Теория строения химических соединений А. М. Бутлерова

химиков-органиков, из которой вышли блестящие ученые: В. В. Марковников, Д. П. Коновалов, А. Е. Фаворский и др.
Недаром Д. И. Менделеев писал: «А. М. Бутлеров — один из величайших русских ученых, он русский и по ученому образованию, и по оригинальности трудов».

М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых, в том числе учениками Бутлерова и им самим.
Оказалось возможным на ее основе объяснить многие явления, до той поры не имевшие толкования: изомерию, гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах.
Теория выполнила и свою прогностическую функцию: на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их.

определенном порядке в соответствии с их валентностью. (Углерод четырехвалентен).

а) атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи:

открытые неразветвленные

открытые разветвленные

замкнутые

б) порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода — одинарной или кратной (двойной и тройной):

количественного состава, но и от строения их молекул.

Это положение объясняет явление изомерии.
Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами.

( цис -, трансизомерия)

молекулах:
1) изомерия углеродного скелета

2) изомерия положения

бутен-1

б) заместителей

1-хлорпропан

2-хлорпропан

в) изомерия положения функциональных групп

3) изомерия гомологических рядов (межклассовая)

атомов, а положением их в пространстве: цис-, трансизомерия (геометрическая).

молекулах.

Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:

С другой стороны, из структурной формулы уксусной кислоты можно сделать вывод о наличии в ней одного подвижного атома водорода, то есть о ее одноосновности.

химии.:
Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии.

это главное органическое вещество, которое участвует в реакции.
Реагент – это другой компонент этой реакции.

атомов в исходной молекуле замещаются
на другие атомы или группы атомов

Реакции замещения
Характерны для веществ, имеющих простые одинарные связи.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH4 +HONO2(р-р)→CH3NO2 + HOH

соединяются в одну

Реакции гидрирования (присоединения водорода) CH2 ═ CH2 + H2 → CH3-CH3

2. Реакции галогенирования (присоединения галогена) CH2 ═ CH ─ CH3 + Сl2 → CH2Сl ─ CHСl ─ CH3

3. Реакции гидрогалогенирования (присоединения галогеноводорода) CH2 ═ CH ─ CH3 + HСl → CH3─ CHСl ─ CH3

4.Реакции гидратации (присоединение воды) CH2 ═ CH2 + HOH → CH3 ─ CH2OH

─ CH ─ )n ׀ ׀ CH3 CH3

молекулы исходного вещества образуется несколько
новых веществ

1.Реакции дегидрирования (отщепления водорода) CH3-CH3 → CH2 ═ CH2 + H2

2.Реакции дегалогенирования (отщепления галогена) CH2Сl ─ CHСl ─ CH3 + Zn → CH2 ═ CH ─ CH3 + ZnCl2

3. Реакции дегидрогалогенирования (отщепления галогеноводорода) CH3 ─ CH2 Сl + NaOH → CH2 ═ CH2 + NaCl + H2O

4.Реакции дегидратации (отщепление воды) CH3 ─ CH2 ─ CH2OH → CH3 ─ CH2 ═ CH2 + HOH