Терпены и эфирные масла

Содержание

Слайд 2

1948 г Хааген-Смит: “ терпены ... соединения, которые имеют определенное архитектурное

1948 г Хааген-Смит: “ терпены ... соединения, которые имеют определенное архитектурное

и химическое отношение к простой молекуле изопрена, т.е. С5Н8”:
Слайд 3

Терпены - это обширный класс природных органических соединений с общей формулой

Терпены - это обширный класс природных органических соединений с общей формулой

(С5Н8)n, где n равно или больше 2.
Молекулы этого ряда природных соединений построены из нескольких отдельных изопреноидных единиц.
Слайд 4

Классификация 1. Монотерпены, структуры которых построены из двух изопреновых звеньев, следовательно,

Классификация

1. Монотерпены, структуры которых построены из двух изопреновых звеньев,

следовательно, их состав С10Н16-22 (здесь и далее количество водородных атомов зависит от степени насыщенности соединения)
2. Сесквитерпены - соединения состава С15Н24-32. Они составлены из трех изопреновых звеньев и по отношению к монотерпенам являются полуторными (в латинском языке приставка “sesqui” - означает “в полтора раза”;
Слайд 5

3. Дитерпены - соединения, составленные из четырех изопреновых звеньев. Их общая

3. Дитерпены - соединения, составленные из четырех изопреновых звеньев. Их общая

химическая формула С20Н30-42;
4. Тритерпены состоят из шести изопреновых звеньев. Их структура - С30Н48-62;
5. Тетратерпены - соединения, состоящие из восьми изопреновых звеньев, имеют состав С40Н64-82;
6. Политерпены (С5Н8)n.
Слайд 6

В 1860 г. Бертоле установил определенную периодичность в строении молекул некоторых

В 1860 г. Бертоле установил определенную периодичность в строении молекул некоторых

терпенов. Ружичка определил принцип строения этих соединений, который состоит в том, что молекулы этого ряда природных соединений построены из нескольких отдельных изопреноидных единиц, насыщенных или ненасыщенных, связанных за редким исключением (т. наз. нерегулярные изопреноиды) в строго определенном порядке - "голова к хвосту" - т. наз. «изопреновое правило Ружички».
Слайд 7

О. Валлах (1914 г), который классифицировал известные тогда терпены, исходя из

О. Валлах (1914 г), который классифицировал известные тогда терпены, исходя из

С5С8-единиц.
О. Валлах показал, что моноциклические монотерпены могут быть построены (т.е. их формулы могут быть записаны на бумаге) в виде двух изопреновых единиц, замкнутых определенным образом в кольцо.
Слайд 8

1953 г появилось биогенетическое правило Л. Ружички, согласно которому молекулы изопрена

1953 г появилось биогенетическое правило Л. Ружички, согласно которому молекулы изопрена

могут конденсироваться “голова к хвосту” по ионному или радикальному механизму, образуя все известные моно-, сескви- и дитерпены. Для этого необходимо лишь одно условие - наличие “активного изопрена”.
Слайд 9

1958 г Блохом и Линеном в было установлено, что в биологических

1958 г Блохом и Линеном в было установлено, что в биологических

системах, роль активного пятиуглеродного фрагмента выполняет изопентилпирофосфат, образующийся из ацетата через мевалоновую кислоту.
Слайд 10

Биосинтез терпеноидов Глюкоза ↓ Глюкоза-6-фосфат ↓ Фосфоенолпируват ↓ CH3CO~SCoA

Биосинтез терпеноидов

Глюкоза

Глюкоза-6-фосфат

Фосфоенолпируват

CH3CO~SCoA

Слайд 11

Слайд 12

↓+ АТФ

↓+ АТФ

Слайд 13

↓+ АТФ

↓+ АТФ

Слайд 14

+АТФ -СО2 -Н2О

+АТФ -СО2 -Н2О

Слайд 15

↓↑

↓↑

Слайд 16

Слайд 17

Слайд 18

Слайд 19

Слайд 20

Эфирные масла (Olea aetherea) - летучие жидкие смеси органических веществ, вырабатываемые

Эфирные масла (Olea aetherea) - летучие жидкие смеси органических веществ, вырабатываемые

растениями и обусловливающие их запах. За летучесть и способность перегоняться с водяным паром эти смеси называются эфирными, а за внешнее сходство с жирными маслами - маслами.
Основными компонентами, определяющими свойства эфирных масел, являются терпеноиды - монотерпеноиды, сесквитерпеноиды, ароматические терпеноиды, реже дитерпеноиды, а также соединения фенилпропановой структуры.
Слайд 21

Распространение в растительном мире и роль эфирных масел в растениях. Эфирномасличные

Распространение в растительном мире и роль эфирных масел в растениях.

Эфирномасличные

растения встречаются почти в 90 семействах, их них около половины произрастает в тропической зоне, в субтропиках - около 10%, а в умеренной зоне - около 30%.
Наиболее богаты эфирными маслами семейства Asteraceae, Apiaceae, Lamiaceae и Pinaceae и др.
Эфирные масла служат для защиты растений от болезней и вредителей (обладают антисептическим действием), способствуют опылению, осуществляют терморегуляцию, являются активными участниками обменных процессов.
Слайд 22

Экзогенные образования развиваются в эпидермальной ткани и представляют собой железистые “пятна”,

Экзогенные образования развиваются в эпидермальной ткани и представляют собой железистые “пятна”,

железистые волоски и железки.
К эндогенным образованиям, которые развиваются в паренхимных тканях, относятся секреторные клетки, вместилища и ходы (канальца).
Слайд 23

Классификация компонентов эфирных масел Монотерпены Сесквитепены Ароматические терпены

Классификация компонентов эфирных масел

Монотерпены
Сесквитепены
Ароматические терпены

Слайд 24

Монотерпены Алифатические (ациклические) монотерпены

Монотерпены

Алифатические (ациклические) монотерпены

Слайд 25

Моноциклические монотерпены

Моноциклические монотерпены

Слайд 26

Бициклические монотерпены

Бициклические монотерпены

Слайд 27

сесквитерпены Алифатические (ациклические) сесквитерпены

сесквитерпены

Алифатические (ациклические) сесквитерпены

Слайд 28

Моноциклические сесквитерпены

Моноциклические сесквитерпены

Слайд 29

Бициклические сесквитерпены

Бициклические сесквитерпены

Слайд 30

Ароматические терпены

Ароматические терпены

Слайд 31

Физико-химические свойства эфирных масел.

Физико-химические свойства эфирных масел.

Слайд 32

Пути получения эфирных масел Перегонка с водяным паром Экстракция Анфлераж Механические способы

Пути получения эфирных масел
Перегонка с водяным паром
Экстракция
Анфлераж
Механические способы