Физико-химические свойства липидов

Содержание

Слайд 2

ЛИПИДЫ (от греч. lipos - жир) объединяют неоднородную группу органических соединений

ЛИПИДЫ

(от греч. lipos - жир) объединяют неоднородную группу органических соединений биологической

природы, которым присуще одно общее свойство – гидрофобность.
Липиды ЭКСТРАГИРУЮТСЯ ИЗ ТКАНЕЙ ОРГАНИЧЕСКИМИ РАСТВОРИТЕЛЯМИ!!!
Они чрезвычайно разнообразны по химической структуре, входят в состав всех прокариотических и эукариотических организмов и некоторых вирусов.
Слайд 3

Классификации липидов

Классификации липидов

Слайд 4

1. Липиды по физиологическому значению делят на Структурные: в комплексе с

1. Липиды по физиологическому значению делят на

Структурные: в комплексе с белками

формируют биологические мембраны, определяют их свойства и функции, участвуют в построении защитных покровов растений и животных.
Регуляторные, обладающие гормональной активностью и жирорастворимые витамины.
Слайд 5

2. На основании общности химического строения липиды делят на 1) Липидные

2. На основании общности химического строения липиды делят на

1) Липидные

мономеры:
высшие углеводороды;
высшие алифатические спирты, альдегиды и кетоны;
жирные кислоты;
высшие полиолы;
изопреноиды и их производные.
Слайд 6

2) Многокомпонентные липиды а) Простые липиды: воски; ацилдиолы; ацилглицеролы. б) Сложные

2) Многокомпонентные липиды

а) Простые липиды:
воски;
ацилдиолы;
ацилглицеролы.
б) Сложные или смешанные липиды:
диольные фосфолипиды;
глицерофосфолипиды;
сфингофосфолипиды;
гликолипиды.
в) Стероиды:
половые

гормоны;
жирорастворимые витамины.
Слайд 7

3. Классификация по омыляемости: а) неомыляемые липиды построены из изопреновых остатков

3. Классификация по омыляемости:

а) неомыляемые липиды построены из изопреновых остатков и

не содержат ЖК:
٭стероиды;
٭каротиноиды;
٭терпеноиды.
б) омыляемые липиды содержат ЖК:
٭простые;
٭сложные.
Слайд 8

4. На основании физико-химических свойств: Нейтральные (ди- и триацилглицеролы, воски, каротиноиды

4. На основании физико-химических свойств:

Нейтральные (ди- и триацилглицеролы, воски, каротиноиды и

стероиды);
Амфифильные (фосфолипиды, гликолипиды, ЖК и их соли, моноацилглицеролы);
Жирорастворимые витамины (A, D, E, F, K).
Слайд 9

5. По биологической роли и значению липиды классифицируют Ацилглицеролы; Диольные липиды;

5. По биологической роли и значению липиды классифицируют

Ацилглицеролы;
Диольные липиды;
Орнито- и лизинолипиды;
Воски;
Фосфолипиды;
Гликолипиды;
ЖК;
Эйкозаноиды;
Стероиды;
Терпены.

Слайд 10

Биологическая роль липидов Энергетическая: 1 г жира = 39кДж. Самые энергоемкие.

Биологическая роль липидов

Энергетическая: 1 г жира = 39кДж.

Самые энергоемкие. Энергия окисления жиров используется во время работы и обеспечивает восстановительные процессы во время отдыха
Теплоизоляционная (особенно у полярных животных, растений)
Защитная (амортизационная) - предохраняют внутренние органы от механических повреждений и фиксируют их
Строительная - структурный компонент мембран; особенно богата ими нервная ткань
Слайд 11

Гормональная - выполняют регуляторную функцию: основа стероидных гормонов. Регуляторная – производные

Гормональная - выполняют регуляторную функцию: основа стероидных гормонов.
Регуляторная – производные

липидов являются эффективными регуляторами метаболических процессов в норме и при патологии (простагландины, лейкотриены, тромбоксаны, регуляторные липиды мембран).
линолевая и линоленовая жирные кислоты входят в состав витамина F, витамин Д – производное холестерина.
Жиры – растворители многих неполярных соединений, увеличивают их доступность в метаболизме.
Слайд 12

1. Резервный жир: Адипоциты жировой ткани выполняют функцию депо, большую их

1. Резервный жир: Адипоциты жировой ткани выполняют функцию депо, большую

их часть заполняет липидная капля. локализация: подкожно-жировая клетчатка, брыжейка, сальник, капсула почек и других внутренних органов. состав: меняется в зависимости от характера питания, функционального состояния, физической активности. В норме 10-15% от веса тела, при ожирении - 30% и более. 2. Протоплазматический жир: локализация: плазматические мембраны, основа гормонов стероидной природы. состав: % содержание и соотношение между разными фракциями липидов очень устойчиво, постоянно, жестко регулируется и не изменяется даже при голодании.
Весь жир делят на 2 группы:
Слайд 13

Жирные кислоты - длинноцепочечные органические кислоты, содержат одну полярную карбоксильную группу

Жирные кислоты -


длинноцепочечные органические кислоты, содержат одну полярную карбоксильную

группу и углеводородный радикал, в состав которого входит от 3 до 24 атомов углерода. За счет длинного углеводородного радикала большинство жирных кислот нерастворимы в воде.
Слайд 14

Жирные кислоты: - насыщенные (не содержат двойных связей) - ненасыщенные (содержат

Жирные кислоты: - насыщенные (не содержат двойных связей) - ненасыщенные

(содержат двойные связи)

и те и другие жирные кислоты ПРЯМОЦЕПОЧЕЧНЫЕ.
и те и другие жирные кислоты чаще всего состоят из четного числа атомов углерода, но не всегда.
Все ненасыщенные связи в природных кислотах имеют конфигурацию “цис”.

Слайд 15

Жирные кислоты представляет собой карбоксильную группу и углеводородный хвост, отличающийся у

Жирные кислоты представляет собой карбоксильную группу и углеводородный хвост, отличающийся у

разных жирных кислот количеством группировок –СН2. «Хвост» неполярен, поэтому гидрофобен.
Слайд 16

Функции ЖК 1. Жирные кислоты являются строительными блоками для фосфолипидов и

Функции ЖК

1. Жирные кислоты являются строительными блоками для фосфолипидов и гликолипидов.

Эти амфипатические молекулы являются важнейшими компонентами мембран.
2. Многие белки модифицируются при ковалентном связывании с жирными кислотами, определяя тем самым свое положение в мембранах.
Слайд 17

3. Жирные кислоты являются топливными молекулами. Они запасаются в виде триацилглицеролов.

3. Жирные кислоты являются топливными молекулами. Они запасаются в виде триацилглицеролов.

При их освобождении и окислении освобождается много энергии.
4. Жирные кислоты и их производные выполняют регуляторную функцию (например, эйкозаноиды).
Слайд 18

Насыщенные жирные кислоты (твердые) Масляная С3Н7СООН Пальмитиновая С15Н31СООН Стеариновая С17Н35СООН Ненасыщенные

Насыщенные жирные кислоты (твердые)
Масляная С3Н7СООН
Пальмитиновая С15Н31СООН
Стеариновая

С17Н35СООН
Ненасыщенные (жидкие) ЖК
Олеиновая С17Н33СООН СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Линолевая С17Н31СООН СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Линоленовая С17Н29СООН СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН

Природные жиры: оливковое, кукурузное, хлопковое, подсолнечное, сливочное масло
содержат ЖК разной длины и степени насыщенности.
Чем больше двойных связей – тем более жидкий жир (оливковое масло - триолеин), чем меньше двойных связей – тем более твердый (говяжье сало - тристеарин)

Слайд 19

Особое значение для организма имеют незаменимые полиненасыщенные ЖК: линолевая и линоленовая

Особое значение для организма имеют незаменимые полиненасыщенные ЖК: линолевая и линоленовая

(витамин F). В организме они не синтезируются. При их отсутствии в пище возникает нарушение обмена холестерола, дерматит и другие патологии.
Слайд 20

Функции незаменимых ЖК: 1) из них образуются биорегуляторы - эйкозаноиды; 2)

Функции незаменимых ЖК:

1) из них образуются биорегуляторы - эйкозаноиды;
2) необходимы

для построения мембран (обеспечивают текучесть мембраны);
3) участвуют в транспорте холестерола и образовании липопротеинов.
Слайд 21

Эйкозаноиды Эйкозаноиды - это производные эйкозаполиеновых жирных кислот, т.е. С20-жирных кислот

Эйкозаноиды

Эйкозаноиды - это производные эйкозаполиеновых жирных кислот, т.е. С20-жирных кислот (арахидоновой

кислоты).
Их делят на простаноиды и лейкотриены. Термин простагландины часто используют для обозначения всех простаноидов.
Слайд 22

Классификация эйкозаноидов Эйкозаноиды Простаноиды Лейкотриены простагландины тромбоксаны простациклины

Классификация эйкозаноидов

Эйкозаноиды
Простаноиды Лейкотриены
простагландины тромбоксаны простациклины

Слайд 23

Синтез эйкозаноидов Источником арахидоновой кислоты являются фосфолипиды мембран. В клетках содержится

Синтез эйкозаноидов

Источником арахидоновой кислоты являются фосфолипиды мембран. В клетках содержится малое

количество свободной арахидоновой кислоты. Из фосфолипидов она освобождается под действием фосфолипазы А2.
Слайд 24

Схема синтеза

Схема синтеза

Слайд 25

В активации фосфолипазы принимает участие Са2+, тромбин, ангиотензин II, брадикинин, липопероксиды,

В активации фосфолипазы принимает участие Са2+, тромбин, ангиотензин II, брадикинин, липопероксиды,

адреналин.
Глюкокортикоиды тормозят активность фосфолипазы А2, тем самым ингибируют синтез всех эйкозаноидов. Поэтому их применяют как противовоспалительные лекарства.
Арахидоновая кислота может вступать в циклооксигеназный и липоксигеназный пути превращения.
Слайд 26

Простагландины Действуют как локальные сигнальные молекулы. В мембранах клеток различных тканей

Простагландины

Действуют как локальные сигнальные молекулы. В мембранах клеток различных тканей есть

рецепторы для простагландинов.
PGE вызывают расслабление гладких мышц матки, способствуют оплодотворению, индуцируют аллергические реакции, а PGF вызывают сокращение мышц, аборт и подавляют аллергические реакции.
Слайд 27

Простациклины Образуются в эндотелиальных клетках эндокарда и сосудов. Они препятствуют агрегации

Простациклины

Образуются в эндотелиальных клетках эндокарда и сосудов. Они препятствуют агрегации тромбоцитов,

расширяют коронарные сосуды и снижают давление крови, действуя на гладкие мышцы сосудов.
Слайд 28

Тромбоксаны Образуются в тромбоцитах. Вызывают сужение сосудов и способствуют агрегации тромбоцитов. Эффекты противоположны простациклинам.

Тромбоксаны

Образуются в тромбоцитах. Вызывают сужение сосудов и способствуют агрегации тромбоцитов. Эффекты

противоположны простациклинам.
Слайд 29

Лейкотриены Лейкотриены образуются в лейуоцитах, мастоцитах, тромбоцитах, легких, сердце, селезенке. Лейкотриены

Лейкотриены

Лейкотриены образуются в лейуоцитах, мастоцитах, тромбоцитах, легких, сердце, селезенке. Лейкотриены очаствуют

в воспалительных и аллергических реакциях, суживают мускулатуру бронхов.
Слайд 30

Переваривание липидов

Переваривание липидов

Слайд 31

Переваривание триацилглицеролов Из поступающих ТАГ более 85% подвергаются расщеплению в ЖКТ.

Переваривание триацилглицеролов

Из поступающих ТАГ более 85% подвергаются расщеплению в ЖКТ. В

ротовой полости нет ферментов и условий для переваривания ТАГ. С желудочным соком выделяется желудочная липаза, однако ее роль в гидролизе ТАГ невелика (низкая концентрация, не соответствует оптимум рН и нет условий для эмульгирования жиров).
Слайд 32

У взрослых людей неэмульгированные ТАГ проходят через желудок без изменений. Основная

У взрослых людей неэмульгированные ТАГ проходят через желудок без изменений. Основная

масса пищевых липидов подвергается расщеплению в тонком кишечнике при действии панкреатической липазы. Она расщепляет ТАГ, находящиеся в эмульгированном состоянии. Эмульгирование является процессом расщепления липидов на маленькие капли при снижении поверхностного натяжения под действием желчных кислот, пузырьков углекислого газа, ПАВ (пептоны, лизофосфолипиды).
Слайд 33

Переваривание липидов

Переваривание липидов

Слайд 34

Переваривание глицерофосфолипидов Распад глицерофосфолипидов происходит в кишечнике при участии фосфолипаз, секретируемых

Переваривание глицерофосфолипидов

Распад глицерофосфолипидов происходит в кишечнике при участии фосфолипаз, секретируемых

поджелудочной железой. Известно несколько типов фосфолипаз.
Фосфолипаза А1 гидролизует эфирную связь в первом положении глицерофосфолипида.
Слайд 35

Фосфолипаза А2 катализирует гидролитическое отщепление жирной кислоты во втором положении глицерофосфолипида.

Фосфолипаза А2 катализирует гидролитическое отщепление жирной кислоты во втором положении глицерофосфолипида.

В результате действия фосфолипазы А2 образуются лизофосфолипиды и ЖК.
Фосфолипаза С вызывает гидролиз связи между фосфорной кислотой и глицерином, что ведет к образованию диацилглицеролов.
Фосфолипаза D расщепляет эфирную связь между азотистым основаием и фосфорной кислотой с образованием свободного основания и фосфорной кислоты.
Слайд 36

Таким образом, в результате действия фосфолипаз глицерофосфолипиды расщепляются до глицерола, высших

Таким образом, в результате действия фосфолипаз глицерофосфолипиды расщепляются до глицерола, высших

жирных кислот, азотистого основания и фосфорной кислоты.
Эфиры холестерола гидролизуются панкреатической холестеролэстеразой на холестерол и жирную кислоту.
Слайд 37

Всасывание родуктов переваривания Гидрофильные продукты переваривания (глицерол, ЖК с длиной углеводородной

Всасывание родуктов переваривания

Гидрофильные продукты переваривания (глицерол, ЖК с длиной углеводородной цепи

менее 12) легко всасываются в тонком кишечнике и поступают через воротную вену в печень. Фосфорная кислота всасывается кишечной стенкой главным образом в виде натриевых или калиевых солей. Азотистые основания (холин и этаноламин) всасываются в виде своих активных форм.
Слайд 38

Гидрофобные продукты переваривания липидов (ЖК, моноацилглицеролы) всасываются с участием мицелл, в

Гидрофобные продукты переваривания липидов (ЖК, моноацилглицеролы) всасываются с участием мицелл, в

состав которых входят желчные кислоты, фосфолипиды и свободный холестерол. Мицеллы путем пиноцитоза проникают внутрь эпителиальных клеток кишечника и распадаются. Желчные кислоты поступают в кровь и с током крови через воротную вену доставляются в печень, где снова переходят в состав желчи.
Слайд 39

Фосфолипиды и лизофосфолипиды, которые участвуют в образовании мицелл, всасываются в составе

Фосфолипиды и лизофосфолипиды, которые участвуют в образовании мицелл, всасываются в составе

мицелл, не подвергаясь расщеплению. Остальная их часть подвергается ферментативному гидролизу. При этом всасывание ЖК, образовавшихся при гидролизе фосфолипидов, лизофосфолипидов и эфиров холестерола, происходит также как и всасывание жирных кислот, образовавшихся при расщеплении триацилглицеролов.