В 1712 году Кирилов — подьячий в Ельце, выполняет землемерные или
топографические работы, связанные, скорее всего, с широкой заготовкой леса для строительства судов, поскольку в то время Елец числился «по кораблестроительным делам» и был приписан к Азовской губернии.
В конце 1712 года стольник И.Д. Хлопов объезжал ряд губерний, отыскивая для службы в Москве способных молодых людей. Среди двенадцати человек, отобранных Хлоповым , был и двадцатитрехлетний Иван Кирилов.
В Москве Кирилов поначалу служил в Поместном приказе, но когда Приказ упразднили,его дела передали в Поместный стол Сената, там же оказался и он. В Сенате Кирилов прослужил более двадцати лет и, начав с самой нижней ступеньки служебной лестницы, поднялся до обер-секретаря Сената (1728).