АЛКИНЫ Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. CnH2n-2

Август 30, 2022

Главная
Астрономия
АЛКИНЫ Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. CnH2n-2

Содержание

2. ФОРМУЛЫ И НАЗВАНИЯ АЛКИНОВ.
3. ИЗОМЕРИЯ АЛКИНОВ. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6): Изомерия углеродного скелета ( с С5Н8): Межклассовая
4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые
5. СТРОЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА. Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом
6. СТРОЕНИЕ АЦЕТЕЛЕНА. По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию
7. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции присоединения. 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd
8. 2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее,
9. 4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал
10. Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому
11. 5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких
12. Кислотные свойства. 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на
13. Окисление. 7) Горение. 2СН≡ СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓ Так как много углерода
14. ПОЛУЧЕНИЕ. 1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана. 1500ºС 2CH4 → HC≡CH + 3H2 2)
15. 4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных парафинов. Атомы галогена при этом могут быть расположены как у
17. Скачать презентацию

Слайд 2

ФОРМУЛЫ И НАЗВАНИЯ АЛКИНОВ.

Слайд 3

ИЗОМЕРИЯ АЛКИНОВ.
Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
Изомерия углеродного

скелета ( с С5Н8):
Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:

Слайд 4

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
При обычных условиях алкины
С2Н2-С4Н6 – газы,
С5Н8-С16Н30 – жидкости,
с

С17Н32 – твердые вещества.
имеют более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах.
плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Слайд 5

СТРОЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА.
Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации.

Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.
sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

Слайд 6

СТРОЕНИЕ АЦЕТЕЛЕНА.
По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода

взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя сигма- связь С–Н.
Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

Слайд 7

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
Реакции присоединения.
1) Гидрирование осуществляется при нагревании с

теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
- CH3–C≡CH + H2 (t°,Pd)→ CH3CH=CH2
- CH3–CH=CH2 + H2 (t°,Pd)→ CH3–CH2–CH3

Слайд 8

2) Галогенирование.
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на

тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
- HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.
- CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2
- CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3

Слайд 9

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту

реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон. HgSO4
C2H5–C≡CH + H2O → C2H5 – C – CH3
H2SO4 ||
O

Слайд 10

Правило В.В.Марковникова:
водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной

связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.

Слайд 11

5) Полимеризация.
Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые

могут протекать в нескольких направлениях:
a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
kat - HC≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡CH
kat
CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →
CH2=CH–C≡C–CH=CH2
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)

Слайд 12

Кислотные свойства.
6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами

с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.
HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)

Слайд 13

Окисление.
7) Горение.
2СН≡ СН + 4O2 →CO2 + 2H2O +

3C↓ Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH

Слайд 14

ПОЛУЧЕНИЕ.
1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4

→ HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
CH3 – CH3 (Ni, t)↔ 2H2 + CH ≡ CH
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

Слайд 15

4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием
дигалогенопроизводных парафинов. Атомы
галогена при этом могут быть

расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома.
СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH +
+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р
CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р

Содержание

ФОРМУЛЫ И НАЗВАНИЯ АЛКИНОВ.

ИЗОМЕРИЯ АЛКИНОВ. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6): Изомерия углеродного

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.При обычных условиях алкиныС2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с

СТРОЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА. Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации.

СТРОЕНИЕ АЦЕТЕЛЕНА. По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции присоединения. 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту

Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной

5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые

Кислотные свойства. 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами

Окисление. 7) Горение. 2СН≡ СН + 4O2 →CO2 + 2H2O +

ПОЛУЧЕНИЕ.1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана. 1500ºС 2CH4

4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных парафинов. Атомыгалогена при этом могут быть

Похожие презентации