Алкины

Август 7, 2022

Содержание

2. Содержание Определение. Общая формула. Гомологический ряд, радикалы. Изомерия и номенклатура. Строение (гибридизация). Физические свойства. Способы получения.
3. Определение. Общая формула. Алкины – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей, одну тройную связь.
4. Гомологический ряд.
5. Радикалы.
6. Изомерия Структурная изомерия: 1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3 пентин-1 3-метилбутин-1
7. Изомерия 3) межклассовая изомерия (алкадиены, циклоалкены). Геометрическая (пространственная) изомерия в случае алкинов невозможна.
8. Номенклатура Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на
9. Строение (гибридизация) Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом
10. По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи
11. Две негибридные p-орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно направлению σ-связей, взаимно перекрываются
12. Физические свойства По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются
13. Получение 1) В промышленности ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана. 1500ºС 2CH4 → HC≡CH + 3H2 2)
14. Получение 3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. t CaCО3 CaО + CО2
15. 4) дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных алканов Атомы галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода,
16. Химические свойства Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой
17. Химические свойства Реакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd
18. Химические свойства 2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов
19. 3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2 пропин 2-бромпропен CH3–CBr=CH2 +
20. 4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал
21. Химические свойства Правило В.В. Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то
22. Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
23. Химические свойства б) Тримеризация (для ацетилена) Cакт.,t 3СH≡CH → С6Н6 (бензол)
24. Кислотные свойства. 1) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на
25. Химические свойства Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида
26. Химические свойства Окисление 1) Горение 2СН≡ СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓ Так как
27. 2) Окисление Тройная связь при вторичном углероде, R–С≡. Звено окисляется до карбоксильной группы R–СOOH, образуется карбоновая
28. Химические свойства Тройная связь при первичном углероде, HC≡. Звено окисляется до окисляется до углекислого газа и
29. Химические свойства Особый случай: окисление ацетилена. Ацетилен окисляется без разрыва цепи до щавелевой кислоты:
30. Применение При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и
32. Скачать презентацию

Слайд 2

Содержание
Определение. Общая формула.
Гомологический ряд, радикалы.
Изомерия и номенклатура.
Строение (гибридизация).
Физические свойства.
Способы получения.
Химические свойства.
Применение.

Слайд 3

Определение. Общая формула.
Алкины – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных

связей, одну тройную связь.
Общая формула: СnH2n-2 , где n ≥2

Слайд 4

Гомологический ряд.

Слайд 5

Радикалы.

Слайд 6

Изомерия
Структурная изомерия:
1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C-

CH(CH3)- CH3
пентин-1 3-метилбутин-1
2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
пентин-1 пентин-2

Слайд 7

Изомерия
3) межклассовая изомерия (алкадиены, циклоалкены).
Геометрическая (пространственная) изомерия в случае алкинов невозможна.

Слайд 8

Номенклатура
Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана

с заменой суффикса –ан на –ин.
Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи.
1 2 3 4 5
CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH3 4-метилпентин-2

Слайд 9

Строение (гибридизация)
Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации.

Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.
sp- гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

Слайд 10

По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно

перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь С–Н.
Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов
углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода
находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

Строение (гибридизация)

Слайд 11

Две негибридные p-орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно друг другу

и перпендикулярно направлению σ-связей, взаимно перекрываются и образуют две π- связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ- и двух π-связей. Тройная связь: σ-связь+2π-связь
Тип гибридизации: sp
Валентный угол: 180°
Длина связи (С = С): 0,120 нм
Форма молекулы: линейная

Строение (гибридизация)

Слайд 12

Физические свойства
По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы.

Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы.
В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества.
Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с алканами и алкенами.

Слайд 13

Получение
1) В промышленности ацетилен получают
высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4

→ HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
Ni, t
CH3 – CH3 2H2 + CH ≡ CH

Слайд 14

Получение
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
t
CaCО3

CaО + CО2
t
2CaО + 5C 2CaC2 + CО2
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

Слайд 15

4) дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных алканов
Атомы галогена при этом могут быть расположены как у

соседних атомов углерода, так и у одного
углеродного атома.

Получение

Слайд 16

Химические свойства
Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако

у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (≡С–Н).

Слайд 17

Химические свойства
Реакции присоединения
1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми

же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
t°,Pd
CH3–C≡CH + H2 ––→ CH3–CH=CH2
t°,Pd
CH3–CH=CH2 + H2 ––→ CH3–CH2–CH3

Слайд 18

Химические свойства
2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную

связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
ацетилен 1,2-дибромэтен
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан

Слайд 19

3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.
CH3–C≡CH + HBr →

CH3–CBr=CH2
пропин 2-бромпропен
CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3 2-бромпропен 2,2-дибромпропан

Химические свойства

Слайд 20

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути.

Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.

Химические свойства

Слайд 21

Химические свойства
Правило В.В. Марковникова:
водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода

при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.
Для ацетилена конечным продуктом гидратации будет уксусный альдегид:

Слайд 22

Полимеризация.
Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации,

которые могут протекать в нескольких направлениях:
a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена. kat HC≡CH + HC≡CH → CH2=CH–C≡CH (бутен-2-ин-3)
kat
CH2=CH–C≡CH + HC≡CH → CH2=CH–C≡C–CH=CH2
(гексадиен-1,5-ин3)

Химические свойства

Слайд 23

Химические свойства
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)

Слайд 24

Кислотные свойства.
1) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с

образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.
HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2

Химические свойства

Слайд 25

Химические свойства
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами

соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)

Слайд 26

Химические свойства
Окисление
1) Горение
2СН≡ СН + 4O2 →CO2

+ 2H2O + 3C↓
Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q

Слайд 27

2) Окисление
Тройная связь при вторичном углероде, R–С≡. Звено окисляется до карбоксильной

группы R–СOOH, образуется карбоновая кислота:

Химические свойства

Слайд 28

Химические свойства
Тройная связь при первичном углероде, HC≡. Звено окисляется до окисляется до углекислого

газа и воды:

Слайд 29

Химические свойства
Особый случай: окисление ацетилена. Ацетилен окисляется без разрыва цепи до

щавелевой кислоты:

Слайд 30

Применение
При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому

ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.

Алкины

Содержание

Определение. Общая формула.Алкины – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных

Гомологический ряд.

Радикалы.

Изомерия Структурная изомерия:1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C-

Изомерия3) межклассовая изомерия (алкадиены, циклоалкены).Геометрическая (пространственная) изомерия в случае алкинов невозможна.

Номенклатура Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана

Строение (гибридизация) Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации.

По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно

Две негибридные p-орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно друг другу

Физические свойства По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы.

Получение 1) В промышленности ацетилен получаютвысокотемпературным пиролизом метана. 1500ºС 2CH4

Получение3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. tCaCО3

4) дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных алкановАтомы галогена при этом могут быть расположены как у

Химические свойства Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако

Химические свойстваРеакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми

Химические свойства2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную

3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. CH3–C≡CH + HBr →

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути.

Химические свойстваПравило В.В. Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода

Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации,

Химические свойстваб) Тримеризация (для ацетилена) Cакт.,t 3СH≡CH → С6Н6 (бензол)

Кислотные свойства. 1) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с

Химические свойства Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами

Химические свойстваОкисление 1) Горение 2СН≡ СН + 4O2 →CO2

2) Окисление Тройная связь при вторичном углероде, R–С≡. Звено окисляется до карбоксильной

Химические свойстваТройная связь при первичном углероде, HC≡. Звено окисляется до окисляется до углекислого

Химические свойстваОсобый случай: окисление ацетилена. Ацетилен окисляется без разрыва цепи до

Применение При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому

Похожие презентации

Определение. Общая формула.
Алкины – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных

Изомерия
Структурная изомерия:
1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C-

Изомерия
3) межклассовая изомерия (алкадиены, циклоалкены).
Геометрическая (пространственная) изомерия в случае алкинов невозможна.

Номенклатура
Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана

Строение (гибридизация)
Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации.

Физические свойства
По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы.

Получение
1) В промышленности ацетилен получают
высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4

Получение
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
t
CaCО3

4) дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных алканов
Атомы галогена при этом могут быть расположены как у

Химические свойства
Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако

Химические свойства
Реакции присоединения
1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми

Химические свойства
2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную

3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.
CH3–C≡CH + HBr →

Химические свойства
Правило В.В. Марковникова:
водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода

Полимеризация.
Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации,

Химические свойства
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)

Кислотные свойства.
1) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с

Химические свойства
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами

Химические свойства
Окисление
1) Горение
2СН≡ СН + 4O2 →CO2

2) Окисление
Тройная связь при вторичном углероде, R–С≡. Звено окисляется до карбоксильной

Химические свойства
Тройная связь при первичном углероде, HC≡. Звено окисляется до окисляется до углекислого

Химические свойства
Особый случай: окисление ацетилена. Ацетилен окисляется без разрыва цепи до

Применение
При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому