Содержание
- 2. Углеводы – органические соединения, содержащие в молекулах карбонильную (альдегидную или кето-) группу и 1 или несколько
- 3. Классификация углеводов
- 4. Моносахариды
- 5. Классификация моносахаридов По природе карбонильной группы Полигидроксиальдегиды – альдозы Полигидроксикетоны – кетозы По длине углеродной цепи
- 6. D(–)-глицериновый альдегид D(–)-эритроза D(–)-треоза D(–)-рибоза D(–)-арабиноза D(–)-ликсоза D(+)-ксилоза D(+)-аллоза D(+)-альтроза D(+)-глюкоза D(+)-манноза D(+)-галактоза D(+)-талоза D(–)-гулоза D(–)-идоза
- 7. Диоксиацетон D-эритрулоза КЕТОЗЫ D-рибулоза D-ксилулоза D-аллулоза D-фруктоза D-сорбоза D-тагатоза D-седогептулоза
- 8. Стереоизомерия моносахаридов Несколько центров хиральности ⇒ большое число стереоизомеров НОСН2(*СНОН)4СНО – 24 (16) стереоизомеров, т. е.
- 9. Диастереомеры имеют одинаковое химическое строение, но отличаются конфигурацией одного или нескольких асимметрических атомов С Диастереомеры, различающиеся
- 10. Циклические формы А. А. Колли (1870), Б. Толленс (1883) По химической природе – циклические полуацетали Прохиральный
- 11. Пиранозы и фуранозы. Формулы Фишера и Хеуорса α-D- глюкопираноза β-D- глюкопираноза α-D- глюкофураноза β-D- глюкофураноза пиран
- 12. Аномерия D-глюкозы нуклеофильная атака с re-стороны нуклеофильная атака с si-стороны α-D-глюкоза β-D-глюкоза Старшинство заместителей убывает: –
- 13. Таутомерия 0,01% 36% 64%
- 14. Конформации Из двух кресловидных конформаций D-глюкопиранозы осуществляется та, в которой все большие по объему заместители занимают
- 15. Методы получения Из природных соединений Фотосинтез nCO2 + mH2O → (CH2O)n + pO2 Гидролиз природных полисахаридов
- 16. Свойства Твердые вещества Легко растворимы в воде, плохо – в спирте, нерастворимы в эфире Водные растворы
- 17. Гликозиды, простые эфиры метил-α-D-глюкопиранозид В более жестких условиях: метил-2,3,4,6-тетраметил-β-D-глюкопиранозид
- 18. Сложные эфиры 1,2,3,4,6-пентаацетил-β-D-глюкопираноза Фосфорные эфиры: Г-6-Ф Г-1-Ф
- 19. N-гликозиды N-этил-β-D-глюкопиранозиламин Нуклеозиды – составная часть нуклеиновых кислот: уридин дезоксиаденозин Мононуклеотиды – монофосфорные эфиры нуклеозидов
- 20. Реакция с фенилгидразином (Э. Фишер, 1884) Альдоза Фенилгидразон Эпимеры образуют одинаковые озазоны Озазон
- 21. Действие слабых оснований и кислот Эпимеризация Если к раствору глюкозы добавить известковую воду, то через 5
- 22. Восстановление Глюцит (сорбит) Ксилит Глюцит (сорбит) Маннит
- 23. Окисление В щелочной среде Реакция "серебряного зеркала" с реактивом Толленса ([Ag(NH3)2]OH) Окисление реактивом Бенедикта или реактивом
- 24. Окисление Глюкаровая (сахарная) кислота глюконовая глюкуроновая глюкаровая кислоты
- 25. Восстанавливающие дисахариды (гликозидо-глюкозы)
- 26. Мальтоза (α-D-глюкопиранозидо-4-α(β)-D-глюкопираноза, солодовый сахар) Целлобиоза (β-D-глюкопиранозидо-4-α(β)-D-глюкопираноза) Лактоза (β-D-галактопиранозидо-4-α(β)-D-глюкопираноза, молочный сахар)
- 27. Свойства восстанавливающих дисахаридов Реакции, характерные для альдегидной группы Реакции окисления – образуются бионовые кислоты Реакции восстановления
- 28. Невосстанавливающие дисахариды (гликозидо-гликозиды)
- 29. Сахароза (α-D-глюкопиранозидо-β-D-фруктофуранозид, тростниковый или свекловичный сахар) Трегалоза (α-D-глюкопиранозидо-α-D-глюкопиранозид)
- 30. Общие свойства дисахаридов Реакции, характерные для многоатомных спиртов Реакции с гидроксидами металлов (Cu(OH)2) Образование простых и
- 31. Гомополисахариды
- 32. Крахмал Амилоза Амилопектин Гликоген – по строению молекул похож на крахмал, но разветвленные молекулы плотнее, чем
- 33. Целлюлоза (клетчатка) Хитин Элементарное звено – N-ацетил-β-D-глюкозамин Выполняет опорные и механические функции в животных организмах Опорный
- 34. Инулин Фруктан Накапливается в клубнях топинамбура, георгина, девясила, корнях одуванчика, цикория и др. Заменяет крахмал Пектиновые
- 35. Свойства полисахаридов Реакции, характерные для многоатомных спиртов Образование простых и сложных эфиров Тринитроцеллюлоза (пироксилин) – бездымный
- 36. Гетерополисахариды
- 37. Хондроитинсульфат Содержит в составе 2 структурные единицы (N-ацетилхондрозин): – N-ацетил-β-D-галактозаминсульфат – β-D-глюкуроновую кислоту Непременная составная часть
- 38. Гиалуроновая кислота Содержит в составе 2 структурные единицы: – β-D-глюкуроновую кислоту – N-ацетил-β-D-глюкозамин Важнейшая составная часть
- 40. Скачать презентацию