Арены. Природные источники углеводородов

Август 19, 2022

Главная
Химия
Арены. Природные источники углеводородов

Содержание

2. Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в
3. Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные
4. История открытия Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году
5. Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком
6. В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли
7. Структурная формула бензола Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865 году Бензол не взаимодействует с
8. Ф. Кекуле предположил, что в молекуле бензола существуют три двойных связи.
9. Строение бензола В свое время было предложено много вариантов структурных формул бензола, но ни одна из
10. Схема образования сигма – связей в молекуле бензола. 1)Тип гибридизации - sр2 2) между атомами углерода
11. Химические свойства: Реакции замещения. 1) Галогенирование При взаимодействии бензола с галогеном (в данном случае с хлором)
12. В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи Реакции
13. 2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой (нитрующая смесь – это
14. 3) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный атом замещается сульфогруппой. C6H6
15. Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом. Например, при
16. Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях вступает и в реакции присоединения.
17. 5) Гидрирование. Присоединение водорода осуществляется только в присутствии катализаторов и при повышенной температуре. Бензол гидрируется с
18. Реакции присоединения
19. Реакции присоединения
20. Запомните Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал, то в дальнейшем
21. 7) Реакции окисления. Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4
22. 1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется
23. 2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина
24. 3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский). 3C2H2 ––600°C→ C6H6
25. Применение Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина,
26. Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол). Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде
40. Скачать презентацию

Слайд 2

Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических

соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку.
Название «Ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.

Общая формула ароматических углеводородов
CnH2n-6. (n не менее 6)

СЛОВАРЬ

Слайд 3

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода

в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):
С6Н5−R (алкилбензол), R−С6Н4−R (диалкилбензол) и т.д.
Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол
С6Н5−СH3 С6Н5−С2H5 С6Н5−С3H7
метилбензол этилбензол пропилбензол

Номенклатура

Слайд 4

История открытия
Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это

соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Иоганн
Глаубер

Слайд 5

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт

в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа.

Майкл Фарадей

Слайд 6

В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол

при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Эйльгард Мичерлих

Слайд 7

Структурная формула бензола
Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865

году
Бензол не взаимодействует с бромной водой и
раствором перманганата калия!

А.Кекуле

Н0

Слайд 8

Ф. Кекуле предположил, что в молекуле бензола существуют три двойных

связи.

Слайд 9

Строение бензола
В свое время было
предложено много
вариантов структурных
формул бензола, но ни
одна

из них не смогла
удовлетворительно
объяснить его особые
свойства.
Цикличность строения
бензола подтверждается
тем фактом, что его
однозамещенные
производные не имеют
изомеров.

Слайд 10

Схема образования сигма – связей в молекуле бензола.
1)Тип гибридизации - sр2

2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма – связи, лежащие в одной плоскости.
3) валентный угол – 120 градусов
4) длина связи С-С 0,140нм

Слайд 11

Химические свойства: Реакции замещения.
1) Галогенирование
При взаимодействии бензола с галогеном (в данном

случае с хлором) атом водорода ядра замещается галогеном.

Слайд 12

В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения

атомов водорода в боковой цепи

Реакции замещения.

Слайд 13

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается

нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).

Реакции замещения.

Слайд 14

3) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный

атом замещается сульфогруппой.
C6H6 + H2SO4 —SO3? C6H5 – SO3H + H2O
(бензолсульфокислота)

Реакции замещения.

Слайд 15

Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более активно вступают в реакции замещения по

сравнению с бензолом.
Например, при нитровании толуола С6Н5CH3 (70 °С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:
CH3−С6Н5 + 3HNO3 ⎯→ CH3−С6Н2(NO2)3 + 3H2O
2,4,6-тринитротолуол
тротил, тол)
При бромировании толуола также замещаются три атома водорода:
AlBr3
CH3−С6Н5 + 3Br2 ⎯⎯→ CH3−С6Н2Br3 + 3HBr
2,4,6-трибромтолуол

Реакции замещения
с гомологами бензола

Слайд 16

Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях

вступает и в реакции присоединения.

Реакции присоединения

Слайд 17

5) Гидрирование.
Присоединение водорода осуществляется только в присутствии катализаторов и

при повышенной температуре. Бензол гидрируется с образованием циклогексана, а производные бензола дают производные циклогексана.

Реакции присоединения

Слайд 18

Реакции присоединения

Слайд 19

Реакции присоединения

Слайд 20

Запомните
Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на

углеводородный радикал, то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.

Слайд 21

7) Реакции окисления.
Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких

условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при нагревании):
В толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал.
8) Горение.
2C6H6 + 15O2?12CO2 + 6H2O (коптящее пламя).

Реакции окисления

Слайд 22

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ

Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома
C7H16 ––500°C→ C6H5 – CH3 + 4H2

Получение

Слайд 23

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется

палладиевая чернь или платина при 300°C.
C6H12 ––300°C,Pd→ C6H6 + 3H2

Слайд 24

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C

(Н.Д.Зелинский).
3C2H2 ––600°C→ C6H6
4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.
C6H5-COONa + NaOH ––t°→ C6H6 + Na2CO3

Слайд 25

Применение
Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических

соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Слайд 26

Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил,

тол).
Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

Применение

Слайд 27

Слайд 28

Слайд 29

Слайд 30

Слайд 31

Слайд 32

Слайд 33

Слайд 34

Слайд 35

Слайд 36

Слайд 37

Слайд 38

Арены. Природные источники углеводородов

Содержание

Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода

История открытияВпервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт

В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол

Структурная формула бензола Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865

Ф. Кекуле предположил, что в молекуле бензола существуют три двойных

Строение бензолаВ свое время было предложено многовариантов структурныхформул бензола, но ниодна

Схема образования сигма – связей в молекуле бензола.1)Тип гибридизации - sр2

Химические свойства: Реакции замещения. 1) ГалогенированиеПри взаимодействии бензола с галогеном (в данном

В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается

3) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный

Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более активно вступают в реакции замещения по

Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях

5) Гидрирование. Присоединение водорода осуществляется только в присутствии катализаторов и

Реакции присоединения

Реакции присоединения

Запомните Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на

7) Реакции окисления. Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C

Применение Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических

Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил,

Похожие презентации

История открытия
Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это

Структурная формула бензола
Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865

Строение бензола
В свое время было
предложено много
вариантов структурных
формул бензола, но ни
одна

Схема образования сигма – связей в молекуле бензола.
1)Тип гибридизации - sр2

Химические свойства: Реакции замещения.
1) Галогенирование
При взаимодействии бензола с галогеном (в данном

5) Гидрирование.
Присоединение водорода осуществляется только в присутствии катализаторов и

Запомните
Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на

7) Реакции окисления.
Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких

Применение
Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических