Тема 4- фенолы

Содержание

Слайд 2

Слайд 3

ФЕНОЛЫ - производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов

ФЕНОЛЫ - производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов

водорода заменены на гидроксильные ОН-группы, связанные непосредственно с бензольным кольцом.
ФЕНИЛ – радикал (С6Н5 -) – бензольное кольцо без одного атома Н.

Неподеленная пара ē кислорода
ОН-группы вступает в сопряжение с
π-электронами бензольного кольца – заместитель I рода.
В результате ē-плотность в бензольном кольце смещается к 2, 4, 6 атомам С.
В этих положениях атомы Н обладают повышенной подвижностью и могут легко замещаться.
В том числе – ОН-группами

Слайд 4

Менее предпочтительны

Менее предпочтительны

Слайд 5

Изомерия фенолов

Изомерия фенолов

Слайд 6

Способы получения фенолов 1. Получение из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и

Способы получения фенолов

1. Получение из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида

натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:
С6Н5―Сl + 2NaOH → C6H5―ONa + NaCl + Н2О
C6H5―ONa + H2SO4 → C6H5―OH + Na2SO4

2. При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуются фенол и ацетон:

Слайд 7

Химические свойства фенолов Химические свойства фенолов обусловлены наличием в молекуле: гидроксильной ОН-группы бензольного кольца

Химические свойства фенолов

Химические свойства фенолов обусловлены наличием в молекуле:
гидроксильной ОН-группы
бензольного кольца

Слайд 8

Химические свойства, обусловленные гидроксильной группой 1. Диссоциация фенола Влияние бензольного кольца

Химические свойства, обусловленные гидроксильной группой

1. Диссоциация фенола
Влияние бензольного кольца на

ОН-группу выражается в том, что связь атома Н с О в ОН-группе ослабевает. В результате фенол может диссоциировать в водном растворе.
Слайд 9

2. Взаимодействие с Na с образованием фенолята 3. Взаимодействие с щелочами, проявляя свойства слабой кислоты

2. Взаимодействие с Na с образованием фенолята

3. Взаимодействие с щелочами, проявляя

свойства слабой кислоты
Слайд 10

Химические свойства, обусловленные бензольным кольцом 1. Реакция окисления: фенол окисляется кислородом

Химические свойства, обусловленные бензольным кольцом

1. Реакция окисления: фенол окисляется кислородом воздуха,

приобретая розовую окраску

2. Галогенирование. Реакции замещения протекают легче, чем с фенолом

Слайд 11

3. Реакция гидрирования с образованием предельного циклического спирта Качественная реакция: взаимодействие

3. Реакция гидрирования с образованием предельного циклического спирта

Качественная реакция: взаимодействие с

хлоридом Fe(III) с образованием фенолята железа фиолетового цвета