Гетерофункциональные соединения

Содержание

Слайд 2

Оксокислоты это соединения, молекулы которых содержат наряду с карбоксильной группой оксогруппу, т.е. являются кетокислотами или альдегидокислотами.

Оксокислоты

это соединения, молекулы которых содержат наряду с карбоксильной группой оксогруппу, т.е.

являются кетокислотами или альдегидокислотами.
Слайд 3

Классификация: По числу карбоксильных групп (монокарбоновые, дикарбоновые) По взаиморасположению групп (α-, β-, γ- и т.д.)

Классификация:

По числу карбоксильных групп (монокарбоновые, дикарбоновые)
По взаиморасположению групп (α-, β-, γ-

и т.д.)
Слайд 4

Номенклатура: Карбонильная группа называется в виде приставки оксо- к названию соответствующей кислоты. Часто используются тривиальные названия:

Номенклатура:

Карбонильная группа называется в виде приставки оксо- к названию соответствующей кислоты.

Часто используются тривиальные названия:
Слайд 5

Слайд 6

Способы получения: Гидролиз дигалогензамещенных карбоновых кислот. Можно получить любую оксокислоту

Способы получения:

Гидролиз дигалогензамещенных карбоновых кислот. Можно получить любую оксокислоту

Слайд 7

Гидролиз оксонитриллов – получают α-гидроксокислоты

Гидролиз оксонитриллов – получают α-гидроксокислоты

Слайд 8

Получение β-оксокислот.

Получение β-оксокислот.

Слайд 9

Получение γ-оксокилот.

Получение γ-оксокилот.

Слайд 10

Химические свойства: Проявляют свойства, характерные для кислот – образуют соли, сложные

Химические свойства:

Проявляют свойства, характерные для кислот – образуют соли, сложные эфиры,

амиды и для кетонов – образуют оксимы, гидразоны, гидроксинитриллы. Химические свойства зависят от взаиморасположения функциональных групп.
При близком расположении усиливается реакционная способность обеих групп в реакциях с нуклеофильными частицами. Чем дальше друг от друга группы, тем слабее эффект.
Слайд 11

α-оксокислоты легко вступают в реакции нуклеофильного присоединения:

α-оксокислоты легко вступают в реакции нуклеофильного присоединения:

Слайд 12

Под действием минеральных кислот α-оксокислоты подвергаются декарбоксилированию

Под действием минеральных кислот α-оксокислоты подвергаются декарбоксилированию

Слайд 13

У β-оксокислот присутствует СН-кислотный центр, из-за наличия которого возможна кето-енольная таутомерия.

У β-оксокислот присутствует СН-кислотный центр, из-за наличия которого возможна кето-енольная таутомерия.

Таутомерия

– способность соединения существовать в виде двух или нескольких структурных изомеров, находящихся в равновесии.
Слайд 14

Слайд 15

В реакции может вступать и кетонная и енольная формы

В реакции может вступать и кетонная и енольная формы

Слайд 16

Слайд 17

В кислой среде расщепляются:

В кислой среде расщепляются: