Карбоновые кислоты Учитель химии МОУ лицея № 6 Дробот Светлана Сергеевна

Август 31, 2022

Главная
Химия
Карбоновые кислоты Учитель химии МОУ лицея № 6 Дробот Светлана Сергеевна

Содержание

2. Содержание Определение Классификация кислот Номенклатура Изомерия Получение Химические свойства (как минеральные кислотыкислоты; специфические свойства ) Применение
3. Определение Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –COOH.
4. Классификация кислот В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяются на предельные, непредельные
5. Дайте классификацию следующим кислотам: COOH O O O || || || HO – C – (CH2)2
6. HCOOH Муравьиная (метановая) - формиат CH3COOH Уксусная (этановая) - ацетат CH3CH2COOH Пропионовая (пропановая) - пропионат CH3(CH2)2COOH
7. Номенклатура В систематической номенклатуре кислот действуют следующие правила: 1. Главная цепь должна начинаться и нумероваться с
8. 4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – COOH 2 – метилбутановая кислота |
9. Изомерия 1)углеродного скелета CH3 – CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH – COOH |
10. Получение: 1.Вытеснение кислот из солей более сильной кислотой (лаб. способ): 2CH3COONa + H2SO4 → Na2SO4 +
11. 3.Окисление альдегидов (в лаб.- Ag2O; Cu(OH)2; в пром.- O2, kat) kat 2R-CH = O + O2
12. Реакция «серебряного зеркала» O O || tº || CH3 – C – H + Ag2O →
13. Окисление альдегидов гидроксидом меди (II) (реакция «медного зеркала») O O || tº || CH3 – C
14. Химические свойства I.Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. 1.Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной
15. 2. Они реагируют с активными металлами. 2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑ 3. Реагируют с
16. 5. Реагируют с солями слабых кислот. 2СH3CH2COOH + Na2CO3 → → 2CH3CH2COONa + H2O + CO2↑
17. II.Специфические свойства карбоновых кислот. 7. Реакция этерификации. H2SO4 конц. CH3–COOH + HO–CH3 ↔ CH3–COOCH3 + H2O
18. Внимание! Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации.
19. 8. При воздействии водоотнимающих реагентов в результате межмолекулярной дегидратации образуются ангидриды. CH3–С–OH + H–O–С–CH3 → CH3–С–O–С–CH3+
20. 9. Галогенирование. У карбоновых кислот под влиянием карбоксильной группы Увеличивается подвижность атомов водорода, стоящих при атоме
21. 10. Восстановление и каталитическое гидрирование (с большим трудом). СH3COOH+ H2 → СH3CH=O+ H2O kat,tº этаналь СH3CH=O
22. Применение Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов;
23. Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификато- ров и флотореагентов. Щавелевая кислота – в металлургической
24. Источники информации 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред.
26. Скачать презентацию

Слайд 2

Содержание
Определение
Классификация кислот
Номенклатура
Изомерия
Получение
Химические свойства (как минеральные
кислотыкислоты; специфические свойства )
Применение
Источники информации

Слайд 3

Определение
Карбоновыми кислотами называются
производные углеводородов, в молекуле
которых содержится одна или

несколько
карбоксильных групп –COOH.
Общая формула карбоновых кислот:
R – C = O
|
OH

Слайд 4

Классификация кислот
В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты

подразделяются на предельные, непредельные и ароматические.
По числу карбоксильных групп делятся на одноосновные и многоосновные кислоты.
Общая формула предельных одноосновных кислот: СnH2n+1COOH (или СnH2nO2).

Слайд 5

Дайте классификацию следующим кислотам:
COOH
O O O
||

|| ||
HO – C – (CH2)2 – C – OH CH2 = CH – C – OH
бензойная янтарная акриловая
O COOH O O
|| || ||
CH3 – C – OH HO – C – CH = CH – C – OH
HOOC
уксусная терефталевая малеиновая
C17H35COOH C17H33COOH
стеариновая олеиновая

Слайд 6

HCOOH Муравьиная (метановая) - формиат
CH3COOH Уксусная (этановая) - ацетат
CH3CH2COOH Пропионовая

(пропановая) - пропионат
CH3(CH2)2COOH Масляная (бутановая) - бутират
CH3(CH2)3COOH Валериановая (пентановая)-валерат
CH3(CH2)4COOH Капроновая (гексановая) - гексанат
CH3(CH2)6COOH Каприловая (октановая) - октаноат
CH3(CH2)8COOH Каприновая (декановая) - деканоат
CH2=CH–COOH Акриловая (пропеновая) - акрилат
C6H5COOH Бензойная (бензойная) - бензоат
HOOC–COOH Щавелевая (этандиовая) - оксалат
CH3(CH2)14COOH Пальмитиновая (гексадекановая)
- пальмиат
CH3(CH2)16COOH Стеариновая (октадекановая)
- стеарат

Слайд 7

Номенклатура
В систематической номенклатуре кислот действуют
следующие правила:
1. Главная цепь должна начинаться

и нумероваться с
карбоксильной группы.
2. В префиксе указываются положение и названия
заместителей.
3. После корня указывающего число атомов в цепи
идет суффикс, показывающий наличие или отсутствие
двойных, тройных связей, их положение.
4. После этого добавляется «– овая кислота». Если
карбоксильных групп несколько, то перед – овая
ставится числительное (ди –, три –… ).

Слайд 8

4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH –

COOH 2 – метилбутановая кислота
|
OH
5 4 3 2 1
H2C = C – C = CH – COOH 3,4-диметилпентадиен-2,4-
| | овая кислота
CH3 CH3
CH3 CH3
| |
HOOC – C = C – COOH 2,3-диметилбутен-2-диовая
1 2 3 4 кислота

Слайд 9

Изомерия
1)углеродного скелета
CH3 – CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH

– COOH
|
CH3
бутановая кислота 2-метилпропановая кислота
2)межклассовая (сложные эфиры)
H – C = O CH3 – C = O
| |
O – C3H7 O – C2H5
пропиловый эфир этиловый эфир
муравьиной кислоты уксусной кислоты (этилэтанат)
(пропилформиат)

Слайд 10

Получение:
1.Вытеснение кислот из солей более
сильной кислотой (лаб. способ):
2CH3COONa +

H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH
конц. t
2.Окисление первичных спиртов:
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
t,Cu

Слайд 11

3.Окисление альдегидов (в лаб.- Ag2O;
Cu(OH)2; в пром.- O2, kat)
kat
2R-CH

= O + O2 → 2R-COOH
4.Окисление алканов (kat – соединения
марганца)
2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O
t,p,kat

Слайд 12

Реакция «серебряного зеркала»
O O
|| tº ||
CH3 – C –

H + Ag2O → CH3 – C – OH +2Ag↓
NH4OH

Слайд 13

Окисление альдегидов гидроксидом меди (II) (реакция «медного зеркала»)
O O
|| tº

||
CH3 – C – H + 2Cu(OH)2 → CH3 – C – OH +
+ 2CuOH↓ + H2O
желтый
2CuOH → Cu2O↓ + H2O
tº красный
2Cu2O → 4Cu↓ + O2
tº

Слайд 14

Химические свойства
I.Карбоновые кислоты обладают
свойствами, характерными для минеральных
кислот.
1.Из-за смещения

электронной плотности от
гидроксильной группы O–H к сильно
поляризованной карбонильной группе C=O
молекулы карбоновых кислот способны к
электролитической диссоциации:
R–COOH → R–COO- + H+

Слайд 15

2. Они реагируют с активными металлами.
2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg +

H2↑
3. Реагируют с основными оксидами.
2СH3COOH + СaO → (CH3COO)2Ca + H2O
4. Реагируют с основаниями.
H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O
3CH3COOH + Fe(OH)3 → (CH3COO)3Fe + 3H2O

Слайд 16

5. Реагируют с солями слабых кислот.
2СH3CH2COOH + Na2CO3 →

→ 2CH3CH2COONa + H2O + CO2↑
СH3CH2COOH + NaHCO3 → CH3CH2COONa +
+ H2O + CO2↑
6. Реагируют с аммиаком (как основанием)
СH3COOH + NH3 → СH3COONH4
ацетат аммония
Карбоновые кислоты слабее многих
сильных минеральных кислот (HCl, H2SO4 и
т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей:
СH3COONa + H2SO4 → CH3COOH + NaHSO4
конц. tº

Слайд 17

II.Специфические свойства карбоновых
кислот.
7. Реакция этерификации.
H2SO4 конц.
CH3–COOH + HO–CH3 ↔

CH3–COOCH3 + H2O
t уксуснометиловый
эфир

Слайд 18

Внимание!
Реакция образования сложного эфира
из кислоты и спирта называется
реакцией этерификации.

Слайд 19

8. При воздействии водоотнимающих
реагентов в результате межмолекулярной
дегидратации образуются ангидриды.
CH3–С–OH

+ H–O–С–CH3 → CH3–С–O–С–CH3+
|| || P2O5 || ||
O O O O
+ H2O ангидрид уксусной
кислоты

Слайд 20

9. Галогенирование. У карбоновых кислот
под влиянием карбоксильной группы
Увеличивается подвижность

атомов
водорода, стоящих при атоме углерода,
соседним с карбоксильной группой. Поэтому
они могут быть легко замещены на атомы
хлора или брома:
СH3COOH+ Cl2 → СH2ClCOOH + HCl
2-хлорэтановая кислота
(хлоруксусная кислота)
α-Галогензамещённые кислоты – более
сильные кислоты, чем карбоновые.
Хлоруксусная кислота в 100 раз сильнее
уксусной.

Слайд 21

10. Восстановление и каталитическое
гидрирование (с большим трудом).
СH3COOH+ H2 → СH3CH=O+

H2O
kat,tº этаналь
СH3CH=O + H2 → СH3CH2OH
kat,tº этанол

Слайд 22

Применение
Муравьиная кислота – в медицине, в
пчеловодстве, в органическом синтезе,

при
получении растворителей и консервантов; в
качестве сильного восстановителя.
Уксусная кислота – в пищевой и химической
промышленности (производство
ацетилцеллюлозы, из которой получают
ацетатное волокно, органическое стекло,
киноплёнку; для синтеза красителей,
медикаментов и сложных эфиров).

Слайд 23

Масляная кислота – для получения
ароматизирующих добавок, пластификато-
ров и флотореагентов.
Щавелевая кислота

– в металлургической
промышленности (удаление окалины).
Стеариновая C17H35COOH и
пальмитиновая кислота C15H31COOH – в
качестве поверхностно-активных веществ,
смазочных материалов в металлообработке.
Олеиновая кислота C17H33COOH –
флотореагент и собиратель при обогащении
руд цветных металлов.

Слайд 24

Источники информации
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.
Органическая химия. Учебник

для вузов./
Под ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа,
1981.
2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для
поступающих в вузы. – М.: ООO «Издательство
Новая Волна», 2002.
3. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

Карбоновые кислоты Учитель химии МОУ лицея № 6 Дробот Светлана Сергеевна

Содержание

Определение Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или

Классификация кислотВ зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты

Дайте классификацию следующим кислотам: COOH O O O ||

HCOOH Муравьиная (метановая) - формиат CH3COOH Уксусная (этановая) - ацетатCH3CH2COOH Пропионовая

Номенклатура В систематической номенклатуре кислот действуют следующие правила:1. Главная цепь должна начинаться

4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH –

Изомерия1)углеродного скелетаCH3 – CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH

Получение:1.Вытеснение кислот из солей более сильной кислотой (лаб. способ): 2CH3COONa +

3.Окисление альдегидов (в лаб.- Ag2O;Cu(OH)2; в пром.- O2, kat) kat 2R-CH

Реакция «серебряного зеркала» O O || tº ||CH3 – C –

Окисление альдегидов гидроксидом меди (II) (реакция «медного зеркала») O O || tº

Химические свойства I.Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. 1.Из-за смещения

2. Они реагируют с активными металлами. 2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg +

5. Реагируют с солями слабых кислот. 2СH3CH2COOH + Na2CO3 →

II.Специфические свойства карбоновыхкислот.7. Реакция этерификации. H2SO4 конц. CH3–COOH + HO–CH3 ↔

Внимание! Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации.

8. При воздействии водоотнимающих реагентов в результате межмолекулярной дегидратации образуются ангидриды. CH3–С–OH

9. Галогенирование. У карбоновых кислот под влиянием карбоксильной группы Увеличивается подвижность

10. Восстановление и каталитическое гидрирование (с большим трудом).СH3COOH+ H2 → СH3CH=O+

Применение Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе,

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификато-ров и флотореагентов. Щавелевая кислота

Источники информации 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник

Похожие презентации