Левоглюкозенон в синтезе хиральных полициклических соединений

№ 10. P. 1173.

Tius M.A., Fauq A.H. J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. P. 6389.

D., Pang D // Carb. Res. – 1982. – V. 102. – P. 217-230.

Халилова Ю. А. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения циклоалканонов к левоглюкозенону / Халилова Ю. А., Тагиров А. Р., Доронина О. Ю., Спирихин Л. В., Салихов Ш. М., Валеев Ф. А. // ЖОрХ. – 2014. – Т. 50. – С. 118-124.

четвертичного атома углерода 12-С при 75.4 [76.6, 74.1] м.д. и 11-СН при 51.8 [53.7, 57.53] м.д. Так, протон с δН 5.00 [5.10, 4.96] м.д. принадлежит 13-СH (согласно HSQC δС 106.8 [106.5, 103.8] м.д.), который в спектре HMBC имеет кросс-пики взаимодействия с углеродными атомами с δС 75.4 [76.6, 74.1], 68.6 [68.5, 68.2], 73.9 [77.93, 77.5] м.д., что соответствует С12, С15, С16. В спектре NOESY наблюдается корр.пик между протонами 13-СН 5.00 [4.96] м.д. и 11-СН 2.76 [2.88] для двоих основных диастереомеров 15a,b, у 3-го диастереомера 15c эффект Оверхаузера отсутствует.

является взаимодействие енолятов лития с левоглюкозеноном при -78°С в присутствии ZnCl2. Дополнительные количества аддукта Михаэля можно получить после обработки LDA раствора продукта 1,2-присоединения.
2. Разработан способ внутримолекулярной альдольной конденсации в диастереомерных аддуктах Михаэля левоглюкозенона и циклододеканона действием KOH-EtOH-H2O или TMG-CH2Cl2 или DMSO, NaHCO3. Полученные диастереомеры 10a,b,c перспективны в синтезе цембраноидов и аналогов для изучения взаимосвязи структура-активность.