Лекарственные растения содержащие лигнаны и ксантоны

Содержание

Слайд 2

Лигнаны - это группа природных фенольных соединений, производных димеров фенилпропанового ряда,

Лигнаны - это группа природных фенольных соединений, производных димеров фенилпропанового ряда,

связанных между собой С-С-связью между средними бета-атомами углерода боковых цепей.

Общую структуру димера (С6-С3-С3-С6) можно представить схемой:

Слайд 3

Классификация лигнанов 1. Производные дибензилбутана: К этой группе относятся лигнаны, содержащиеся

Классификация лигнанов

1. Производные дибензилбутана:

К этой группе относятся лигнаны, содержащиеся в смоле,

получаемой из древесины гваякового дерева – Guajacum officinale L. (кислота гваяретовая), а также в плодах кубебы – Piper cubeba L. (кубебин).

Кислота гваяретовая

Слайд 4

2. Производные дибензоциклооктандиена: Содержатся в плодах и семенах лимонника китайского –

2. Производные дибензоциклооктандиена:

Содержатся в плодах и семенах лимонника китайского – Schisandra

chinensis (Turcz.) Baill. (схизандрин).

Схизандрин

Слайд 5

3. Производные дибензилбутиролактона: Арктиин (cодержится в корнях лопуха (Arctium spp.))

3. Производные дибензилбутиролактона:

Арктиин (cодержится в корнях лопуха (Arctium spp.))

Слайд 6

4. Производные 2,6 – дифенилтетрагидрофурофурана. Содержатся в корневищах и корнях элеутерококка

4. Производные 2,6 – дифенилтетрагидрофурофурана.
Содержатся в корневищах и корнях элеутерококка колючего

– Eleutherococcus senticosus (Rupr. et Maxim.) Maxim. (сирингарезинол и его гликозид – элеутерозид Е) и семенах кунжута – Sesamum indicum L. (сезамин).

α

β

γ

α’

β’

γ’

R = OH - сирингарезинол
R = O-Glu – элеутерозид Е

Слайд 7

5. Производные 1-фенилтетрагидронафталин-2,3-бутиролактона: Содержатся в смоле и подземных органах подофилла щитовидного – Podophyllum peltatum L. Подофиллотоксин

5. Производные 1-фенилтетрагидронафталин-2,3-бутиролактона:

Содержатся в смоле и подземных органах подофилла щитовидного –

Podophyllum peltatum L.

Подофиллотоксин

Слайд 8

6. Особую группу соединений составляют флаволигнаны, имеющие более сложную структуру (С6-С3-С6-С3-С6)

6. Особую группу соединений составляют флаволигнаны, имеющие более сложную структуру (С6-С3-С6-С3-С6)

и сочетающие в себе свойства флавоноидов и лигнанов, например силибин, силидианин и силихристин, содержащиеся в плодах расторопши пятнистой – Silybum marianum (L.) Gaertn.

Силибин

Слайд 9

Оценка качества сырья, содержащего лигнаны. Качественный анализ. 1 - реакции, основанные

Оценка качества сырья, содержащего лигнаны.

Качественный анализ.
1 - реакции, основанные на способности

лигнанов вступать в химические реакции, характерные для фенолов.
2- способность флуоресцировать в УФ-свете. Применяют методы бумажной и тонкослойной хроматографии. Хроматограммы обрабатывают последовательно парами хлора и раствором натрия сульфита. Пятна лигнанов окрашиваются в красный цвет.
Количественное определение.
1. Спектрофотометрический метод. Получают спиртовое извлечение и измеряют оптическую плотность.
2. Хроматоспектрофотометрический метод. Измеряют оптическую плотность растворов лигнанов с помощью спектрофотометра после предварительного хроматографического разделения.
Слайд 10

ЛРС СОДЕРЖАЩЕЕ ЛИГНАНЫ

ЛРС СОДЕРЖАЩЕЕ ЛИГНАНЫ

Слайд 11

ПЛОДЫ ЛИМОННИКА - FRUCTUS SCHISANDRAE Лимонник китайский - Schisandra chinensis (Turcz.)

ПЛОДЫ ЛИМОННИКА - FRUCTUS SCHISANDRAE
Лимонник китайский - Schisandra chinensis (Turcz.) Вaill.
Сем.

лимонниковые - Schisandraceae

Распространение. Встречается в Приморском крае и на юге Хабаровского края, Сахалинской и Амурской областей. Горно-таежное растение. Растет в Китае, Японии, Корее.
Химический состав. Во всех частях лимонника содержатся лигнаны: в околоплоднике и семенах – до 4-5 %. Это схизандрин, схизандрол, дезоксисхизандрин и др. Органические кислоты – лимонная (11 %), яблочная (10 %), винная, щавелевая, янтарная, аскорбиновая (до 500 мг%). Имеются сесквитерпеноиды, флавоноиды, катехины и антоцианы, пектиновые вещества и сахара. В семенах содержится эфирное масло (1,9-2,9 %), сесквитерпеновые кетоны, витамин Е, жирное масло (до 33 %), в состав которого входят глицериды линоленовой, олеиновой кислот и др.
Применение. Плоды и семена лимонника используют для получения настойки, применяемой как стимулирующее и адаптогенное средство при физическом и умственном переутомлении.

Лекарственные средства.
Лимонника настойка (настойка (1:5) на 95 % этиловом спирте, Ликол, капсулы по 0,1 г

Слайд 12

КОРНЕВИЩА И КОРНИ ЭЛЕУТЕРОКОККА КОЛЮЧЕГО – RHIZOMAТА EТ RADICES ELEUTHEROCOCCI SENTICOSI

КОРНЕВИЩА И КОРНИ ЭЛЕУТЕРОКОККА КОЛЮЧЕГО – RHIZOMAТА EТ RADICES ELEUTHEROCOCCI SENTICOSI
Элеутерококк

колючий - Eleutherococcus senticosus
Сем. аралиевые - Araliaceae

Распространение. Растет на Дальнем Востоке России - в Приморском и Хабаровском краях, Амурской области и на Южном Сахалине.
Химический состав. Сырье содержит восемь элеутерозидов (А, В, В1, С, D, E, F, G), которые относятся к разным группам БАВ - тритерпеновых сапонинов, кумаринов, лигнаны. Основным лигнаном является сирингорезинол. Содержатся также эфирное масло, смолы, камедь, стерины, полисахариды, липиды. В отличие от других аралиевых элеутерококк не содержит сапонинов.
Применение. Применение препаратов элеутерококка аналогично применению препаратов лимонника. Не рекомендуются при высокой температуре, в остром периоде инфекционных и соматических заболеваний, при тяжелой гипертонической болезни.

Изофраксидин

Слайд 13

КОРНЕВИЩА С КОРНЯМИ ПОДОФИЛЛА - RHIZOMATA CUM RADICIBUS PODOPHYLLI Подофилл щитовидный

КОРНЕВИЩА С КОРНЯМИ ПОДОФИЛЛА - RHIZOMATA CUM RADICIBUS PODOPHYLLI
Подофилл щитовидный -

Podophyllum peltatum L.
Подофилл гималайский – Podophyllum hexandrum Royle
Сем. барбарисовые - Berberidaceae

Распространение. Родина подофилла щитовидного - восточная часть Северной Америки. Подофилл гималайский – восточно-азиатский вид, распространенный в горных лесах Гималаев.
Химический состав. В корневищах с корнями подофилла содержится до 8 % смолы - подофиллина, основными компонентами которого являются лигнаны: подофиллотоксин (до 40 %), пельтатины (альфа-пельтатин, бета-пельтатин) и флавоноиды. Найдены также гликозилированные производные подофиллотоксина и пельтатинов.
Применение. Корневища с корнями подофилла служат исходным сырьем для получения смолы подофилла. В настоящее время подофиллин разрешен к применению в российской научной медицине как вспомогательное средство, используемое при лечении папилломатоза гортани, некоторых форм кондилом и лимфангиом, а также при папилломах мочевого пузыря.

Лекарственные средства. Подофиллин, порошок, Кондилин, Этопозид, Тенипозид.

Слайд 14

ПЛОДЫ РАСТОРОПШИ ПЯТНИСТОЙ - FRUCTUS SILYBI MARIANI Расторопша пятнистая - Silybum

ПЛОДЫ РАСТОРОПШИ ПЯТНИСТОЙ - FRUCTUS SILYBI MARIANI
Расторопша пятнистая - Silybum marianum

(L.) Gaertn.
Сем. сложноцветные – Asteraceae (Compositae)

Распространение. В центральных и южных районах европейской части, на Кавказе, на юге Западной Сибири, в Средней Азии. Широко распространена в Западной Европе, Малой Азии, Северной Африке и южной части Австралии. Родина расторопши - Южная и Атлантическая Европа.
Химический состав. В плодах расторопши содержатся флаволигнаны (2,8-3,8 %): силибин, силидианин, силихристин и др., до 32 % жирного масла, смолы, слизь, а также биогенные амины (тирамин, гистамин).
Применение. Препараты на основе суммы флаволигнанов расторопши пятнистой применяются в качестве гепатопротекторных средств при токсических поражениях печени, остром и хроническом гепатите, циррозе печени, нарушении липидного обмена, жировой дистрофии печени.
Лекарственные средства: Расторопши плоды, Легалон, Карсил, Силегон, Силибор, Силимар, Силимарин, экстракт входит в состав препаратов: «Гепабене», «Гепатофальк планта», «Холафлукс».

Слайд 15

Ксантоны – класс природных соединений, имеющих структуру дибензо-гамма-пирона. Название происходит от

Ксантоны – класс природных соединений, имеющих структуру дибензо-гамма-пирона. Название происходит от

греч. «xanthos» - желтый, так как природные производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску.
Встречаются в свободном виде и в виде О- и С-гликозидов преимущественно в семействах горечавковых, зверобойных и некоторых других.

Наиболее широко распространен в растительном мире С-гликозид мангиферин (плоды манго, трава золототысячника, трава копеечника альпийского).

Слайд 16

Классификация: Фураноксантоны: Линейный пираноксантон Ангулярный пираноксантон Дипираноксантон Ксантолигноид

Классификация:

Фураноксантоны:

Линейный пираноксантон

Ангулярный пираноксантон

Дипираноксантон

Ксантолигноид

Слайд 17

ТРАВА КОПЕЕЧНИКА - HERBA HEDYSARI Копеечник альпийский - Hedysarum alpinum L.

ТРАВА КОПЕЕЧНИКА - HERBA HEDYSARI
Копеечник альпийский - Hedysarum alpinum L.
Сем. бобовые

– Fabaceae

Распространение и местообитание. Евроазиатское растение, в России произрастает в лесной и лесостепной зонах Сибири и Дальнего Востока.
Химический состав. В траве обоих видов копеечника установлено наличие ксантонов (мангиферин, изомангиферин, глюкомангиферин и глюкоизомангиферин); флавоноидов (гиперозид, полистихозид, авикулярин и др.); моносахаридов (галактоза, глюкоза, арабиноза, ксилоза и др.); пектиновых веществ; полисахаридов и кислоты аскорбиновой. В траве копеечника альпийского установлено содержание таких макро- и микроэлементов, как К, Са, Мn, Мо, Сu, Se.
Применение. Трава копеечника используется для производства препарата «Алпизарин», представляющего собой индивидуальный гликозид мангиферин. «Алпизарин» применяется в форме мази и таблеток как противовирусное средство для лечения заболеваний, вызванных кератогенными и дерматотропными штаммами вируса герпеса. Официнальный сбор «Роглидис» применяется для профилактики и лечения респираторных заболеваний в весенний и осенний периоды, при длительных хронических заболеваниях, ослабленным больным и лицам пожилого возраста.

Слайд 18

ТРАВА ЗОЛОТОТЫСЯЧНИКА - HERBA CENTAURII Золототысячник красный (з. обыкновенный) - Centaurium

ТРАВА ЗОЛОТОТЫСЯЧНИКА - HERBA CENTAURII
Золототысячник красный (з. обыкновенный) - Centaurium erythraea


Сем. горечавковые - Gentianaceae

Распространение. Золототысячник красный преимущественно переднеазиатско-европейский вид. Произрастает по всей европейской части страны; изолированные местонахождения отмечены в Западной Сибири (Алтай) и Средней Азии. Основным районом заготовок являются Украинские Карпаты, где растение часто встречается на выпасах.
Химический состав. Растение содержит монотерпеноидные горечи (генциопикрин, амарогентин, сверциамарин (агликон – эритроцентаурин) и др.); 0,6-1 % алкалоидов – генцианин, генциамин, генцианидин. В траве также содержатся дубильные вещества, флавоновый гликозид центаурин, кислоты олеаноловая и аскорбиновая, эфирное масло, смолы, слизи. Найдены ксантоны – гентизин, мангиферин (алпизарин) и др.

Применение. Настой применяется как горечь для возбуждения аппетита, улучшения пищеварения при пониженной секреции желудочного сока и усиление перистальтики кишечника. Трава золототысячника входит в состав аппетитных и желудочных чаев.