Содержание
- 2. Фенолы
- 3. Номенклатура
- 4. Способы получения фенола Сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с гидроксидом натрия PhSO3Na + NaOH → PhONa +
- 5. Способы получения фенола Гидролиз галогенсодержащих бензолов
- 6. Способы получения фенола Из солей диазония [Ph-N+≡N]Cl + Н2О → PhOH + N2 + НCl Из
- 7. Способы получения фенола Кумольный метод
- 8. Кислотность
- 9. Свойства фенолов
- 10. Реакция Вильямсона
- 11. Образование сложных эфиров
- 12. Свойства фенолов Фенольные соединения взаимодействуют с хлоридом железа (III) и образуют характерные цветные комплексы (качественная реакция)
- 13. Свойства фенолов фенол окрашивает в красно-фиолетовый цвет, крезол - в синий, резорцин - в темно-фиолетовый
- 14. Фенолы Электрофильное замещение в ароматическом ядре
- 15. Галогенирование
- 16. Галогенирование
- 17. Нитрование
- 18. Сульфирование
- 19. Ипсо-замещение сульфогруппы
- 20. Нитрозирование
- 21. С-алкилирование и С-ацилирование
- 22. Синтез фенолфталеина
- 23. Перегруппировка Фриса
- 24. Перегруппировка Кляйзена
- 25. Сочетание с солями диазония
- 26. Реакция Кольбе-Шмитта
- 27. Фенолформальдегидные смолы
- 28. Бисфенол А
- 29. Реакция Реимера-Тимана
- 30. Формилирование по Вильсмайеру
- 31. Окисление
- 32. Окисление Пространственно затрудненных фенолов до феноксильных (ароксильных) радикалов осуществляется под действием гексацианоферрата (III) калия в бинарной
- 33. Антиоксиданты
- 34. Хиноловые эфиры
- 35. Восстановление
- 36. Защита функциональных групп в органическом синтезе
- 37. Использование защитных групп в синтезе В многостадийном синтезе, как правило, приходится иметь дело с полифункциональными соединениями
- 38. Использование защитных групп в синтезе Многие из функциональных групп должны сохраниться в неизменном виде в целевом
- 39. Использование защитных групп в синтезе При этом возникают проблемы: 1) Не все функциональные группы совместимы в
- 40. Использование защитных групп в синтезе Эфир α-аминокислоты неустойчив - легко образует дикетопиперазин наряду с полимером
- 41. Использование защитных групп в синтезе При этом возникают проблемы: 2) Один и тот же реагент может
- 42. Использование защитных групп в синтезе В рассмотренных ситуациях используют избирательную блокаду тех или иных функциональных групп,
- 43. Использование защитных групп в синтезе Реакция Кневенагеля между ванилином и малоновой кислотой осложняется другими реакциями, связанными
- 44. Использование защитных групп в синтезе ОН-группу ванилина блокируют, "защищают"
- 45. Использование защитных групп в синтезе Задача использования защитных групп включает два момента: создание защитной группы и
- 46. Способы создания и удаления защитных групп для спиртов
- 47. Использование защитных групп в синтезе Конкретную защитную группу выбирают с учетом реагентов и условий реакции так,
- 48. Использование защитных групп в синтезе Группа ТНР устойчива в щелочных условиях (рН 6-12), но неустойчива к
- 49. Использование защитных групп в синтезе Одной из наиболее популярных защитных групп для спиртов является трет-бутилдиметилсилильная (TBDMS)
- 50. Использование защитных групп в синтезе Эфиры спиртов с этой группой устойчивы к действию многих реагентов, причем
- 51. Использование защитных групп в синтезе Сейчас выработаны определенные стратегии, позволяющие использовать защиту различных групп в процессе
- 52. Использование защитных групп в синтезе В настоящее время выделяют две основные стратегические линии при использовании защитных
- 53. Использование защитных групп в синтезе Эти принципы относятся к тем случаям, когда в процессе синтеза одновременно
- 54. Принцип ортогональной стабильности Требует, чтобы каждая из используемых защитных групп удалялась в таких условиях, в которых
- 55. Принцип ортогональной стабильности
- 56. Принцип ортогональной стабильности При таком подходе данную защитную группу можно удалить на любой стадии синтеза
- 57. Принцип модулированной лабильности Принцип модулированной лабильности подразумевает, что все используемые защитные группы удаляются в сходных условиях,
- 58. Принцип модулированной лабильности При этом наименее кислотно-чувствительную метоксиметильную защитную группу нельзя удалить, не затронув остальные защитные
- 59. Использование защитных групп в синтезе В настоящее время в арсенале химика-синтетика имеется большое число различных защитных
- 60. Использование защитных групп в синтезе "The best protecting group is no protecting group" ("Самая лучшая защитная
- 61. Использование защитных групп в синтезе Использование защитных групп в синтезе требует дополнительных операций (удлиняет и удорожает
- 62. Защитные группы (некоторые примеры)
- 63. Гидроксильная группа Один из способов защиты гидроксильной группы
- 64. Гидроксильная группа Способ защиты Образование сложных эфиров RCOOR’ Действуют R’COCl и пиридин Защита устойчива к электрофилам,
- 65. Амины RNH2 Амиды RNHCOR’, Уретаны RNHCOOR’, Фталимиды Действуют R’COCl, Хлорформиаты R’OC(O)Cl, Фталевый ангидрид Защита устойчива к
- 66. Аминогруппа Защитная группа Снятие защиты
- 67. Аминогруппа Бензилоксикарбонильная группа
- 68. Альдегиды RCHO Ацеталь RCH(OR’)2 (1,3-диоксолан) Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH, H+ Защита устойчива к нуклеофилам, основаниям,
- 69. Кетоны R2CO Кеталь R2C(OR’)2 1,3-диоксолан Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH, H+ Защита устойчива к нуклеофилам, основаниям,
- 70. Кислоты RCOOH Сложные эфиры: RCOOMe, RCOOEt RCOOCH2Ph, RCOOBu-t, RCOOCH2CCl3 Действуют CH2N2, EtOH и H+ PhCH2OH и
- 71. Фенолы ArOH Простые метиловые эфиры или метоксиметиловые эфиры Действуют Me2SO4 и K2CO3, MeOCH2Cl и основание Защита
- 72. Тиолы RSH Защитная группа AcSR Действуют RSH+AcCl+основание Защита устойчива к электрофилам Удаление защитной группы HO--H2O
- 73. Защита положений ароматического кольца ArNH2 + NaNO2 + 2 HCl → ArN+≡NCl- + NaCl + 2
- 74. Пример
- 76. Скачать презентацию