Липиды и углеводы. Классификация. Химический состав и функции мембран

Июль 25, 2022

Главная
Биология
Липиды и углеводы. Классификация. Химический состав и функции мембран

Содержание

2. Строение, свойства, биологическая роль углеводов
3. Углеводы (карбогидраты) Органические соединения, содержание альдегидную или кетонную группу и несколько спиртовых гидроксилов. Общая формула (CH2O)n,
4. К углеводам относятся соединения, обладающие разнообразными и часто различными свойствами. Среди них есть вещества: низкомолекулярные и
5. Функции углеводов Канонические: структурная (целлюлоза) энергетическая (окисление приводит к выделению энергии - глюкоза) метаболическая (промежуточные продукты
7. Классификация Простые (моносахариды - D-глюкоза, D-фруктоза…); Сложные: олигосахариды (лактоза, мальтоза, сахароза); Полисахариды (крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин).
8. Моносахариды
9. Проекционная формула Фишера
12. Эпимеры
13. Пиранозы и фуранозы
14. Многообразие моносахаридов
17. Структурные различия между полисахаридами определяются: • строением моносахаридов, составляющих цепь; • типом гликозидных связей, соединяющих мономеры
20. Цепи полисахаридов
21. Ветвление полисахаридов
23. Спиральная конфор-мация моле-кулы амилозы (А)
24. точки приложения действия α-амилазы при гидролизе (Б) структура адсорбционного комплекса между спирализованными участками крахмала и молекулами
25. АМИЛОПЕКТИН ГЛИКОГЕН АМИЛОЗА
28. Образование водородных связей в молекуле целлюлозы
29. Хитин
32. Гликозаминогликаны — это внеклеточные гетерополисахариды, в которых одной из двух моносахаридных единиц является уроновая кислота, а
33. Гликозаминогликаны
34. Хондроитин-4-сульфат Гликозаминогликаны
35. Кератансульфат Гликозаминогликаны
38. Протеогликаны — это макромолекулы, находящиеся на поверхности клеток или во внеклеточном матриксе, в которых одна или
39. Гликопротеины представляют собой белки, связанные ковалентной связью с одним или несколькими олигосахаридами разной сложности. Эти вещества
40. Гликолипиды — мембранные сфинголипиды, гидрофильная «головка» которых образована олигосахаридами, служащими, как и в случае гликопротеинов, в
41. Структура протеогликана. Типичный трисахарид (выделен голубым цветом) соединяет гликозаминогликан (в данном случае хондроитинсульфат, выделен оранжевым цветом)
43. Агрегаты протеогликанов во внеклеточном матриксе. Схематичный рисунок протеогликана с множеством молекул аггрекана.
45. Лектины — белки со специфическими углевод-связывающими участками — обычно располагаются на внешней поверхности клетки, где инициируют
47. ■ Прикрепление патогенных вирусов, бактерий и некоторых эукариотических паразитов к клеткам организма-хозяина происходит через связывание лектинов
48. Строение, свойства, биологическая роль липидов
49. Липиды – нерастворимые в воде органические вещества, которые могут содержаться в живых клетках и могут быть
50. Сложный эфир – продукт реакции между кислотой и спиртом Этерификация
51. Липиды Неомыляемые Омыляемые 1. Высшие жирные кислоты (С12-С22), высшие жирные спирты и альдегиды с n до
52. Структурная функция (обязательные компоненты биологических мембран - фосфолипиды); Энергетическая функция (эффективный источник энергии в клетке -
53. Высшие жирные кислоты (ВЖК) Пальмитиновая кислота Олеиновая кислота
54. Структура ВЖК (по H. Lodish et al., 2004, с изменениями). Пальмитиновая кислота Олеиновая кислота Линоленовая кислота
55. Высшие жирные кислоты
56. Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты
57. Триацилглицеролы
58. Нейтральные липиды Глицерол 1-моноацилглицерин Триацилглицерин Ацилглицерины составляют главный компонент жиров, запасаемых в растительных и животных клетках
60. Для характеристики триацилглицеролов используют 3 жирных числа - кислотное, йодное и число омыления. 1. Кислотное число
61. Нейтральные диольные липиды Этандиол (этиленгликоль) 1,2-пропандиол Моноолеатэтиленгликоля
62. Нейтральные плазмалогены Н О О СН2О СН2О С С С С R1 R2 R3 СНО Плазмоген
63. Воска O || СН3(СН2)n – С – О – СН2 (СН2)m СН3 Воска образуют защитную смазку
64. Стероиды Циклопентапергидрофенантрен Холестерин
65. Холевая кислота – желчная кислота Стероиды Тестостерон – мужской половой гормон
66. Терпены CH3 | Н2С=С—СН=СН2 Изопрен
67. Глицерофосфолипиды в качестве структурной основы содержат трехатомный спирт глицерол. При гидролизе глицерофосфолипидов кроме спирта глицерола обнаруживают
68. Фосфатидилхолин (лецитин) в своем составе содержит аминоспирт холин. Фосфатидилхолины широко распространены в клетках, особенно их много
69. Фосфатидилэтаноламин Фосфатидилэтаноламин (кефалин) содержит этаноламин, который присоединяется к остатку фосфорной кислоты эфирной связью. Фосфатидилэтаноламины, так же
70. Кардиолипин Кардиолипины можно рассматривать как производное фосфатидилглицеролов, у которых 3-гидроксигруппа второго остатка молекулы глицерола этерифицирована молекулой
71. Плазматическая мембрана
72. Образование лизофосфолипидов Под действием фосфолипазы А2 глицерофосфоипиды теряют остаток жирной кислоты у второго атома углерода спирта
73. Сфинголипиды (много в нервной ткани, особенно в мозге) не содержат глицерина, в их молекуле имеются 2
74. Сфинголипиды являются производными 18-атомного, ненасыщенного дигидроксиаминоспирта – сфингозина или его насыщенного аналога – дигидросфингозина. Сфингозин
75. Сфингомиелины Это наиболее распространенные сфинголипиды. В основном они находятся в мембранах животных и растительных клеток. Особенно
76. Церамиды Гликолипиды – ещё одна большая и разнообразная группа сложных липидов, основу которых составляют церамиды, где
77. Ганглиозид Gm2 Наиболее сложные по составу липиды – это ганглиозиды. В их состав кроме нескольких углеводных
79. Скачать презентацию

Слайд 2

Строение, свойства, биологическая роль углеводов

Слайд 3

Углеводы (карбогидраты)
Органические соединения, содержание альдегидную или кетонную группу и несколько спиртовых

гидроксилов. Общая формула (CH2O)n, некоторые содержат N, S, P.
Менее употребительное название глициды —в современной литературе не используются.
Сахариды – от греч sarcharon – означает сахар.

Слайд 4

К углеводам относятся соединения, обладающие разнообразными и часто различными свойствами. Среди

них есть вещества:
низкомолекулярные и высокомолекулярные,
кристаллические и аморфные,
растворимые и не растворимые в воде,
гидролизуемые и негидролизуемые,
способные легко окислятся и сравнительно устойчивые к действию окислителей …
Это многообразие с химической природой и строением их молекул.

Слайд 5

Функции углеводов
Канонические:
структурная (целлюлоза)
энергетическая (окисление приводит к выделению энергии - глюкоза)
метаболическая (промежуточные

продукты окисления используются для синтеза других органических соединений, из гицеральдегида синтезируется глицерин, ПВК - аланин)
Неканонические функции выполняют углеводы, имеющие уникальное строение специфичность:
обеспечивают специфичность взаимодействия (групповые вещества крови);
рецепторные функции (гликопротеины и гликолипиды мембран);
защитную функцию (в составе иммуноглобулинов).

Слайд 6

Слайд 7

Классификация
Простые (моносахариды - D-глюкоза, D-фруктоза…);
Сложные:
олигосахариды (лактоза, мальтоза, сахароза);
Полисахариды (крахмал, гликоген, целлюлоза,

хитин).
Гликоконъюгаты (протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды)

Слайд 8

Моносахариды

Слайд 9

Проекционная формула Фишера

Слайд 10

Слайд 11

Слайд 12

Эпимеры

Слайд 13

Пиранозы и фуранозы

Слайд 14

Многообразие моносахаридов

Слайд 15

Слайд 16

Слайд 17

Структурные различия между полисахаридами определяются:
• строением моносахаридов, составляющих цепь;
• типом гликозидных

связей, соединяющих мономеры в цепи;
• последовательностью остатков моносахаридов в цепи.

Слайд 18

Слайд 19

Слайд 20

Цепи полисахаридов

Слайд 21

Ветвление полисахаридов

Слайд 22

Слайд 23

Спиральная конфор-мация моле-кулы амилозы (А)

Слайд 24

точки приложения действия α-амилазы при гидролизе (Б)
структура адсорбционного комплекса между

спирализованными участками крахмала и молекулами йода (В)

Слайд 25

АМИЛОПЕКТИН
ГЛИКОГЕН
АМИЛОЗА

Слайд 26

Слайд 27

Слайд 28

Образование водородных связей в молекуле целлюлозы

Слайд 29

Хитин

Слайд 30

Слайд 31

Слайд 32

Гликозаминогликаны — это внеклеточные гетерополисахариды, в которых одной из двух моносахаридных

единиц является уроновая кислота, а второй — N-ацетилированный аминосахар. Некоторые гидроксильные группы этих полимеров и аминогруппы некоторых остатков глюкозамина сульфатированы, что придает им большой отрицательный заряд и заставляет принимать развернутую koнформацию.
Подобные полимеры (гиалуронат, хондроитинсульфат, лерматансульфат, кератансульфат и гепарин) обеспечивают вязкость, адгезивность и прочность внеклеточного матрикса.

Слайд 33

Гликозаминогликаны

Слайд 34

Хондроитин-4-сульфат
Гликозаминогликаны

Слайд 35

Кератансульфат
Гликозаминогликаны

Слайд 36

Слайд 37

Слайд 38

Протеогликаны — это макромолекулы, находящиеся на поверхности клеток или во внеклеточном

матриксе, в которых одна или несколько цепей гликозаминогликанов связаны ковалентной связью с мембранным или секретируемым белком.
Цепь гликозаминогликана может прикрепляться к внеклеточным белкам за счет электростатических взаимодействий с отрицательно заряженными группами полисахарида.
Протеогликаны — основной компонент внеклеточного вещества.

Слайд 39

Гликопротеины представляют собой белки, связанные ковалентной связью с одним или несколькими

олигосахаридами разной сложности.
Эти вещества обычно обнаруживаются на внешней поверхности плазматической мембраны, во внеклеточном матриксе и в крови. Внутри клеток они встречаются в таких органеллах, как аппарат Гольджи, секреторные гранулы и лизосомы. Олигосахариды в составе молекул гликоиротеинов более разнообразны, чем гликозаминогликаны в составе протеогликанов. Олигосахариды гликоиротеинов несут в себе много информации, образуют высокоспецифичные сайты узнавания и высокоаффинные центры связывания в белках, связанных с углеводами, которые называют лектинами. Некоторые белки ядра и цитоплазмы тоже могут быть гликозилированы.

Слайд 40

Гликолипиды — мембранные сфинголипиды, гидрофильная «головка» которых образована олигосахаридами, служащими, как

и в случае гликопротеинов, в качестве специфических участков узнавания лектинов. Гликолипидов много в мозге и нервной ткани, где они участвуют в проведении нервного импульса и образовании миелиновой оболочки. Кроме того, гликолипиды задействованы в передаче клеточных сигналов.

Слайд 41

Структура протеогликана. Типичный трисахарид (выделен голубым цветом) соединяет гликозаминогликан (в данном

случае хондроитинсульфат, выделен оранжевым цветом) с остатком серина (розовый) в коровом белке. Остаток ксилозы на восстанавливающем конце этой линкерной последовательности своим аномерным атомом присоединен к гидроксильной группе остатка Ser.

Слайд 42

Слайд 43

Агрегаты протеогликанов во внеклеточном
матриксе. Схематичный рисунок протеогликана с множеством молекул аггрекана.

Слайд 44

Слайд 45

Лектины — белки со специфическими углевод-связывающими участками — обычно располагаются на

внешней поверхности клетки, где инициируют взаимодействия с другими клетками. Лектины позвоночных по олигосахаридным «ярлыкам» узнают некоторые пептидные гормоны, циркулирующие белки плазмы и клетки крови и регулируют их уничтожение.

Слайд 46

Слайд 47

■ Прикрепление патогенных вирусов, бактерий и некоторых эукариотических паразитов к клеткам

организма-хозяина происходит через связывание лектинов на клетках патогенов с олигосахаридами на поверхности клеток хозяина.
■ Внутриклеточные лектины участвуют в доставке внутриклеточных белков к определенным органеллам или к месту их секреции.
■ Рентгеноструктурный анализ позволил детально изучить комплексы лектинов с сахарами и установить комплементарность этих молекул, объясняющую прочность и специфичность их взаимодействий.

Слайд 48

Строение, свойства, биологическая роль липидов

Слайд 49

Липиды – нерастворимые в воде органические вещества, которые могут содержаться в

живых клетках и могут быть экстрагированы из них неполярными растворителями (хлороформ, эфир, бензол). Все настоящие липиды – это сложные эфиры жирных кислот и какого-либо спирта.

Слайд 50

Сложный эфир – продукт реакции
между кислотой и спиртом
Этерификация

Слайд 51

Липиды
Неомыляемые
Омыляемые
1. Высшие жирные кислоты (С12-С22), высшие жирные спирты и альдегиды с

n до 60;
2. Эйказаноиды – производные арахидоновой кислоты;
3. Олиго- и полимеры изопентена, включая терпены, стероиды, латексы и т.д.

Простые

Сложные

1. Ацилглицерины;
2. Нейтральные диольные липиды;
3. Нейтральные плазмалогены;
4. Воска.

1. Фосфолипиды (глицерофос-фолипиды и сфингофос-фолипиды);
2. Гликолипиды

Слайд 52

Структурная функция (обязательные компоненты биологических мембран - фосфолипиды);
Энергетическая функция (эффективный источник

энергии в клетке - триацилглицериды);
Служат формой, в которой транспортируется это топливо (хиломикрон);
Выполняют защитную функцию (в клеточных стенках бактерий, в листьях высших растений, в коже позвоночных);
Некоторые вещества, относимые к липидам, обладают высокой биологической активностью – это витамины и их предшественники (А,Е,D), некоторые гормоны (эйказаноиды).

Биологическая роль липидов

Слайд 53

Высшие жирные кислоты (ВЖК)
Пальмитиновая
кислота
Олеиновая
кислота

Слайд 54

Структура ВЖК (по H. Lodish et al., 2004, с изменениями).
Пальмитиновая кислота
Олеиновая

кислота

Линоленовая кислота

Слайд 55

Высшие жирные кислоты

Слайд 56

Насыщенные и ненасыщенные
жирные кислоты

Слайд 57

Триацилглицеролы

Слайд 58

Нейтральные липиды
Глицерол
1-моноацилглицерин
Триацилглицерин
Ацилглицерины составляют главный компонент жиров, запасаемых в растительных и животных

клетках . В зависимости от входящих ЖК – масло или жир.

Слайд 59

Слайд 60

Для характеристики триацилглицеролов используют 3 жирных числа - кислотное, йодное и

число омыления.
1. Кислотное число - количество КОН (мг), необходимое для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1г жира.
2. Йодное число - количество йода (г), связанного 100 г жира. Присоединение J происходит по месту двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах. Это число характеризует содержание ненасыщенных жирных кислот в жирах.
3. Число омыления - это количество КОН (мг), необходимого для нейтрализации всех жирных кислот, водящих в состав 1 г нейтральных жиров.

Слайд 61

Нейтральные диольные липиды
Этандиол
(этиленгликоль)
1,2-пропандиол
Моноолеатэтиленгликоля

Слайд 62

Нейтральные плазмалогены
Н
О
О
СН2О
СН2О
С
С
С
С
R1
R2
R3
СНО
Плазмоген
(R1 – ненасыщенный алифатический спирт, R2, R3 – жирные

кислоты)

Содержатся в молочном жире, в желтке яйца, в головном и спинном мозге, сердце млекопитающих.

Слайд 63

Воска
O
||
СН3(СН2)n – С – О – СН2 (СН2)m

СН3

Воска образуют защитную смазку на коже, шерсти и перьях, покрывают листья и плоды высших растений, а также кутикулу наружного наружного скелета у многих насекомых.

Слайд 64

Стероиды
Циклопентапергидрофенантрен
Холестерин

Слайд 65

Холевая кислота – желчная кислота
Стероиды
Тестостерон – мужской половой гормон

Слайд 66

Терпены
CH3
|
Н2С=С—СН=СН2
Изопрен

Слайд 67

Глицерофосфолипиды в качестве структурной основы содержат трехатомный спирт глицерол. При гидролизе

глицерофосфолипидов кроме спирта глицерола обнаруживают две жирные кислоты, фосфорную кислоту и различные заместители

Сложные липиды

Слайд 68

Фосфатидилхолин (лецитин) в своем составе содержит аминоспирт холин. Фосфатидилхолины широко распространены

в клетках, особенно их много в мозговой ткани человека и животных, в растениях они встречаются в соевых бобах, зародышах пшеницы, семенах подсолнечника.

Фосфатидилхолин

Слайд 69

Фосфатидилэтаноламин
Фосфатидилэтаноламин (кефалин) содержит этаноламин, который присоединяется к остатку фосфорной кислоты эфирной

связью. Фосфатидилэтаноламины, так же как и фосфатидилхолины, являются главными липидными компонентами, формирующими билипидный матрикс биологических мембран.

Слайд 70

Кардиолипин
Кардиолипины можно рассматривать как производное фосфатидилглицеролов, у которых 3-гидроксигруппа второго остатка молекулы

глицерола этерифицирована молекулой фосфатидной кислоты.

Слайд 71

Плазматическая мембрана

Слайд 72

Образование лизофосфолипидов
Под действием фосфолипазы А2 глицерофосфоипиды теряют остаток жирной кислоты у

второго атома углерода спирта глицерола с образованием лизофосфолипида.

Слайд 73

Сфинголипиды (много в нервной ткани, особенно в мозге) не содержат глицерина,

в их молекуле имеются 2 длинные углеводородные цепи, одна из которых - остаток жирной кислоты, другая – остаток сфингозина, кроме того в молекуле имеется фосфорная кислота и азотистое основание (холин, этаноламин и др.). Сфинголипид, имеющий в своем составе холин, называется сфингомиелином.

Слайд 74

Сфинголипиды являются производными 18-атомного, ненасыщенного дигидроксиаминоспирта – сфингозина или его насыщенного

аналога – дигидросфингозина.

Сфингозин

Слайд 75

Сфингомиелины
Это наиболее распространенные сфинголипиды. В основном они находятся в мембранах животных и

растительных клеток. Особенно богата ими нервная ткань. Сфингомиелины обнаружены также в ткани почек, печени и других органов.

Слайд 76

Церамиды
Гликолипиды – ещё одна большая и разнообразная группа сложных липидов, основу

которых составляют церамиды, где водород их гидроксильной группы замещен на разные углеводные фрагменты. Если углеводный компонент представлен галактозой, то церамид будет называться цереброзидом.

Слайд 77

Ганглиозид Gm2
Наиболее сложные по составу липиды – это ганглиозиды. В их состав

кроме нескольких углеводных остатков входит N-ацетилнейраминовая кислота.

Липиды и углеводы. Классификация. Химический состав и функции мембран

Содержание

Строение, свойства, биологическая роль углеводов

Углеводы (карбогидраты)Органические соединения, содержание альдегидную или кетонную группу и несколько спиртовых

К углеводам относятся соединения, обладающие разнообразными и часто различными свойствами. Среди

Функции углеводовКанонические:структурная (целлюлоза)энергетическая (окисление приводит к выделению энергии - глюкоза)метаболическая (промежуточные

КлассификацияПростые (моносахариды - D-глюкоза, D-фруктоза…);Сложные:олигосахариды (лактоза, мальтоза, сахароза);Полисахариды (крахмал, гликоген, целлюлоза,