Амины. Азотсодержащие органические соединения

Август 8, 2022

Главная
Химия
Амины. Азотсодержащие органические соединения

Содержание

2. В органической химии есть азотсодержащие органические соединения.
3. Азотсодержащие органические соединения Нитросоединения Амины Аминокислоты Белки CH3NO2 Нитрометан
4. Данилевский Александр Яковлевич (1838–1923 гг.) Зинин Николай Николаевич (1812–1880 гг.) Внесли большой вклад в изучение и
5. Амины — это производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные
6. Первичные Вторичные Третичные Классификация аминов В зависимости от числа углеводородных групп, замещающих атомы водорода
7. Алифатические Алициклические Ароматические Классификация аминов В зависимости от природы углеводородных заместителей Метиламин Циклогексиламин Фениламин или анилин
8. Амины R – NH2 Амины – NH2 Аминогруппа CnH2n+1NH2 CnH2n+1 – алкильная группа
9. Особенности аминов Амины – NH2 Аминогруппа C → N N ← H - δ - δ
10. Особенности строения атома азота Амины
11. Особенности строения Амины Атом азота имеет тетраэдрическую ориентацию орбиталей. Молекула аминов имеет тригонально-пирамидальную структуру.
12. Номенклатура аминов Названия первичных аминов по заместительной номенклатуре состоят из названия исходных углеводородов с добавлением слова
13. Номенклатура аминов При названии вторичных аминов указывают наличие атома азота символом N и после дефиса перечисляют
14. Структурная изомерия Изомерия аминов Углеродного скелета (углеродной цепи) Положения аминогруппы
15. Изомерия аминов C5H11NH2 Изомерия углеродной цепи CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2NH2 Пентанамин-1
16. Изомерия аминов C5H11NH2 Изомерия положения аминогруппы CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2NH2 Пентанамин-1
17. Изомерия аминов Первичные, вторичные и третичные амины, у которых одинаковое число атомов углерода, изомерны между собой.
18. Физические свойства Амины Метиламин, диметиламин и триметиламин: газообразные вещества; с запахом аммиака; хорошо растворяются в воде.
19. Физические свойства Амины Средние члены алифатического ряда: жидкости; имеют слабый запах тухлой рыбы; температура кипения их
20. Физические свойства Амины N ← H Связь полярная R R | | R – N –
21. Многие биологически активные вещества относятся к аминам.
22. Триметиламин впервые был выделен в середине XIX века из продуктов перегонки селёдочного рассола.
23. Триметиламин получилось выделить из слёз человека, желудочного сока, поджелудочной железы.
24. Триметиламин вызывает у некоторых людей «синдром рыбного запаха».
25. У человека в кишечнике выделяется триметиламин, который в организме здорового человека поглощается в печени.
26. Химические свойства аминов Растворение в воде Ион метиламмония Амины – это органические основания. CH3NH2 + HOH
28. Химические свойства аминов Реакция с неорганическими кислотами Хлорид метиламмония Гидросульфат этиламмония CH3 – NH2 + HCl
31. Этим способом получают из первичных аминов вторичные и третичные, а из вторичных – третичные. Процесс идет
32. Химические свойства аминов Реакция горения Оксид углерода (IV) 4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2↑ + 10H2O +
33. Получение аминов Восстановление нитросоединений Метиламин Реакция спирта и аммиака Метиламин В лаборатории В промышленности
34. Применение аминов Получение лекарств Получение красителей В органическом синтезе
35. Применение аминов Получение взрывчатых веществ Получение полиамидных волокон
36. Применение аминов В косметической промышленности В пищевой промышленности В нефтехимической промышленности
38. Скачать презентацию

Слайд 2

В органической химии есть
азотсодержащие
органические соединения.

Слайд 3

Азотсодержащие органические соединения
Нитросоединения
Амины
Аминокислоты
Белки
CH3NO2
Нитрометан

Слайд 4

Данилевский
Александр Яковлевич
(1838–1923 гг.)
Зинин
Николай Николаевич
(1812–1880 гг.)
Внесли большой вклад в изучение

и получение азотсодержащих органических соединений.

Слайд 5

Амины —
это производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов

водорода замещены на углеводородные радикалы.

Амины

Слайд 6

Первичные
Вторичные
Третичные
Классификация аминов
В зависимости от числа углеводородных групп, замещающих атомы водорода

Слайд 7

Алифатические
Алициклические
Ароматические
Классификация аминов
В зависимости от природы углеводородных заместителей
Метиламин
Циклогексиламин
Фениламин или анилин

Слайд 8

Амины
R – NH2
Амины
– NH2
Аминогруппа
CnH2n+1NH2
CnH2n+1 – алкильная группа

Слайд 9

Особенности аминов
Амины
– NH2
Аминогруппа
C → N
N ← H
- δ
- δ
Связи поляризованы
Полярность связи

в аминах выражена меньше, чем в спиртах.

Реакции замещения менее характерны для аминов.

Слайд 10

Особенности строения атома азота
Амины

Слайд 11

Особенности строения
Амины
Атом азота имеет тетраэдрическую ориентацию орбиталей.
Молекула аминов имеет тригонально-пирамидальную структуру.

Слайд 12

Номенклатура аминов
Названия первичных аминов по заместительной номенклатуре состоят из названия исходных

углеводородов с добавлением слова «амин».

CH3 – NH2

Метанамин
(метиламин)

C2H5 – NH2

Этанамин
(этиламин)

C3H7 – NH2

Пропанамин
(пропиламин)

Слайд 13

Номенклатура аминов
При названии вторичных аминов указывают наличие атома азота символом N

и после дефиса перечисляют углеводородные группы: сначала младшую, а затем старшую углеводородные группы, добавляя в конце слово «амин».

CH3 – NH – C2H5

N-метилэтиламин

C2H5 – NH – C2H5

Диэтиламин

Слайд 14

Структурная изомерия
Изомерия аминов
Углеродного скелета
(углеродной цепи)
Положения аминогруппы

Слайд 15

Изомерия аминов
C5H11NH2
Изомерия углеродной цепи
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –

CH2NH2

Пентанамин-1

CH3 – CH2 – CH – CH2NH2
|
CH3

2-метилбутанамин-1

CH3
|
CH3 – C – CH2NH2
|
CH3

2,2-диметилпропанамин-1

Слайд 16

Изомерия аминов
C5H11NH2
Изомерия положения аминогруппы
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –

CH2NH2

Пентанамин-1

Пентанамин-2

Пентанамин-3

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
|
NH2

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
NH2

Слайд 17

Изомерия аминов
Первичные, вторичные и третичные амины, у которых одинаковое число атомов

углерода, изомерны между собой.

CH3 – CH2 – NH2

(CH3)2NH

Этиламин

Диметиламин

Слайд 18

Физические свойства
Амины
Метиламин, диметиламин и триметиламин:
газообразные вещества;
с запахом аммиака;
хорошо растворяются в

воде.

Слайд 19

Физические свойства
Амины
Средние члены алифатического ряда:
жидкости;
имеют слабый запах тухлой рыбы;
температура кипения

их постепенно повышается.

Высшие амины — твёрдые нерастворимые вещества, не имеющие запаха.

Слайд 20

Физические свойства
Амины
N ← H
Связь полярная
R R
| |
R

– N – H • • • :N – H
|
R

δ-

δ-

δ+

δ+

Амины имеют более высокие температуры кипения в сравнении с алканами со схожей молекулярной массой.

Амины кипят при более низкой температуре, чем спирты со схожей молекулярной массой.

Слайд 21

Многие
биологически активные
вещества относятся к аминам.

Слайд 22

Триметиламин
впервые был выделен
в середине XIX века
из продуктов перегонки

селёдочного рассола.

Слайд 23

Триметиламин получилось
выделить из слёз человека,
желудочного сока,
поджелудочной железы.

Слайд 24

Триметиламин вызывает
у некоторых людей
«синдром рыбного запаха».

Слайд 25

У человека в кишечнике
выделяется триметиламин,
который в организме
здорового человека

поглощается в печени.

Слайд 26

Химические свойства аминов
Растворение в воде
Ион метиламмония
Амины – это органические основания.
CH3NH2 +

HOH ↔ CH3NH3 + OH-

+

Фенолфталеин

Лакмус

Метилоранж

Донорно-акцепторный
механизм

Слайд 27

Слайд 28

Химические свойства аминов
Реакция с неорганическими кислотами
Хлорид
метиламмония
Гидросульфат
этиламмония
CH3 – NH2 + HCl

→ [CH3 – NH3]+ Cl-

C2H5 – NH2 + H2SO4 → [C2H5NH3]+HSO4-

C2H5NH3HSO4 + NaOH → C2H5NH2 + NaHSO4 + H2O

Слайд 29

Слайд 30

Слайд 31

Этим способом получают из первичных аминов вторичные и третичные, а из

вторичных – третичные. Процесс идет через образование солей алкиламмония, которые при нагревании превращаются амины.
Например:
t°C
CH3NH2 + C2H5Cl → [(CH3)2NH2]+Cl– ⎯⎯→ (CH3)2NH + HCl
метиламин хлорид диметил- диметиламин
аммония
В избытке алкилгалогенида образуется третичные амины:
t°C
CH3NH2 + 2C2H5Br ⎯⎯→ CH3N(C2H5)2 + 2HBr
метиламин метилдиэтиламин

Реакции алкилирования аминов

Химические свойства аминов

Слайд 32

Химические свойства аминов
Реакция горения
Оксид углерода (IV)
4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2↑ +

10H2O + 2N2↑

Азот

Слайд 33

Получение аминов
Восстановление нитросоединений
Метиламин

Реакция спирта и аммиака

Метиламин
В лаборатории
В промышленности

Слайд 34

Применение аминов
Получение лекарств
Получение красителей
В органическом синтезе

Слайд 35

Применение аминов
Получение взрывчатых веществ
Получение полиамидных волокон

Слайд 36

Применение аминов
В косметической промышленности
В пищевой промышленности
В нефтехимической промышленности