кобальтовый комплекс нуклеотида бензимидазола и макроциклической корриновой системы. Нуклеотидная
5. Корриновая система состоит из четырех частично или полностью гидрированных пиррольных цикла: В центре этой системы находится
6. Кобальт также связан ковалентной связью с цианогруппой и координационной связью с гетероатомом азота 5,6-диметилбензимидазола. Связь кобальта
7. Кроме цианокобаламина, содержащего цианогруппу, известны кобаламины, которые включают в молекулу другие группы. Гидроксибаламин (оксикобаламин) отличается от
8. Физические свойства По внешнему виду цианокобаламин – кристаллический порошок темно-красного цвета. Умеренно и медленно растворим в
9. Подлинность 1. УФ-спектр в водном растворе должен иметь три полосы поглощения с максимумами при 278, 361
10. 2. Определение кобальта. Предварительно кобальт переводят в ионогенное состояние путем сплавления с калия гидросульфатом. Затем плав
11. Чистота Посторонние примеси – определяют методом ТСХ Остаточные органические растворители (ацетон) – определяют методом ГЖХ. Количественное
12. Стабильность и хранение Цианокобаламин хранят, учитывая гигроскопичность, в хорошо укупоренной таре, соблюдая асептические условия, так как
13. Повидон-йод Povidone-iod Йодовидон От темно-оранжевого до коричневого цвета аморфный порошок со слабым специфическим запахом.
14. Подлинность 1. ИК-спектр препарата, снятый в области от 400 до 4000 см-1, должен быть идентичен но
15. Количественное определение 1. Определение общего йода. Растворяют в воде и прибавляют раствор натрия бисульфита: NaHSO3 +
16. Применение Фармакологическое действие - антисептическое, дезинфицирующее, бактерицидное, противогрибковое, противопротозойное, противовирусное. Формы выпуска: раствор для местного и
17. Производные индола Индол - это конденсированная система, включающая ядро бензола и ядро пиррола: Для индола характерна
18. Групповая реакция на производные индола – реакция Ван-Урка В основе данной реакции лежит процесс электрофильного замещения.
19. Продукт реакции может существовать в двух формах. Цвет продукта реакции зависит от химической структуры исходных веществ
20. Резерпин Reserpinе По химическому строению – это дважды сложный эфир резерпиновой кислоты, у которой карбоксильная группа
21. В основе кислоты резерпиновой лежит пентациклическая система аллоиохимбана, включающая следующие циклы: А + В – индол;
22. Получение Резерпин получают из корней раувольфии змеиной: - обработка измельченных корней раствором аммиака; экстракция эфиром; резерпин
23. Кислотно-основные свойства Резерпин – слабое однокислотное основание. Центром основности является атом азота в положении 4 хинолизидинового
24. Подлинность 1. УФ-спектр - имеет две полосы поглощения с максимумами при 268 и 295 нм. 2.
25. 3. Реакции окисления. Как и другие производные индола, резерпин легко окисляется с образованием окрашенных продуктов: с
26. 4. Гидроксамовая проба. Данная реакция обусловлена наличием сложно-эфирных групп. 5. Как азотсодержащее органическое основание, резерпин дает
27. Методы количественного анализа 1. Кислотно-основное титрование в неводной среде. Как вещество основного характера резорцин титруют в
28. 2. Ацидиметрия в спиртовой среде Так как резерпин образует гидрохлорид в эквимолекулярном соотношении (1:1), можно титровать
29. Хранение Резерпин хранят в хорошо укупоренных банках оранжевого стекла, в прохладном, защищенном от света месте. Он
30. Производные индолалкиламинов Серотонин Serotonin Серотонина адипинат Биогенный амин, образующийся в организме путем биосинтеза из триптофана.
31. Белый или с кремоватым оттенком кристаллический порошок. Растворим в воде, мало растворим в этаноле, практически нерастворим
32. Количественное определение Проводят методом титрования в среде уксусной кислоты безводной. Титрантом является хлорная кислота, индикатор –
33. Применение Гемостатическое средство. Эффект связан с периферическим сосудосуживающим действием, способностью повышать агрегацию тромбоцитов и укорачивать время
34. Индометацин Indometacin Светло-жёлтый кристаллический порошок, практически нерастворим в воде, растворим в спирте и других органических растворителях.
35. Подлинность ИК- и УФ-спектроскопия. Химические методы анализа связаны с наличием молекуле карбоксильной, амидной и метоксидной функциональных
36. 2. Наличие амидной группы - гидроксамовая проба красное окрашивание
37. Количественное определение Кислотные свойства (наличие карбоксильной группы) позволяют проводить количественное определение методом алкалиметрии. Растворитель – ацетон.
38. Арбидол Arbidol Светло-жёлтый порошок с зеленоватым оттенком, практически нерастворим в воде, мало растворим в спирте.
39. Подлинность 1. ИК- и УФ-спектроскопия. 2. Наличие брома и серы в арбидоле доказывают после спекания со
40. Количественное определение Проводят путём титрования хлорной кислотой в смеси уксусного ангидрида и муравьиной кислоты (индикатор –
41. Производные винкаминовой кислоты Винпоцетин Vinpocetine Винпоцетин получают из природного алкалоида винкамина (девинкана). Он представляет собой этиловый
42. Подлинность 1. ИК- и УФ-спектроскопия. 2. Раствор винпоцетина в растворе хлористоводородной кислоты даёт осадки с реактивом
44. Скачать презентацию

Слайд 2

Производные пиррола
Пиррол является пятичленным гетероциклом с одним гетероатомом азота:
Представляет собой

бесцветную жидкость с запахом хлороформа, темнеет при стоянии на воздухе.
Пиррол является слабой NH-кислотой и реагирует со щелочными металлами и их амидами с депротонированием по положению 1 и образованием соответствующих солей.
Для пиррола, как ароматического азотистого гетероцикла, характерны реакции электрофильного замещения.

Слайд 3

Цианокобаламин Cyanocobalamin

Слайд 4

По своей структуре витамин В12 – это кобальтовый комплекс нуклеотида бензимидазола

и макроциклической корриновой системы.
Нуклеотидная часть молекулы включает нуклеиновое основание (5,6-диметилбензимидазол), углеводный фрагмент (рибоза) и остаток фосфорной кислоты:

Слайд 5

Корриновая система состоит из четырех частично или полностью гидрированных пиррольных цикла:
В

центре этой системы находится атом кобальта, который связан координационными связями с гетероатомами азота трех пирролиновых циклов (А, В, С) и четвертой ковалентной связью с атомом азота пирролидинового кольца D.

Слайд 6

Кобальт также связан ковалентной связью с цианогруппой и координационной связью с

гетероатомом азота 5,6-диметилбензимидазола.
Связь кобальта с остатком кислоты фосфорной является электровалентной, т.е. положительный заряд кобальта частично нейтрализован отрицательным зарядом кислоты фосфорной.
В молеуле цианокобаламина имеется несколько ассиметрических атомов углерода, поэтому лекарственные вещества этой группы оптически активны (левовращающие).

Слайд 7

Кроме цианокобаламина, содержащего цианогруппу, известны кобаламины, которые включают в молекулу другие

группы.
Гидроксибаламин (оксикобаламин) отличается от цианокобаламина тем, что атом кобальта связан не с CN-группой, а с гидрооксигруппой (−ОН).
Кобамамид - вместо цианогруппы с ионом кобальта координационно связан остаток аденина:

Слайд 8

Физические свойства
По внешнему виду цианокобаламин – кристаллический порошок темно-красного цвета. Умеренно

и медленно растворим в воде (1:80), растворим в 95% спирте, практически нерастворим в эфире, хлороформе, ацетоне.
Получение
Цианокобаламин был выделен из печени. Получение цианокобаламина из печени животных неэкономично вследствие ничтожного выхода (из 1 т около 0,02 г).
В настоящее время в промышленности получают цианокобаламин путем микробиологического синтеза как побочный продукт при производстве стрептомицина.
В организме человека вырабатывается микрофлорой кишечника.

Слайд 9

Подлинность
1. УФ-спектр в водном растворе должен иметь три полосы поглощения с

максимумами при 278, 361 и 550 нм:
поглощение при 278 нм обусловлено наличием фрагмента 5,6-диметилбензимидазола,
при 361 нм – корриновой системой с шестью сопряженными двойными связями,
при 550 нм – наличием атома кобальта.
Устанавливают отношение величин оптических плотностей:
отношение (А361/А278) должно быть от 1,70 до 1,88
отношение (А361/А550) должно быть от 3,15 до 3,40

Слайд 10

2. Определение кобальта.
Предварительно кобальт переводят в ионогенное состояние путем сплавления

с калия гидросульфатом.
Затем плав выщелачивают водой и к водному раствору добавляют нитрозо-R-соль (1-нитрозо-2-нафтол-3,6-дисульфокислота) – появляется красное окрашивание:

Слайд 11

Чистота
Посторонние примеси – определяют методом ТСХ
Остаточные органические растворители (ацетон) – определяют

методом ГЖХ.
Количественное определение
Проводят спектрофотометрическим методом при 361 нм.

Слайд 12

Стабильность и хранение
Цианокобаламин хранят, учитывая гигроскопичность, в хорошо укупоренной таре, соблюдая

асептические условия, так как микрофлора поглощает витамин B12.
Разрушается от действия окислителей и восстановителей. Необходимо предохранять от действия света.
Водные растворы цианокобаламина устойчивы при рH 4,0–6,0.
Применение
Цианокобаламин проявляет противоанемическое, гепатопротекторное, нейропотекторное действие.
Назначают для лечения злокачественного малокровия, различных видов анемии, при лучевой болезни, заболеваниях печени, нервной системы, кожных и других заболеваниях. Вводят цианокобаламин внутримышечно, подкожно, внутривенно по 100 – 200 мкг, реже до 500 мкг.

Слайд 13

Повидон-йод Povidone-iod Йодовидон
От темно-оранжевого до коричневого цвета аморфный порошок со слабым

специфическим запахом.

Слайд 14

Подлинность
1. ИК-спектр препарата, снятый в области от 400 до 4000 см-1,

должен быть идентичен но положению и относительной интенсивности полос поглощения спектру стандартного образца.
2. Препарат дает характерную реакцию на йод – с раствором крахмала сине-бурое oкрашивание.
Относительная вязкость
От 1,5 до 2,5 (метод Оствальда) - капиллярные вискозиметры.

Слайд 15

Количественное определение
1. Определение общего йода.
Растворяют в воде и прибавляют раствор

натрия бисульфита:
NaHSO3 + I2 + H2O → NaHSO4 + 2HI
Йодиды определяют аргентометрически по Фольгарду:
I- + Hl + AgNO3 → 2Agl↓ + HNO3
AgNO3 + NH4SCN → AgSCN↓ + NH4NO3
3NH4SCN + (NH4)Fe(SO4)2 → Fe(SCN)3 + 2(NH4)2SO4
2. Определение активного йода.
I2 + 2Na2S2O3 →2NaI + Na2S4O6
3. Содержание йодид-иона.
Определяют как разность между процентным содержанием общего и активного йода.
4. Определение общего азота.
Метод Кьельдаля.

Слайд 16

Применение
Фармакологическое действие - антисептическое, дезинфицирующее, бактерицидное, противогрибковое, противопротозойное, противовирусное.
Формы выпуска:
раствор для

местного и наружного применения 10%
мазь для наружного применения 10%
суппозитории вагинальные 200 мг
Торговые наименования:
Бетадин, Йодовидон, Йодосепт

Слайд 17

Производные индола
Индол - это конденсированная система, включающая ядро бензола и

ядро пиррола:
Для индола характерна ароматичность, что проявляется в способности к реакциям электрофильного замещения в положениях 2, 3 и 6.
Гетероатом азота – «пиррольный», поэтому группа –NH проявляет слабые кислотные свойства.

Слайд 18

Групповая реакция на производные индола –
реакция Ван-Урка
В основе данной реакции

лежит процесс электрофильного замещения.
Реагентом является 4-диметиламинобензальдегид, в присутствии кислоты серной концентрированной и железа(III) хлорида в качестве окислителя:

Слайд 19

Продукт реакции может существовать в двух формах. Цвет продукта реакции зависит

от химической структуры исходных веществ и условий проведения реакции. Ее можно проводить и с другими альдегидами.
В эту реакцию вступают производные индола, имеющие свободные положения 2 и 3.

Слайд 20

Резерпин Reserpinе
По химическому строению – это дважды сложный эфир резерпиновой кислоты, у

которой карбоксильная группа этерифицирована метанолом, а спиртовой гидроксил – 3,4,5-триметоксибензойной кислотой.

Слайд 21

В основе кислоты резерпиновой лежит пентациклическая система аллоиохимбана, включающая следующие циклы:
А

+ В – индол; С + D – хинолизидин; Е – циклогексан

Слайд 22

Получение
Резерпин получают из корней раувольфии змеиной:
- обработка измельченных корней раствором аммиака;

экстракция эфиром;
резерпин выделяют из суммы алкалоидов на хроматографической колонке.
Резерпин содержит 6 асимметрических атомов углерода (С3; С15; С16; С17; С18; С20), поэтому оптически активен. В медицине применяют левовращающий оптический изомер основания резерпина.
Физические свойства
Белый или желтоватый порошок, очень малорастворимый в воде и спирте, легко растворим в хлороформе и уксусной кислоте.

Слайд 23

Кислотно-основные свойства
Резерпин – слабое однокислотное основание. Центром основности является атом азота

в положении 4 хинолизидинового цикла, имеющего локализованную пару электронов.
Группа NH, где атом азота пиррольный, является центром кислотности.

Слайд 24

Подлинность
1. УФ-спектр - имеет две полосы поглощения с максимумами при 268

и 295 нм.
2. Реакция Ван-Урка. Сам резерпин непосредственно не вступает в SE реакции, но в присутствии кислот происходит раскрытие кольца С и освобождается реакционно способное положение 2, по которому происходит взаимодействие с ароматическим альдегидом:
В качестве электрофила используют альдегид ванилин, в присутствии хлороводородной кислоты возникает розовое окрашивание.

Слайд 25

3. Реакции окисления.
Как и другие производные индола, резерпин легко окисляется с

образованием окрашенных продуктов:
с концентрированной серной (желтое),
азотной (желтое, переходящее в кирпично-красное),
со смесью этих кислот (желто-зеленое),
с реактивом Фреде (синее, переходящее в зеленое)
Фармакопея рекомендует окисление лекарственного вещества раствором натрия нитрита в кислой среде; наблюдается зеленая флуоресценция.

Слайд 26

4. Гидроксамовая проба.
Данная реакция обусловлена наличием сложно-эфирных групп.
5. Как азотсодержащее

органическое основание, резерпин дает осадки комплексных солей с общеалкалоидными реактивами:
- пикриновой кислотой образует пикрат (т. пл. 186°C).

Слайд 27

Методы количественного анализа
1. Кислотно-основное титрование в неводной среде.
Как вещество основного

характера резорцин титруют в среде протогенных растворителей (уксусная кислота безводная).
Титрант – 0,1М раствор хлорной кислоты
Индикатор - кристаллический фиолетовый.

Слайд 28

2. Ацидиметрия в спиртовой среде
Так как резерпин образует гидрохлорид в эквимолекулярном

соотношении (1:1), можно титровать резерпин в спиртовой среде с помощью 0,1 М хлористоводородной кислоты (индикатор метиловый красный):

Слайд 29

Хранение
Резерпин хранят в хорошо укупоренных банках оранжевого стекла, в прохладном, защищенном

от света месте. Он способен к изомеризации и окислению под действием света, воздуха, нагревания.
Применение
Относится к группе симпатолитиков - вещества, уменьшающие количество медиатора, выделяющегося в окончаниях симпатических нервов, и тормозящие таким образом передачу адренергического возбуждения.
Применяют в качестве нейролептического и гипотензивного средства.
Выпускают резерпин в таблетках по 0,1 и 0,25 мг.
Входит в состав сложных лекарственных форм (Адельфан Эзидрекс).

Слайд 30

Производные индолалкиламинов
Серотонин
Serotonin
Серотонина адипинат
Биогенный амин, образующийся в организме путем

биосинтеза из триптофана.

Слайд 31

Белый или с кремоватым оттенком кристаллический порошок.
Растворим в воде, мало растворим

в этаноле, практически нерастворим в хлороформе.
Подлинность
1. ИК – спектроскопия.
2. УФ - спектр должен иметь полосы поглощения с максимумами при 277 и 303 нм и минимумы поглощения при 249 и 295 нм.
3. С раствором нингидрина в нейтральной среде при нагревании даёт красное окрашивание.
4. Могут быть использованы и другие реакции, характерные для фенолов и производных индола.

Слайд 32

Количественное определение
Проводят методом титрования в среде уксусной кислоты безводной. Титрантом является

хлорная кислота, индикатор – кристаллический фиолетовый:

Слайд 33

Применение
Гемостатическое средство.
Эффект связан с периферическим сосудосуживающим действием, способностью повышать агрегацию

тромбоцитов и укорачивать время кровотечения; вызывает сужение сосудов почек и оказывает антидиуретическое действие.
Применяют для лечения геморрагического синдрома.
Вводят внутривенно и внутримышечно по 0,005-0,01 г в виде 1%-ного раствора.
Выпускается в виде 1% раствора в ампулах по 1 мл.

Слайд 34

Индометацин
Indometacin
Светло-жёлтый кристаллический порошок, практически нерастворим в воде, растворим в спирте и

других органических растворителях.

Слайд 35

Подлинность
ИК- и УФ-спектроскопия.
Химические методы анализа связаны с наличием молекуле карбоксильной, амидной

и метоксидной функциональных групп:
1. Кислотно-основные свойства.
Индометацин из-за наличия карбоксильной группы относится к –ОН кислотам:
растворим в растворах щелочей и аммиака с образованием солей
- вступает в реакции комплексообразования с ионами тяжелых металлов (Cu2+ и Fe3+) с образованием нерастворимых окрашенных осадков.

Слайд 36

2. Наличие амидной группы - гидроксамовая проба
красное окрашивание

Слайд 37

Количественное определение
Кислотные свойства (наличие карбоксильной группы) позволяют проводить количественное определение методом

алкалиметрии. Растворитель – ацетон.
Титруют по фенолфталеину 0,1 М раствором натрия гидроксида.
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
Применение
Проявляет болеутоляющее, жаропонижающее и противовоспалительное действие.
Назначают при артритах, при воспалении суставов, при невралгиях в дозах от 0,025 до 0,1 г.
Выпускают в таблетках по 0,005; 0,01 г, в капсулах по 0,025; 0,05 г, в виде мазей 10%, в виде суппозиториев по 0,05 г и 0,1 г и 5% геля.

Слайд 38

Арбидол
Arbidol
Светло-жёлтый порошок с зеленоватым оттенком, практически нерастворим в воде, мало растворим

в спирте.

Слайд 39

Подлинность
1. ИК- и УФ-спектроскопия.
2. Наличие брома и серы в арбидоле доказывают

после спекания со смесью натрия нитрата и натрия карбоната. Образовавшиеся бромид-ион и сульфат-ион определяют обычными реакциями:
3. На наличие третичного азота. При нагревании над пламенем сухой смеси арбидола и лимонной кислоты с уксусным ангидридом возникает красно-коричневое окрашивание.

Слайд 40

Количественное определение
Проводят путём титрования хлорной кислотой в смеси уксусного ангидрида и

муравьиной кислоты (индикатор – кристаллический фиолетовый):
Применение
Арбидол является иммуномоделирующим и противовирусным средством. Применяется в качестве профилактического и лечебного препарата при гриппе.
Выпускается в таблетках и капсулах по 0,05 и 0,1 г.

Слайд 41

Производные винкаминовой кислоты
Винпоцетин
Vinpocetine
Винпоцетин получают из природного алкалоида винкамина (девинкана).

Он представляет собой этиловый эфир винкаминовой кислоты

Слайд 42

Подлинность
1. ИК- и УФ-спектроскопия.
2. Раствор винпоцетина в растворе хлористоводородной кислоты даёт

осадки с реактивом Драгендорфа (раствор висмута йодида в растворе калия йодида), с пикриновой кислотой.
Количественное определение
Проводят методом титрования 0,1М хлорной кислотой в среде уксусной кислоты безводной (индикатор – кристаллический фиолетовый).
Применение
Избирательно расширяет сосуды головного мозга, улучшает кровоснабжение ишемизированных областей мозга, снижает повышенную вязкость крови.
Выпускается в таблетках по 0,005г и в виде 0,5% раствора для инъекций. Торговое наименование Кавинтон.

Производные пиррола и индола. (Лекция 4)

Содержание

Производные пирролаПиррол является пятичленным гетероциклом с одним гетероатомом азота: Представляет собой

Цианокобаламин Cyanocobalamin

По своей структуре витамин В12 – это кобальтовый комплекс нуклеотида бензимидазола

Корриновая система состоит из четырех частично или полностью гидрированных пиррольных цикла:В

Кобальт также связан ковалентной связью с цианогруппой и координационной связью с

Кроме цианокобаламина, содержащего цианогруппу, известны кобаламины, которые включают в молекулу другие

Физические свойстваПо внешнему виду цианокобаламин – кристаллический порошок темно-красного цвета. Умеренно

Подлинность1. УФ-спектр в водном растворе должен иметь три полосы поглощения с

2. Определение кобальта. Предварительно кобальт переводят в ионогенное состояние путем сплавления

ЧистотаПосторонние примеси – определяют методом ТСХОстаточные органические растворители (ацетон) – определяют

Стабильность и хранениеЦианокобаламин хранят, учитывая гигроскопичность, в хорошо укупоренной таре, соблюдая

Повидон-йод Povidone-iod Йодовидон От темно-оранжевого до коричневого цвета аморфный порошок со слабым

Подлинность1. ИК-спектр препарата, снятый в области от 400 до 4000 см-1,

Количественное определение 1. Определение общего йода.Растворяют в воде и прибавляют раствор

Производные индола Индол - это конденсированная система, включающая ядро бензола и

Групповая реакция на производные индола – реакция Ван-УркаВ основе данной реакции

Продукт реакции может существовать в двух формах. Цвет продукта реакции зависит

Резерпин ReserpinеПо химическому строению – это дважды сложный эфир резерпиновой кислоты, у

В основе кислоты резерпиновой лежит пентациклическая система аллоиохимбана, включающая следующие циклы:А

ПолучениеРезерпин получают из корней раувольфии змеиной:- обработка измельченных корней раствором аммиака;

Кислотно-основные свойстваРезерпин – слабое однокислотное основание. Центром основности является атом азота

Подлинность1. УФ-спектр - имеет две полосы поглощения с максимумами при 268

3. Реакции окисления.Как и другие производные индола, резерпин легко окисляется с

4. Гидроксамовая проба. Данная реакция обусловлена наличием сложно-эфирных групп.5. Как азотсодержащее

Методы количественного анализа1. Кислотно-основное титрование в неводной среде. Как вещество основного

2. Ацидиметрия в спиртовой средеТак как резерпин образует гидрохлорид в эквимолекулярном

ХранениеРезерпин хранят в хорошо укупоренных банках оранжевого стекла, в прохладном, защищенном

Производные индолалкиламинов Серотонин SerotoninСеротонина адипинат Биогенный амин, образующийся в организме путем

Белый или с кремоватым оттенком кристаллический порошок.Растворим в воде, мало растворим

Количественное определениеПроводят методом титрования в среде уксусной кислоты безводной. Титрантом является

ПрименениеГемостатическое средство. Эффект связан с периферическим сосудосуживающим действием, способностью повышать агрегацию

ИндометацинIndometacinСветло-жёлтый кристаллический порошок, практически нерастворим в воде, растворим в спирте и

ПодлинностьИК- и УФ-спектроскопия.Химические методы анализа связаны с наличием молекуле карбоксильной, амидной

2. Наличие амидной группы - гидроксамовая пробакрасное окрашивание

Количественное определениеКислотные свойства (наличие карбоксильной группы) позволяют проводить количественное определение методом

АрбидолArbidolСветло-жёлтый порошок с зеленоватым оттенком, практически нерастворим в воде, мало растворим

Подлинность1. ИК- и УФ-спектроскопия.2. Наличие брома и серы в арбидоле доказывают

Количественное определениеПроводят путём титрования хлорной кислотой в смеси уксусного ангидрида и

Производные винкаминовой кислоты ВинпоцетинVinpocetine Винпоцетин получают из природного алкалоида винкамина (девинкана).

Подлинность1. ИК- и УФ-спектроскопия.2. Раствор винпоцетина в растворе хлористоводородной кислоты даёт

Похожие презентации