Кислотность и основность

Сентябрь 3, 2022

Главная
Алгебра
Кислотность и основность

Содержание

2. Кислотность и основность - важные свойства соединений, определяющие их фундаментальные физико-химические и биологические свойства. Ферментативные реакции
3. Кислотно-основные взаимодействия А-Н + :В ↔ А- + В-Н кислота основание сопряженное сопряженная основание кислота По
4. [НСОО-]×[Н3О+] К= [НСООН]×[Н2О] Ка = К×[Н2О] [НСОО-]×[Н3О+] К= [НСООН]
5. Чем ниже кислотность, тем выше рКа Ка = 1,75×10-5 рКа = -lg Ка = 4,75
6. Классификация кислот Выделяют : О-Н –кислоты (вода, спирты, фенолы, карбоновые кислоты) S-H – кислоты (тиолы) N-H
7. Сила кислоты определяется стабильностью образующихся ионов, которая определяется: 1.Электроотрицательнью элементов
8. ПОЛЯРИЗУЕМОСТЬ 2. Влияние электронных эффектов δ- δ+ рКа=18 рКа=10 рКа=12
9. Поляризуемость Для S-H кислот преобладающим фактором является поляризуемость. Атомы серы больше по размеру и имеют вакантные
10. Кислотность тиолов выше, чем кислотность спиртов R-S-H + NaOH → R-S-Na + H2O R-O-H + NaOH
11. CH2-S-H CH2-S-H S-CH2 | | Pb | CH – S- H + PbO → CH –
12. Делокализации заряда способствует наличие электроноакцепторных заместителей в молекуле (-J-эффект). Электроноакцепторы стабилизируют анион и тем самым увеличивают
13. Атомы хлора выполняют роль электроноакцепторов ( - J ) СCl3←СООН > Cl←СH2 ←СООН >СH3→СООН pKa =
14. Основность –способность принимать и удерживать протоны Для образования ковалентной связи с протоном Н+ органические основания должны
15. Сравнительная оценка основных свойств Величина основности определяется теми же факторами, что и кислотность, но действие этих
16. Основания образуют соли с кислотами CH3→ NH2 + HCl → [CH3→ N+H3 ] Cl- хлорид метиламмония
17. кислотно-основные свойства аминокислот Влияние заместителя (-NH2)-группы на Аминогруппа за счет – J- эффекта усиливает кислотные свойства
18. Несуществующая в природе форма Биполярный ион (цвиттер-ион), внутренняя соль АМФОЛИТЫ –соединения , имеющие в структуре кислотный
19. О рН>>7 O СН3-СН – С ↔ СН3-СН – С | O ←H | O- :NH2
20. Классификации аминокислот, исходя из количества карбокси- и аминогрупп (примеры) Глицин, моноаминомонокарбоновая кислота Аспаргиновая кислота, моноаминодикарбоновая кислота
21. Трипептид – глутатион - R -SH R –SH + H2О2 R-S-S-R + H2O R –SH +
22. Липоевая кислота может уничтожать свободные радикалы (ОН. , RO2..), регенерировать радикалы антиоксиданта до активной фенольной формы
23. Дипептид - вилон (Lys-Glu) лизилглутаминовая кислота
24. Эпиталон – тетрапептид - гормон шишковидной железы Ala-Glu-Asp-Gly (аланил-глутаминил-аспарагинил-глицин) Эпиталон относится к пептидам кислой природы –
25. Образование водородных связей между цепями полипептидов и белков
26. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ (Вторичная структура – α-спираль)
27. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ (Вторичная структура – α-спираль)
28. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ (Вторичная структура – β-складчатые структуры) Параллельный Антипараллельный складчатые листы
30. Скачать презентацию

Слайд 2

Кислотность и основность - важные свойства соединений, определяющие их фундаментальные физико-химические

и биологические свойства. Ферментативные реакции катализиру-ются кислотами или основаниями. Слабые кислоты и основания играют важнейшую роль в метаболизме и его регуляции. Водородные связи обеспечивают устойчивость вторичной и третичной структур белков и ДНК.

Слайд 3

Кислотно-основные взаимодействия
А-Н + :В ↔ А- + В-Н
кислота основание сопряженное

сопряженная
основание кислота
По теории Бренстеда-Лоури
Кислоты - доноры протонов,
основания- акцепторы протонов

Слайд 4

[НСОО-]×[Н3О+]
К= [НСООН]×[Н2О]
Ка = К×[Н2О]
[НСОО-]×[Н3О+]
К= [НСООН]

Слайд 5

Чем ниже кислотность, тем выше рКа
Ка = 1,75×10-5 рКа = -lg

Ка = 4,75

Слайд 6

Классификация кислот
Выделяют :
О-Н –кислоты (вода, спирты, фенолы, карбоновые кислоты)
S-H – кислоты

(тиолы)
N-H – кислоты (аммиак, амины, пиррол, имидазол)
С-Н – кислоты (углеводороды)

Слайд 7

Сила кислоты определяется стабильностью образующихся ионов, которая определяется:
1.Электроотрицательнью элементов

Слайд 8

ПОЛЯРИЗУЕМОСТЬ
2. Влияние электронных эффектов
δ- δ+
рКа=18
рКа=10
рКа=12

Слайд 9

Поляризуемость
Для S-H кислот преобладающим фактором является поляризуемость. Атомы серы больше по

размеру и имеют вакантные d- орбитали. Следовательно, отрицательный заряд способен делокализоваться в большем орбитальном объеме, что приводит к большей стабильности аниона.

Слайд 10

Кислотность тиолов выше, чем кислотность спиртов
R-S-H + NaOH → R-S-Na

+ H2O
R-O-H + NaOH →реакция не идет
2 R-O-H + Na → 2 R-O- Na + H2

Слайд 11

CH2-S-H CH2-S-H S-CH2
| | Pb |
CH – S- H + PbO → CH

– S H - S- CH
| | | +Н2О
CH2- O-H CH2- O-H H - O-CH2
Оксиды тяжелых металлов способны связывать S-H группы белков и отравлять (инактивировать) ферменты. Для выведения тяжелых металлов используют комплексообразователи (унитиол, британский антилюизиит и др.).

Дигидролипоевая кислота

Α-липоевая кислота

Слайд 12

Делокализации заряда способствует наличие электроноакцепторных заместителей в молекуле (-J-эффект). Электроноакцепторы стабилизируют

анион и тем самым увеличивают кислотность.
пропановая кислота молочная кислота
рКа = 4,9 рКа = 3,9

Слайд 13

Атомы хлора выполняют роль электроноакцепторов ( - J )
СCl3←СООН > Cl←СH2

←СООН >СH3→СООН
pKa = 1,20 pKa = 3,75 pKa = 4,75
Электронодонорные заместители, напротив, уменьшают кислотность (+J )
Н – СООН > СН3-СООН > СН3-СН2 СООН
pKa = 3,7 pKa = 4,7 pKa = 4,9

Слайд 14

Основность –способность принимать и удерживать протоны
Для образования ковалентной связи с протоном

Н+ органические основания должны либо иметь неподеленную пару электронов у гетероатома (n-основания), либо быть анионами.

Слайд 15

Сравнительная оценка основных свойств
Величина основности определяется теми же факторами, что и

кислотность, но действие этих факторов имеет противоположную направленность
1. С увеличением электроотрицательности атомов основность уменьшается, поскольку атом прочнее удерживанет пару электронов и она становится менее доступной для связи с протоном.
N>O >S R-NH2> R-O-H > R-S-H

Слайд 16

Основания образуют соли с кислотами
CH3→ NH2 + HCl → [CH3→ N+H3

] Cl-
хлорид метиламмония
CH3→ ОН + H2SO4 → [CH3→ O+H2 ] HSO4 -
гидроcульфат метилоксония
Соли органических соединений с минеральными и органическими кислотами, как правило, растворимы в воде, что используется при приготовлении фармпрепаратов.

Слайд 17

кислотно-основные свойства аминокислот
Влияние заместителя (-NH2)-группы на
Аминогруппа за счет – J-

эффекта усиливает
кислотные свойства аминокислот
по сравнению с обычными кислотами

Слайд 18

Несуществующая
в природе форма
Биполярный ион
(цвиттер-ион),
внутренняя соль
АМФОЛИТЫ –соединения , имеющие

в структуре кислотный и основный центр

Слайд 19

О рН>>7 O
СН3-СН – С ↔ СН3-СН – С
|

O ←H | O-
:NH2 NH2
О рН<<7 O
СН3-СН – С ↔ СН3-СН – С
| O ←H | OН
:NH2 +NH3

Слайд 20

Классификации аминокислот, исходя из количества карбокси- и аминогрупп (примеры)
Глицин,
моноаминомонокарбоновая

кислота

Аспаргиновая кислота,
моноаминодикарбоновая
кислота

Лизин,
диаминомонокарбоновая
кислота

Слайд 21

Трипептид – глутатион - R -SH
R –SH + H2О2

R-S-S-R + H2O

R –SH + HО. R-S. + H2O

Тиенильный радикал –
Неактивен в радикальных процессах

Слайд 22

Липоевая кислота может уничтожать свободные радикалы (ОН. , RO2..), регенерировать радикалы

антиоксиданта до активной фенольной формы (InH)

ДИТИЕНИЛЬНЫЙ РАДИКАЛ
(НЕАКТИВЕН В СИЛУ ВЫСОКОЙ
ДЕЛОКАЛИЗАЦИИ ЭЛЕКТРОННОЙ
ПЛОТНОСТИ В d-ОРБИТАЛИ)

Слайд 23

Дипептид - вилон (Lys-Glu) лизилглутаминовая кислота

Слайд 24

Эпиталон – тетрапептид - гормон шишковидной железы Ala-Glu-Asp-Gly (аланил-глутаминил-аспарагинил-глицин)
Эпиталон относится

к пептидам кислой природы –
содержит 3 карбоксильных группы

Слайд 25

Образование водородных связей между цепями полипептидов и белков

Слайд 26

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – α-спираль)

Слайд 27

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – α-спираль)

Слайд 28

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – β-складчатые структуры)
Параллельный
Антипараллельный
складчатые

листы

Кислотность и основность

Содержание

Кислотность и основность - важные свойства соединений, определяющие их фундаментальные физико-химические

Кислотно-основные взаимодействияА-Н + :В ↔ А- + В-Н кислота основание сопряженное

[НСОО-]×[Н3О+] К= [НСООН]×[Н2О]Ка = К×[Н2О] [НСОО-]×[Н3О+] К= [НСООН]

Чем ниже кислотность, тем выше рКаКа = 1,75×10-5 рКа = -lg

Классификация кислотВыделяют :О-Н –кислоты (вода, спирты, фенолы, карбоновые кислоты)S-H – кислоты

Сила кислоты определяется стабильностью образующихся ионов, которая определяется: 1.Электроотрицательнью элементов

ПОЛЯРИЗУЕМОСТЬ2. Влияние электронных эффектов δ- δ+рКа=18рКа=10рКа=12

ПоляризуемостьДля S-H кислот преобладающим фактором является поляризуемость. Атомы серы больше по

Кислотность тиолов выше, чем кислотность спиртов R-S-H + NaOH → R-S-Na

CH2-S-H CH2-S-H S-CH2| | Pb |CH – S- H + PbO → CH

Делокализации заряда способствует наличие электроноакцепторных заместителей в молекуле (-J-эффект). Электроноакцепторы стабилизируют

Атомы хлора выполняют роль электроноакцепторов ( - J )СCl3←СООН > Cl←СH2

Основность –способность принимать и удерживать протоныДля образования ковалентной связи с протоном

Сравнительная оценка основных свойствВеличина основности определяется теми же факторами, что и

Основания образуют соли с кислотамиCH3→ NH2 + HCl → [CH3→ N+H3

кислотно-основные свойства аминокислотВлияние заместителя (-NH2)-группы на Аминогруппа за счет – J-

Несуществующая в природе формаБиполярный ион (цвиттер-ион), внутренняя сольАМФОЛИТЫ –соединения , имеющие

О рН>>7 OСН3-СН – С ↔ СН3-СН – С |

Классификации аминокислот, исходя из количества карбокси- и аминогрупп (примеры) Глицин, моноаминомонокарбоновая

Трипептид – глутатион - R -SH R –SH + H2О2

Липоевая кислота может уничтожать свободные радикалы (ОН. , RO2..), регенерировать радикалы

Дипептид - вилон (Lys-Glu) лизилглутаминовая кислота

Эпиталон – тетрапептид - гормон шишковидной железы Ala-Glu-Asp-Gly (аланил-глутаминил-аспарагинил-глицин) Эпиталон относится

Образование водородных связей между цепями полипептидов и белков

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ(Вторичная структура – α-спираль)

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ(Вторичная структура – α-спираль)

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ(Вторичная структура – β-складчатые структуры)Параллельный Антипараллельный складчатые

Похожие презентации

Кислотно-основные взаимодействия
А-Н + :В ↔ А- + В-Н
кислота основание сопряженное

[НСОО-]×[Н3О+]
К= [НСООН]×[Н2О]
Ка = К×[Н2О]
[НСОО-]×[Н3О+]
К= [НСООН]

Чем ниже кислотность, тем выше рКа
Ка = 1,75×10-5 рКа = -lg

Классификация кислот
Выделяют :
О-Н –кислоты (вода, спирты, фенолы, карбоновые кислоты)
S-H – кислоты

Сила кислоты определяется стабильностью образующихся ионов, которая определяется:
1.Электроотрицательнью элементов

ПОЛЯРИЗУЕМОСТЬ
2. Влияние электронных эффектов
δ- δ+
рКа=18
рКа=10
рКа=12

Поляризуемость
Для S-H кислот преобладающим фактором является поляризуемость. Атомы серы больше по

Кислотность тиолов выше, чем кислотность спиртов
R-S-H + NaOH → R-S-Na

CH2-S-H CH2-S-H S-CH2
| | Pb |
CH – S- H + PbO → CH

Атомы хлора выполняют роль электроноакцепторов ( - J )
СCl3←СООН > Cl←СH2

Основность –способность принимать и удерживать протоны
Для образования ковалентной связи с протоном

Сравнительная оценка основных свойств
Величина основности определяется теми же факторами, что и

Основания образуют соли с кислотами
CH3→ NH2 + HCl → [CH3→ N+H3

кислотно-основные свойства аминокислот
Влияние заместителя (-NH2)-группы на
Аминогруппа за счет – J-

Несуществующая
в природе форма
Биполярный ион
(цвиттер-ион),
внутренняя соль
АМФОЛИТЫ –соединения , имеющие

О рН>>7 O
СН3-СН – С ↔ СН3-СН – С
|

Классификации аминокислот, исходя из количества карбокси- и аминогрупп (примеры)
Глицин,
моноаминомонокарбоновая

Трипептид – глутатион - R -SH
R –SH + H2О2

Эпиталон – тетрапептид - гормон шишковидной железы Ala-Glu-Asp-Gly (аланил-глутаминил-аспарагинил-глицин)
Эпиталон относится

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – α-спираль)

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – α-спираль)

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – β-складчатые структуры)
Параллельный
Антипараллельный
складчатые