Азотсодержащие гетероциклические соединения пиррол

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Азотсодержащие гетероциклические соединения пиррол

Содержание

4. Пиррол был обнаружен в костяном масле (продукт сухой перегонки костей) и в небольшом количестве в каменноугольной
10. КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА За счет полярности связей N-Н пиррол проявляет слабовыраженные кислотные свойства: а) со щелочными Ме
11. Соли пиррола используют для внедрения алкила или ацила в молекулу пиррола
12. АРОМАТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Ароматические свойства пиррола проявляются в реакциях электрофильного замещения. Заместители занимают положение В кислой среде
13. Поэтому для нитрования берут не азотную кислоту, а ацетилнитрат (ангидрид уксусной и азотной кислот) Сульфирование: комплекс
14. Необходимо присутствие щелочи из-за «ацидофобности» пиррола: Галогенирование пиррола протекает настолько легко, гораздо легче, чем у бензола,
15. ГИДРИРОВАНИЕ ПИРРОЛА При гидрирование пиррола образуется пирролидин- насыщенный циклический вторичный амин: Так как электронная пара «вышла»
16. Пиррол чрезвычайно чувствителен к действию окислителей, он легко окисляются даже кислородом воздуха. В зависимости от условий
17. ОБОБЩЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ПИРРОЛА
20. Скачать презентацию

Слайд 2

Слайд 3

Слайд 4

Пиррол был обнаружен в костяном масле (продукт сухой перегонки костей) и

в небольшом количестве в каменноугольной смоле (Рунге, 1834 г.).
Строение его установлено А. Байером в 1870 г.

Пиррол- важнейший представитель пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Он является родоначальником важных природных соединений, к которым принадлежат гем
(компонент гемоглобина крови) и хлорофилл.

Слайд 5

Слайд 6

Слайд 7

Слайд 8

Слайд 9

Слайд 10

КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА
За счет полярности связей N-Н пиррол проявляет слабовыраженные кислотные свойства:
а)

со щелочными Ме (К, Nа)

б)КОН ( )

Слайд 11

Соли пиррола используют для внедрения алкила или ацила в молекулу пиррола

Слайд 12

АРОМАТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Ароматические свойства пиррола проявляются в реакциях электрофильного замещения. Заместители занимают
положение
В

кислой среде пиррол неустойчив: сильные минеральные кислоты могут «вытащить» электронную пару из пиррольного кольца, ароматичность нарушается и пиррол превращается в неустойчивое диеновое соединения, происходит «осмоление». Такая боязнь кислот называется «ацидофобностью»

Слайд 13

Поэтому для нитрования берут не азотную кислоту, а ацетилнитрат (ангидрид уксусной

и азотной кислот)

Сульфирование: комплекс пиридина с оксидом серы (VI)

Слайд 14

Необходимо присутствие щелочи из-за «ацидофобности» пиррола:
Галогенирование пиррола протекает настолько легко, гораздо

легче, чем у бензола, что, если специальным образом не контролировать течение реакции, образуются исключительно стабильные тетрагалогенопроизводные. Попытки провести моногалогенирование простых алкилпирролов оказались безуспешными, поскольку при этом образуются чрезвычайно реакционноспособные пиррилалкилгалогениды - продукты галогенирования боковой цепи.

Слайд 15

ГИДРИРОВАНИЕ ПИРРОЛА
При гидрирование пиррола образуется пирролидин- насыщенный циклический вторичный амин:
Так как

электронная пара «вышла» из пиррольного кольца, то пирролидин является сильным основанием:растворим в воде и взаимодействует с кислотами.

Слайд 16

Пиррол чрезвычайно чувствителен к действию окислителей, он легко окисляются даже кислородом

воздуха. В зависимости от условий окисление может проходить с разрывом гетероциклического ядра и образованием пиррольной полимерных смолы. При окислении пиррола хромовой кислотой образуется имид малеиновой кислоты.

Слайд 17

ОБОБЩЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ПИРРОЛА

Слайд 18

Азотсодержащие гетероциклические соединения пиррол

Содержание

Пиррол был обнаружен в костяном масле (продукт сухой перегонки костей) и

КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВАЗа счет полярности связей N-Н пиррол проявляет слабовыраженные кислотные свойства:а)

Соли пиррола используют для внедрения алкила или ацила в молекулу пиррола

АРОМАТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВААроматические свойства пиррола проявляются в реакциях электрофильного замещения. Заместители занимаютположениеВ