Слайды 1 лекции

Август 24, 2022

Главная
Разное
Слайды 1 лекции

Содержание

2. Алкалоиды (от лат. alcali-щелочной и греч. eidos-вид) азотсодержащие органические основания растительного, реже животного происхождения, часто сложного
4. объединяет алкалоиды, выделенные из одного рода или семейства (напр., Solanaceae, Papaveraceae и др.) например, м-холиномиметики, наркотические
5. По своему строению алкалоиды являются третичными (реже вторичными) аминами (R3N или RN). Алкалоиды основания образуют с
6. Способы получения Выделение из растительного сырья В виде солей RN∙HX→ RN∙HX → RN → RN∙HX В
7. Методы идентификации
8. Осадительные (общеалкалоидные) реакции: Эти неспецифические реакции позволяют установить наличие алкалоидов даже при незначительном их содержании (реакция
9. Цветные реакции (капельные, специфические): В отличие от общеалкалоидных реакций данная группа реакций является специфической, т.е., результат
10. Групповые реакции идентификации алкалоидов (проводятся на группу близких по структуре веществ): - мурексидная проба (групповая реакция
11. Методы идентификации
12. Установление чистоты Температура плавления Прозрачность и бесцветность растворов Кислотность-щелочность, рН Потеря в массе при высушивании Посторонние
13. Методы количественного определения Гравиметрия Титриметрия Физико-химические методы
14. Гравиметрия Метод извлечения Осаждение 4R3N + SiO2∙12WO3∙H2O →↓ % = mосадка · К · 100% /
15. Титриметрия Кислотно-основное титрование В неводных растворителях В водных растворителях Ацидиметрия Алкалиметрия Метод осаждения По аниону Аргентометрия
16. Метод осаждения (обратная йодометрия) Обратная йодометрия в данном случае проводится после осаждения алкалоида в виде осадка
17. Осадительные методы (определение солей алкалоидов по аниону): аргентометрия и меркуриметрия Повторить теорию и разновидности данных методов,
18. Можно титровать галогеноводородные соли алкалоидов меркуриметрически: среда азотнокислая, титрант – раствор нитрата ртути Hg(NO3)2, индикатор -
19. Физико-химические методы СФ-метрия (в основном используется для количественного определения препаратов алкалоидов в готовых лекарственных средствах (формах)
22. Скачать презентацию

Слайд 2

Алкалоиды
(от лат. alcali-щелочной и греч. eidos-вид)
азотсодержащие органические основания растительного, реже

животного происхождения, часто сложного строения, не являющиеся белками или продуктами их разложения и обладающие, как правило, сильными биологическим действием

Алкалоид - щелочеподобный

1804 г – получен технический морфин – французский фармацевт Сеген
1806 г – получен морфин в чистом виде – немецкий фармацевт Сертюрнер, разработал метод выделения морфина и выяснил, что морфин содержит атом азота и является основанием

Слайд 3

Слайд 4

объединяет алкалоиды, выделенные из одного рода
или семейства (напр., Solanaceae,
Papaveraceae и др.)

например, м-холиномиметики, наркотические анальгетики и др

(разработана акад. Ореховым)
в основе лежит строение гетероцикла

атропин

кокаин

хинин

хинидин

папаверин

морфин

резерпин

кофеин

теофиллин

теобромин

пилокарпин

Ациклические (экзоциклические) алкалоиды
с азотом в боковой цепи

Слайд 5

По своему строению алкалоиды являются третичными (реже вторичными) аминами (R3N или

RN).
Алкалоиды основания образуют с кислотами соли (по типу аммониевых солей): R3N+НХ → R3N·НХ.
Наиболее сильные основания – атропин (Kв=4,5·10-5), кодеин (Kв=9·10-7); наиболее слабый - кофеин (Kв=4,1·10-14), который даже не образует солей с минеральными кислотами

Реакция среды водных растворов или вытяжек оснований алкалоидов щелочная, вследствие гидролиза:
RN+НОН → [RNН]+ОН- →← [RNН]+ + ОН-
Соли алкалоидов в водных растворах могут диссоциировать и реакция среды их растворов, как правило, слабокислая:
RN·НХ +НОН → RN↓+ Х- + Н + + НОН

рН>7

рН<7

[RNН]+Cl- + NAOH → RN↓ + NaCl + H2О
RN·НХ +NH4ОH → RN↓+ NH4X+ H2О
RN·НХ +Na2CО3 → RN↓+ NaX+ H2О + CО2

Слайд 6

Способы получения
Выделение из растительного сырья
В виде солей
RN∙HX→ RN∙HX → RN →

RN∙HX
В виде основания
RN∙HX → RN → RN∙HX → RN
Перегонка с водяным паром (применяется достаточно редко)
Синтетический способ: атропин, пуриновые алкалоиды, эфедрин, папаверин
Полусинтетический способ:
морфин→кодеин морфин→этилморфин

Слайд 7

Методы идентификации

Слайд 8

Осадительные (общеалкалоидные) реакции:
Эти неспецифические реакции позволяют установить наличие алкалоидов даже при

незначительном их содержании (реакция проводится на наличие основного атома азота). Алкалоиды (и их синтетические азотсодержащие аналоги) при взаимодействии с некоторыми реактивами образуют нерастворимые в воде соединения. Общеалкалоидными реактивами могут быть соли тяжелых металлов, комплексные йодиды, комплексные кислоты и некоторые органические соединения кислотного характера

Слайд 9

Цветные реакции (капельные, специфические):
В отличие от общеалкалоидных реакций данная группа реакций

является специфической, т.е., результат позволяет идентифицировать конкретный алкалоид. Но дают данные реакции только алкалоиды некоторых групп, прежде всего производные морфинана (морфин, кодеин, этилморфин и их соли и др.), бензилизохинолина (папаверин, дротаверин и их соли). Данные реакции также являются капельными, отличаются быстротой и простотой выполнения.
Все реактивы для данной группы реакций готовятся на концентрированных кислотах, прежде всего на концентрированной серной кислоте.

Слайд 10

Групповые реакции идентификации алкалоидов (проводятся на группу близких по структуре веществ):
-

мурексидная проба (групповая реакция на алкалоиды, производные пурина)
реакция Витали-Морена (групповая реакция на алкалоиды, производные тропана, подгруппа атропина)
-таллейохинная проба (групповая реакция на алкалоиды, производные хинолина)

Слайд 11

Методы идентификации

Слайд 12

Установление чистоты
Температура плавления
Прозрачность и бесцветность растворов
Кислотность-щелочность, рН
Потеря в массе при высушивании
Посторонние

примеси (побочные алкалоиды)
Оптическая активность (поляриметрия)
Органические растворители
Примеси хлориды, сульфаты
Сульфатная зола (стандартное содержание 0,1%)
Тяжелые металлы (0,001%)

Слайд 13

Методы количественного определения
Гравиметрия
Титриметрия
Физико-химические методы

Слайд 14

Гравиметрия
Метод извлечения
Осаждение
4R3N + SiO2∙12WO3∙H2O →↓
% = mосадка · К · 100%

/ mнавески
K= (Mосаждаемой формы (соли алк.) ·m)/(Mосажденной формы (осн. алк.)·n)
(m, n – стехиометрические коэффициенты)
K>1

Слайд 15

Титриметрия
Кислотно-основное титрование
В неводных растворителях
В водных растворителях
Ацидиметрия
Алкалиметрия
Метод осаждения
По аниону
Аргентометрия (метод Фаянса,

метод Фольгарда)
Меркуриметрия
Частные методы

Слайд 16

Метод осаждения (обратная йодометрия)
Обратная йодометрия в данном случае проводится после осаждения

алкалоида в виде осадка (полийодида или перйодида) определенного состава избытком титрованного раствора йода.
Известно, что целый ряд алкалоидов (кофеин, теобромин, кокаина гидрохлорид и др.) способен осаждаться йодом в кислой среде в виде перйодидов: это могут быть как основания, так и соли:
RN +nI2 + KI + H2SO4 → RN· nI2 ·HI ↓+ КHSO4,
Данный осадок затем отделяют фильтрацией, а избыток йода оттитровывают раствором тиосульфата натрия (индикатор – раствор крахмала).
Пример:
Coff +2I2 + KI + H2SO4 → Coff·I4 ·HI ↓+ КHSO4,
f=1/4
Осадок нужно отделить обязательно, т.к. он может быть оттитрован тиосульфатом. Обязательна постановка контрольного опыта.
% coff = T(I2/coff)·(VNa2S2O3к – VNa2S2O3о)·К·Vмер.колбы·100% / а·Vмер.пипетки

Слайд 17

Осадительные методы (определение солей алкалоидов по аниону): аргентометрия и меркуриметрия
Повторить теорию

и разновидности данных методов, изучавшихся на 3 курсе,
Используется для определения солей алкалоидов с галогеносодержащими кислотами.
Аргентометрия
Для гидрохлоридов и гидробромидов алкалоидов чаще всего используют аргентометрию по методу Фаянса с адсорбционным индикатором бромфеноловым синим в среде разведенной уксусной кислоты:
RN·HCl + AgNO3 → RN·HNO3 + AgCl↓
Также можно в необходимых случаях определять обратным методом Фольгарда (в азотнокислой среде, особенно бромиды).
Для солей алкалоидов и их синтетических заменителей (азотистых оснований) не рекомендуется проводить определение по методу Мора (т.к., в этом методе должна быть нейтральная реакция среды, а соли алкалоидов имеют кислую реакцию, что способствует растворению осадка хромата серебра в точке эквивалентности)

Слайд 18

Можно титровать галогеноводородные соли алкалоидов меркуриметрически: среда азотнокислая, титрант – раствор

нитрата ртути Hg(NO3)2, индикатор - раствор дифенилкарбазона (для хлоридов и бромидов – химизм его работы повторить) – в т.э. наступает сине-фиолетовое окрашивание:
2RN ·HCl + Hg(NO3)2 → HgCl2 + 2RN·HNO3
Примеры частных методов количественного определения алкалоидов:
-куприметрическое определение эфедрина гидрохлорида;
-косвенная нейтрализация - сочетание аргентометрии с алкалиметрией - для теофиллина и теобромина, обладающих амфотерными свойствами:

Слайд 19

Физико-химические методы
СФ-метрия (в основном используется для количественного определения препаратов алкалоидов в

готовых лекарственных средствах (формах)
ФЭК (определение атропина сульфата в инъекционном растворе)
Экстракционная фотометрия
Нефелометрия (это определение, основанное на измерении степени мутности раствора)
Ионно-обменная хроматография (например, для анализа прозерина)
Поляриметрия
ГЖХ
ВЭЖХ

Слайд 20

Слайды 1 лекции

Содержание

Алкалоиды (от лат. alcali-щелочной и греч. eidos-вид)азотсодержащие органические основания растительного, реже

объединяет алкалоиды, выделенные из одного родаили семейства (напр., Solanaceae,Papaveraceae и др.)

По своему строению алкалоиды являются третичными (реже вторичными) аминами (R3N или

Способы полученияВыделение из растительного сырьяВ виде солейRN∙HX→ RN∙HX → RN →

Методы идентификации

Осадительные (общеалкалоидные) реакции: Эти неспецифические реакции позволяют установить наличие алкалоидов даже при

Цветные реакции (капельные, специфические): В отличие от общеалкалоидных реакций данная группа реакций

Групповые реакции идентификации алкалоидов (проводятся на группу близких по структуре веществ): -

Методы идентификации

Установление чистотыТемпература плавленияПрозрачность и бесцветность растворовКислотность-щелочность, рНПотеря в массе при высушиванииПосторонние

Методы количественного определения ГравиметрияТитриметрияФизико-химические методы

ГравиметрияМетод извлеченияОсаждение4R3N + SiO2∙12WO3∙H2O →↓% = mосадка · К · 100%

Метод осаждения (обратная йодометрия)Обратная йодометрия в данном случае проводится после осаждения

Осадительные методы (определение солей алкалоидов по аниону): аргентометрия и меркуриметрияПовторить теорию

Можно титровать галогеноводородные соли алкалоидов меркуриметрически: среда азотнокислая, титрант – раствор

Физико-химические методыСФ-метрия (в основном используется для количественного определения препаратов алкалоидов в

Похожие презентации

Алкалоиды
(от лат. alcali-щелочной и греч. eidos-вид)
азотсодержащие органические основания растительного, реже

объединяет алкалоиды, выделенные из одного рода
или семейства (напр., Solanaceae,
Papaveraceae и др.)

Способы получения
Выделение из растительного сырья
В виде солей
RN∙HX→ RN∙HX → RN →

Осадительные (общеалкалоидные) реакции:
Эти неспецифические реакции позволяют установить наличие алкалоидов даже при

Цветные реакции (капельные, специфические):
В отличие от общеалкалоидных реакций данная группа реакций

Групповые реакции идентификации алкалоидов (проводятся на группу близких по структуре веществ):
-

Установление чистоты
Температура плавления
Прозрачность и бесцветность растворов
Кислотность-щелочность, рН
Потеря в массе при высушивании
Посторонние

Методы количественного определения
Гравиметрия
Титриметрия
Физико-химические методы

Гравиметрия
Метод извлечения
Осаждение
4R3N + SiO2∙12WO3∙H2O →↓
% = mосадка · К · 100%

Метод осаждения (обратная йодометрия)
Обратная йодометрия в данном случае проводится после осаждения

Осадительные методы (определение солей алкалоидов по аниону): аргентометрия и меркуриметрия
Повторить теорию

Физико-химические методы
СФ-метрия (в основном используется для количественного определения препаратов алкалоидов в