Олигосахариды и полисахариды

Сентябрь 7, 2022

Главная
Химия
Олигосахариды и полисахариды

Содержание

2. 1. ОЛИГОСАХАРИДЫ Олиго – (греч. olygos «несколько») Олигосахариды подвергаются гидролизу с образованием нескольких молекул моносахаридов (от
3. Классификация олигосахаридов 1. По числу моносахаридных звеньев: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды и т. д. 2. По
4. Структура дисахаридов Два остатка моносахаридов связаны друг с другом гликозидной связью
5. Гликозидная связь Связь двух остатков сахаров через атом кислорода при аномерном углеродном атоме называется гликозидной связью
6. Гликозидная связь
7. Гликозидная связь
8. Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt - солод) Восстанавливающий дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы, связанных а-1-4
9. Мальтоза — химические свойства Окисление, реакция «серебряного зеркала» Гидролиз / Конденсация С12Н12О11(мальтоза)+Н2О=2С6Н12О6 (а-глюкоза)
10. Мальтоза — применение Является источником энергии Употребляется для приготовления домашнего кваса, пива, винокурения Служит вкусовой добавкой
11. Лактоза (молочный сахар, лат. lactis - молоко) Восстанавливающий дисахарид, состоящий из молекулы глюкозы и галактозы, связанных
12. Лактоза — химические свойства Окисление, метилирование, гидролиз
13. Лактоза — свойства и применение Является важным питательным веществом для детей Лактоза — источник энергии для
14. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) Невосстанавливающий дисахарид, состоящий из молекулы глюкозы и фруктозы, связанных а-1-6 гликозидной
15. Сахароза — химические свойства Сахароза не содержит свободных альдегидных и кетонных групп, поэтому является невосстанавливающим сахаром.
16. Гидролиз сахарозы
17. Лактулоза Невосстанавливающий синтетический дисахарид, состоящий из молекул галактозы и фруктозы, связанных а-1-4 гликозидной связью http://www.lib-med.ru/?article=1489
18. Прочие сахариды Трегалоза (грибной сахар) - является основным углеводом гемолимфы насекомых Рафиноза — состоит из галактозы,
19. Прочие сахариды b-циклодекстрин используется как стабилизатор и влагоудерживающий компонент в пищевой (Е459) и косметической промышленности
20. Свойства дисахаридов Легко гидролизуются до моносахаров. Гидролиз in vivo происходит с помощью ферментов, гидролиз in vitro
21. Свойства дисахаридов Нередуцирующие дисахариды не могут переходить в раскрытую, цепную форму, потому что у них нет
22. 2. ПОЛИСАХАРИДЫ (полиозы) Поли – (греч. polys «многочисленный») Служат резервными молекулами Участвуют в построении клеточных стенок
23. Химические свойства полисахаридов 1. Окисление 2. Образование простых и сложных эфиров 3. Гидролиз (in vivo: крахмал
24. Классификация полисахаридов По составу образующих звеньев
25. Структура полисахаридов Первичная структура полисахаридов — это последовательность мономерных остатков. Вторичная структура — например, амилоза представляет
26. ЦЕЛЛЮЛОЗА (КЛЕТЧАТКА) Мономерное звено – β-D-глюкоза Структурная единица – дисахарид целлобиоза Связь – β-1,4-О-гликозидная Длина цепи
27. ЦЕЛЛЮЛОЗА Значение – главный структурный компонент клеточных стенок растений, обеспечивают прочность клеток растений В древесине –
28. КРАХМАЛ Мономерное звено – α-D-глюкоза Структурная единица – дисахарид мальтоза Связь – α-1,4-О-гликозидная Длина цепи –
29. КРАХМАЛ Амилозы — 10-30%; Амилопектин — 70-90% Цепи амилопектина сильно разветвлены Ветви содержат 20-25 остатков глюкозы,
30. КРАХМАЛ Содержание амилозы и амилопектина в крахмале из различных источников
31. ГЛИКОГЕН (животный крахмал) Гликоген – главный резервный полисахарид животных и человека Строение молекулы – разветвлённая цепь,
32. БАКТЕРИАЛЬНАЯ ЦЕЛЛЮЛОЗА Чайный гриб — симбиоз дрожжевого гриба Sacharjmycodes ludwigii и бактерий Acetobacter xylinum http://www.amazing-solutions.com/blog/2010/12/anti-aging-kombucha/ http://www.bobgarontraining.com/how-to-make-probiotic-kombucha-tea-part-1/
33. ДЕКСТРАНЫ Полисахариды с разветвлёнными цепями из остатков D-глюкозы. Их отличие – структурные единицы основной цепи соединены
34. ХИТИН Линейный полисахарид, неразветвленные цепи которого состоят из элементарных звеньев 2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкозы, соединенных 1,4-b-гликозидной связью
35. ХИТОЗАН Производное хитина - хитозан, аминополисахарид 2-амино-2-дезокси-b-D-глюкан, образующийся при дезацетилировании хитина:
36. ХИТОЗАН Производное хитина - хитозан, аминополисахарид 2-амино-2-дезокси-b-D-глюкан, образующийся при дезацетилировании хитина:
37. МУРАМИН Полисахарид клеточной клеточной стенки бактерий, неразветвленная цепь которого построена из чередующихся остатков N-ацетилглюкозамина и N-ацетимурамовой
38. ГЕТЕРОПОЛИСАХАРИДЫ 1. Протеогликаны — белка в среднем до 10%, иногда 1-2% 2. Гликопротеины — белок (до
39. ГИАЛУРОНОВАЯ КИСЛОТА Полисахарид, который содержится в межклеточном веществе соединительной ткани, содержится в клеточных оболочках, много её
40. ГИАЛУРОНОВАЯ КИСЛОТА Содержание белка – не больше 1-2% Свойства – полианион с большим отрицательным зарядом; очень
41. ХОНДРОИТИНСУЛЬФАТЫ Структурное звено – дисахарид из глюкуроновой кислоты и N-ацетилгалактозамина Связи в дисахариде и между ди-сахаридными
42. МУКОПОЛИСАХАРИДЫ Гиалуроновая кислота вместе с хондроитинсульфатом образуют сложные агрегаты
43. ГЕПАРИН Образуется в тучных клетках, содержится в их секреторных гранулах. Представляет собой молекулы с высокой степенью
44. ПРОЧИЕ ПРОТЕОГЛИКАНЫ Кератансульфаты I и II, состоят из повторяющихся звеньев D-Галактоза-N-ацил-D-глюкозамин и содержат сульфатные остатки Гепаринсульфаты
46. Скачать презентацию

Слайд 2

1. ОЛИГОСАХАРИДЫ
Олиго – (греч. olygos «несколько»)
Олигосахариды подвергаются гидролизу с образованием

нескольких молекул моносахаридов (от 2-х до 10)
Чаще всего это дисахариды или биозы

Слайд 3

Классификация олигосахаридов
1. По числу моносахаридных звеньев: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды

и т. д.
2. По способности окисляться, восстанавливая окислитель, на восстанавливающие и не восстанавливающие.
ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ (целлобиоза, мальтоза, лактоза)
НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ (сахароза)

Слайд 4

Структура дисахаридов
Два остатка моносахаридов связаны друг с другом гликозидной связью

Слайд 5

Гликозидная связь
Связь двух остатков сахаров через атом кислорода при аномерном углеродном

атоме называется гликозидной связью
Различают ɑ- и b-гликозидные связи в зависимости от конфигурации аномерного атома углерода.

Слайд 6

Гликозидная связь

Слайд 7

Гликозидная связь

Слайд 8

Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt - солод)
Восстанавливающий дисахарид, состоящий из двух

молекул глюкозы, связанных а-1-4 гликозидной связью (С12Н22О11)

Слайд 9

Мальтоза — химические свойства
Окисление, реакция «серебряного зеркала»
Гидролиз / Конденсация
С12Н12О11(мальтоза)+Н2О=2С6Н12О6 (а-глюкоза)

Слайд 10

Мальтоза — применение
Является источником энергии
Употребляется для приготовления домашнего кваса, пива, винокурения
Служит

вкусовой добавкой при выпечке хлеба
Используется для изготовления продуктов диетического питания, в том числе детского и спортивного
Является составной частью патоки

Слайд 11

Лактоза (молочный сахар, лат. lactis - молоко)
Восстанавливающий дисахарид, состоящий из молекулы

глюкозы и галактозы, связанных b-1-4 гликозидной связью (С12Н22О11)

Слайд 12

Лактоза — химические свойства
Окисление, метилирование, гидролиз

Слайд 13

Лактоза — свойства и применение
Является важным питательным веществом для детей
Лактоза —

источник энергии для нервной системы
Поддерживает нормальную микрофлору кишечника (лактобактерии)
Нормализует кальциевый обмен
Используется в фармацевтике

Слайд 14

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар)
Невосстанавливающий дисахарид, состоящий из молекулы глюкозы и

фруктозы, связанных а-1-6 гликозидной связью (С12Н22О11)

Слайд 15

Сахароза — химические свойства
Сахароза не содержит свободных альдегидных и кетонных групп,

поэтому является невосстанавливающим сахаром. Она является слабой кислотой с величиной константы диссоциации примерно такого же порядка, как и воды.
Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).

Слайд 16

Гидролиз сахарозы

Слайд 17

Лактулоза
Невосстанавливающий синтетический дисахарид, состоящий из молекул галактозы и фруктозы, связанных

а-1-4 гликозидной связью

http://www.lib-med.ru/?article=1489

Слайд 18

Прочие сахариды
Трегалоза (грибной сахар) - является основным углеводом гемолимфы насекомых
Рафиноза —

состоит из галактозы, глюкозы и фруктозы. Содержится в сахарной свекле.
Другие трисахариды: генцианоза, мелецианоза, маннитриоза, целлотриоза, плантеоза
Стахиоза — тетрасахарид, состоящий из двух остатков галактозы, одного остатка глюкозы и фруктозы. Содержится в корнях Stachys, в семенах двудольных растений.

Слайд 19

Прочие сахариды
b-циклодекстрин используется как стабилизатор и влагоудерживающий компонент в пищевой (Е459)

и косметической промышленности

Слайд 20

Свойства дисахаридов
Легко гидролизуются до моносахаров. Гидролиз in vivo происходит с помощью

ферментов, гидролиз in vitro — с помощью кислот.
Восстанавливающие дисахариды, благодаря наличию свободного гликозидного гидроксила, могут переходить в развернутую альдегидную форму. В результате оксо-группа может окислиться, восстанавливая молекулу окислителя (бромная вода, гидроксид меди (II) или оксид серебра). Этим объясняется название дисахаридов «редуцирующие», или «восстанавливающие».

Слайд 21

Свойства дисахаридов
Нередуцирующие дисахариды не могут переходить в раскрытую, цепную форму, потому

что у них нет свободного гликозидного гидроксила, поэтому они не могут и окисляться.
Редуцирующие дисахариды, при растворении в воде, из циклической формы переходят в развёрнутую, а развёрнутая – опять в циклическую (α или β). В результате, через определенный промежуток времени, в растворе устанавливается равновесие между всеми этими формами. Пока равновесие не установилось, будет наблюдаться явление мутаротации.
Свежеприготовленные растворы нередуцирующих дисахаридов не мутаротируют, так как циклические формы не переходят в развёрнутые.

Слайд 22

2. ПОЛИСАХАРИДЫ (полиозы)
Поли – (греч. polys «многочисленный»)
Служат резервными молекулами
Участвуют в

построении клеточных стенок и межклеточного вещества

Слайд 23

Химические свойства полисахаридов
1. Окисление
2. Образование простых и сложных эфиров
3. Гидролиз (in

vivo: крахмал гидролизуется амилазами, целлюза — целлюлазами, гемицеллюлозы - гемицеллюлазами)

Слайд 24

Классификация полисахаридов
По составу образующих звеньев

Слайд 25

Структура полисахаридов
Первичная структура полисахаридов — это последовательность мономерных остатков.
Вторичная структура

— например, амилоза представляет собой макромолекулу, свернутую в спираль

Слайд 26

ЦЕЛЛЮЛОЗА (КЛЕТЧАТКА)
Мономерное звено – β-D-глюкоза
Структурная единица – дисахарид целлобиоза
Связь – β-1,4-О-гликозидная
Длина

цепи – 300-3000 остатков глюкозы (может быть больше)
Молекулярная масса – от 50000 до 500000 (может доходить до 1-2 млн)

Слайд 27

ЦЕЛЛЮЛОЗА
Значение – главный структурный компонент клеточных стенок растений, обеспечивают прочность клеток

растений
В древесине – около 50% целлюлозы, хлопок – практически чистая целлюлоза
Свойства – не растворяется в воде, инертна в химическом отношении, не расщепляется ферментами пищеварительного тракта животных

Слайд 28

КРАХМАЛ
Мономерное звено – α-D-глюкоза
Структурная единица – дисахарид мальтоза
Связь – α-1,4-О-гликозидная
Длина

цепи – от 200 до 1000 остатков глюкозы
Молекулярная масса – до 500000
Свойства – истинные растворы не образует; в горячей воде образуются мицеллы, которые с йодом окрашиваются в синий цвет. В мицеллах цепи скручены в спираль

Смесь двух полисахаридов — амилозы и амилопектина

Слайд 29

КРАХМАЛ
Амилозы — 10-30%; Амилопектин — 70-90%
Цепи амилопектина сильно разветвлены
Ветви содержат 20-25

остатков глюкозы, соединённых связью α-1,4-О-гликозидной
В точках ветвления связь – α-1,6-О-гликозидная
Молекулярная масса – до 6 млн
Амилопектин не растворяется в воде

Слайд 30

КРАХМАЛ
Содержание амилозы и амилопектина в крахмале из различных источников

Слайд 31

ГЛИКОГЕН (животный крахмал)
Гликоген – главный резервный полисахарид животных и человека
Строение молекулы

– разветвлённая цепь, похожая на амилопектин
Длина веточек – 8-10 остатков α-D-глюкозы (меньше, чем в амилопектине)
Молекулярная масса – до 100 млн
Диспергируется из гомогената клеток печени горячей водой
Окраска с йодом – буро-коричневая

Слайд 32

БАКТЕРИАЛЬНАЯ ЦЕЛЛЮЛОЗА
Чайный гриб — симбиоз дрожжевого гриба
Sacharjmycodes ludwigii и бактерий

Acetobacter xylinum

http://www.amazing-solutions.com/blog/2010/12/anti-aging-kombucha/

http://www.bobgarontraining.com/how-to-make-probiotic-kombucha-tea-part-1/

Слайд 33

ДЕКСТРАНЫ
Полисахариды с разветвлёнными цепями из остатков D-глюкозы. Их отличие – структурные

единицы основной цепи соединены связями α-1,6. В точках ветвления могут быть связи α-1,3 и α-1,4. Представляют собой резервные полисахариды дрожжей и бактерий. Среди декстранов отметим глюкан – полисахарид, образующийся в полости рта ферментами бактерий.

Слайд 34

ХИТИН
Линейный полисахарид, неразветвленные цепи которого состоят из элементарных звеньев 2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкозы, соединенных

1,4-b-гликозидной связью

Слайд 35

ХИТОЗАН
Производное хитина - хитозан, аминополисахарид 2-амино-2-дезокси-b-D-глюкан, образующийся при дезацетилировании хитина:

Слайд 36

ХИТОЗАН
Производное хитина - хитозан, аминополисахарид 2-амино-2-дезокси-b-D-глюкан, образующийся при дезацетилировании хитина:

Слайд 37

МУРАМИН
Полисахарид клеточной клеточной стенки бактерий, неразветвленная цепь которого построена из чередующихся

остатков
N-ацетилглюкозамина и N-ацетимурамовой кислоты, соединенных между собой
β(1→4)-гликозидными связями

Слайд 38

ГЕТЕРОПОЛИСАХАРИДЫ
1. Протеогликаны — белка в среднем до 10%, иногда 1-2%
2. Гликопротеины

— белок (до 95%) с присоединенным углеводным компонентом.

Функции: защитная, трофическая, опорная.
Компоненты соединительной ткани: подкожная клетчатка, сухожилия, связки, кости, хрящи, стенки крупных кровеносных сосудов, роговица, кровь и лимфа.

Слайд 39

ГИАЛУРОНОВАЯ КИСЛОТА
Полисахарид, который содержится в межклеточном веществе соединительной ткани, содержится в

клеточных оболочках, много её в синовиальной жидкости и в стекловидном теле глаза

Структурное звено – дисахарид из глюкуроновой кислоты и N-ацетил-глюкозамина
Связь в дисахариде – β-1,3-О-гликозидная
Связь между дисахаридными звеньями – β-1,4-О-гликозидная
Молекулярная масса – до 107 (очень длинные цепи)

Слайд 40

ГИАЛУРОНОВАЯ КИСЛОТА
Содержание белка – не больше 1-2%
Свойства – полианион с большим

отрицательным зарядом; очень гидрофильная молекула; образует с водой очень вязкие гелеобразные растворы
Функции – регуляция проницаемости межклеточного вещества, растворение и диффузия солей

Слайд 41

ХОНДРОИТИНСУЛЬФАТЫ
Структурное звено – дисахарид из глюкуроновой кислоты и N-ацетилгалактозамина
Связи в дисахариде

и между ди-сахаридными фрагментами – такие же, как в гиалуроновой кислоте
Молекулярная масса – 104-6•104
По положению остатка сульфата – ХИС-4 и ХИС-6
Свойства – образуют агрегаты с большой полипептидной цепью, способны связывать катионы, например, катионы кальция

Структурные компоненты хрящевой и костной ткани (ХИСы).

Слайд 42

МУКОПОЛИСАХАРИДЫ
Гиалуроновая кислота вместе с хондроитинсульфатом образуют сложные агрегаты

Слайд 43

ГЕПАРИН
Образуется в тучных клетках, содержится в их секреторных гранулах. Представляет собой

молекулы с высокой степенью сульфатирования

Состав – может содержать не только глюкуроновую кислоту, но и остатки идуроновой кислоты
Молекулярная масса -103-2·104
Белковый компонент – до 15%
Функции – антикоагулянт и активатор липопротеинлипазы (отвечает за усвоение липидов крови)

Слайд 44

ПРОЧИЕ ПРОТЕОГЛИКАНЫ
Кератансульфаты I и II, состоят из повторяющихся звеньев D-Галактоза-N-ацил-D-глюкозамин и

содержат сульфатные остатки
Гепаринсульфаты состоят из тех же моносахаридных производных. Однако в составе гепарина преобладающей уроновой кислотой является D-глюкуроновая, а в гепарансульфате L-идуроновая.
Дерматансульфаты — по структуре напоминают и хондроитинсульфат и гепарансульфат. Его отличие от ХИСа в том, что вместо D-глюкуроновой кислоты он содержит L-идуроновую кислоту.

Олигосахариды и полисахариды

Содержание

1. ОЛИГОСАХАРИДЫ Олиго – (греч. olygos «несколько»)Олигосахариды подвергаются гидролизу с образованием

Классификация олигосахаридов 1. По числу моносахаридных звеньев: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды

Структура дисахаридовДва остатка моносахаридов связаны друг с другом гликозидной связью

Гликозидная связьСвязь двух остатков сахаров через атом кислорода при аномерном углеродном

Гликозидная связь

Гликозидная связь

Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt - солод)Восстанавливающий дисахарид, состоящий из двух

Мальтоза — химические свойстваОкисление, реакция «серебряного зеркала» Гидролиз / КонденсацияС12Н12О11(мальтоза)+Н2О=2С6Н12О6 (а-глюкоза)

Мальтоза — применениеЯвляется источником энергииУпотребляется для приготовления домашнего кваса, пива, винокуренияСлужит

Лактоза (молочный сахар, лат. lactis - молоко)Восстанавливающий дисахарид, состоящий из молекулы

Лактоза — химические свойстваОкисление, метилирование, гидролиз

Лактоза — свойства и применениеЯвляется важным питательным веществом для детейЛактоза —

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар)Невосстанавливающий дисахарид, состоящий из молекулы глюкозы и

Сахароза — химические свойстваСахароза не содержит свободных альдегидных и кетонных групп,

Гидролиз сахарозы

Лактулоза Невосстанавливающий синтетический дисахарид, состоящий из молекул галактозы и фруктозы, связанных

Прочие сахаридыТрегалоза (грибной сахар) - является основным углеводом гемолимфы насекомыхРафиноза —

Прочие сахаридыb-циклодекстрин используется как стабилизатор и влагоудерживающий компонент в пищевой (Е459)

Свойства дисахаридовЛегко гидролизуются до моносахаров. Гидролиз in vivo происходит с помощью

Свойства дисахаридовНередуцирующие дисахариды не могут переходить в раскрытую, цепную форму, потому

2. ПОЛИСАХАРИДЫ (полиозы) Поли – (греч. polys «многочисленный»)Служат резервными молекуламиУчаствуют в

Химические свойства полисахаридов1. Окисление2. Образование простых и сложных эфиров3. Гидролиз (in

Классификация полисахаридов По составу образующих звеньев

Структура полисахаридов Первичная структура полисахаридов — это последовательность мономерных остатков.Вторичная структура

ЦЕЛЛЮЛОЗА (КЛЕТЧАТКА)Мономерное звено – β-D-глюкозаСтруктурная единица – дисахарид целлобиозаСвязь – β-1,4-О-гликозиднаяДлина

ЦЕЛЛЮЛОЗАЗначение – главный структурный компонент клеточных стенок растений, обеспечивают прочность клеток

КРАХМАЛМономерное звено – α-D-глюкозаСтруктурная единица – дисахарид мальтоза Связь – α-1,4-О-гликозиднаяДлина

КРАХМАЛАмилозы — 10-30%; Амилопектин — 70-90%Цепи амилопектина сильно разветвленыВетви содержат 20-25

КРАХМАЛСодержание амилозы и амилопектина в крахмале из различных источников

ГЛИКОГЕН (животный крахмал)Гликоген – главный резервный полисахарид животных и человекаСтроение молекулы

БАКТЕРИАЛЬНАЯ ЦЕЛЛЮЛОЗАЧайный гриб — симбиоз дрожжевого гриба Sacharjmycodes ludwigii и бактерий

ДЕКСТРАНЫПолисахариды с разветвлёнными цепями из остатков D-глюкозы. Их отличие – структурные

ХИТИНЛинейный полисахарид, неразветвленные цепи которого состоят из элементарных звеньев 2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкозы, соединенных

ХИТОЗАНПроизводное хитина - хитозан, аминополисахарид 2-амино-2-дезокси-b-D-глюкан, образующийся при дезацетилировании хитина:

ХИТОЗАНПроизводное хитина - хитозан, аминополисахарид 2-амино-2-дезокси-b-D-глюкан, образующийся при дезацетилировании хитина:

МУРАМИНПолисахарид клеточной клеточной стенки бактерий, неразветвленная цепь которого построена из чередующихся

ГЕТЕРОПОЛИСАХАРИДЫ1. Протеогликаны — белка в среднем до 10%, иногда 1-2%2. Гликопротеины

ГИАЛУРОНОВАЯ КИСЛОТАПолисахарид, который содержится в межклеточном веществе соединительной ткани, содержится в

ГИАЛУРОНОВАЯ КИСЛОТАСодержание белка – не больше 1-2%Свойства – полианион с большим

ХОНДРОИТИНСУЛЬФАТЫСтруктурное звено – дисахарид из глюкуроновой кислоты и N-ацетилгалактозаминаСвязи в дисахариде

МУКОПОЛИСАХАРИДЫГиалуроновая кислота вместе с хондроитинсульфатом образуют сложные агрегаты

ГЕПАРИНОбразуется в тучных клетках, содержится в их секреторных гранулах. Представляет собой

ПРОЧИЕ ПРОТЕОГЛИКАНЫКератансульфаты I и II, состоят из повторяющихся звеньев D-Галактоза-N-ацил-D-глюкозамин и

Похожие презентации

1. ОЛИГОСАХАРИДЫ
Олиго – (греч. olygos «несколько»)
Олигосахариды подвергаются гидролизу с образованием

Классификация олигосахаридов
1. По числу моносахаридных звеньев: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды

Структура дисахаридов
Два остатка моносахаридов связаны друг с другом гликозидной связью

Гликозидная связь
Связь двух остатков сахаров через атом кислорода при аномерном углеродном

Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt - солод)
Восстанавливающий дисахарид, состоящий из двух

Мальтоза — химические свойства
Окисление, реакция «серебряного зеркала»
Гидролиз / Конденсация
С12Н12О11(мальтоза)+Н2О=2С6Н12О6 (а-глюкоза)

Мальтоза — применение
Является источником энергии
Употребляется для приготовления домашнего кваса, пива, винокурения
Служит

Лактоза (молочный сахар, лат. lactis - молоко)
Восстанавливающий дисахарид, состоящий из молекулы

Лактоза — химические свойства
Окисление, метилирование, гидролиз

Лактоза — свойства и применение
Является важным питательным веществом для детей
Лактоза —

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар)
Невосстанавливающий дисахарид, состоящий из молекулы глюкозы и

Сахароза — химические свойства
Сахароза не содержит свободных альдегидных и кетонных групп,

Лактулоза
Невосстанавливающий синтетический дисахарид, состоящий из молекул галактозы и фруктозы, связанных

Прочие сахариды
Трегалоза (грибной сахар) - является основным углеводом гемолимфы насекомых
Рафиноза —

Прочие сахариды
b-циклодекстрин используется как стабилизатор и влагоудерживающий компонент в пищевой (Е459)

Свойства дисахаридов
Легко гидролизуются до моносахаров. Гидролиз in vivo происходит с помощью

Свойства дисахаридов
Нередуцирующие дисахариды не могут переходить в раскрытую, цепную форму, потому

2. ПОЛИСАХАРИДЫ (полиозы)
Поли – (греч. polys «многочисленный»)
Служат резервными молекулами
Участвуют в

Химические свойства полисахаридов
1. Окисление
2. Образование простых и сложных эфиров
3. Гидролиз (in

Классификация полисахаридов
По составу образующих звеньев

Структура полисахаридов
Первичная структура полисахаридов — это последовательность мономерных остатков.
Вторичная структура

ЦЕЛЛЮЛОЗА (КЛЕТЧАТКА)
Мономерное звено – β-D-глюкоза
Структурная единица – дисахарид целлобиоза
Связь – β-1,4-О-гликозидная
Длина

ЦЕЛЛЮЛОЗА
Значение – главный структурный компонент клеточных стенок растений, обеспечивают прочность клеток

КРАХМАЛ
Мономерное звено – α-D-глюкоза
Структурная единица – дисахарид мальтоза
Связь – α-1,4-О-гликозидная
Длина

КРАХМАЛ
Амилозы — 10-30%; Амилопектин — 70-90%
Цепи амилопектина сильно разветвлены
Ветви содержат 20-25

КРАХМАЛ
Содержание амилозы и амилопектина в крахмале из различных источников

ГЛИКОГЕН (животный крахмал)
Гликоген – главный резервный полисахарид животных и человека
Строение молекулы

БАКТЕРИАЛЬНАЯ ЦЕЛЛЮЛОЗА
Чайный гриб — симбиоз дрожжевого гриба
Sacharjmycodes ludwigii и бактерий

ДЕКСТРАНЫ
Полисахариды с разветвлёнными цепями из остатков D-глюкозы. Их отличие – структурные

ХИТИН
Линейный полисахарид, неразветвленные цепи которого состоят из элементарных звеньев 2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкозы, соединенных

ХИТОЗАН
Производное хитина - хитозан, аминополисахарид 2-амино-2-дезокси-b-D-глюкан, образующийся при дезацетилировании хитина:

ХИТОЗАН
Производное хитина - хитозан, аминополисахарид 2-амино-2-дезокси-b-D-глюкан, образующийся при дезацетилировании хитина:

МУРАМИН
Полисахарид клеточной клеточной стенки бактерий, неразветвленная цепь которого построена из чередующихся

ГЕТЕРОПОЛИСАХАРИДЫ
1. Протеогликаны — белка в среднем до 10%, иногда 1-2%
2. Гликопротеины

ГИАЛУРОНОВАЯ КИСЛОТА
Полисахарид, который содержится в межклеточном веществе соединительной ткани, содержится в

ГИАЛУРОНОВАЯ КИСЛОТА
Содержание белка – не больше 1-2%
Свойства – полианион с большим

ХОНДРОИТИНСУЛЬФАТЫ
Структурное звено – дисахарид из глюкуроновой кислоты и N-ацетилгалактозамина
Связи в дисахариде

МУКОПОЛИСАХАРИДЫ
Гиалуроновая кислота вместе с хондроитинсульфатом образуют сложные агрегаты

ГЕПАРИН
Образуется в тучных клетках, содержится в их секреторных гранулах. Представляет собой

ПРОЧИЕ ПРОТЕОГЛИКАНЫ
Кератансульфаты I и II, состоят из повторяющихся звеньев D-Галактоза-N-ацил-D-глюкозамин и