Алканы. Хлороформ

Слайд 2

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) — органическое химическое соединение

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) — органическое химическое соединение с формулой CHCl3. При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом

и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде — образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, — смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте.
Слайд 3

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри, затем Либихом

и Суберейном.
Формулу хлороформа установил французский химик Дюма. Он же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).
В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном, который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.
В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

История

Слайд 4

Слайд 5

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа). Химические свойства

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

Химические свойства

Слайд 6

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают до температуры 400—500 °C.

При этом происходит серия химических реакций. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом.
Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.
В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.
Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1—2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген. Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна, в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

Получение

Слайд 7

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как

средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических опе­рациях шотландским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.
Хлороформ используется для производства хлордифторметана — фреона (хладона-22) путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтористым водородом в присутствии хлорида сурьмы(V) (по реакции Свартса):
Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов. Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl3) — наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Применение