Стероиды - производные углеводорода стерана

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Стероиды - производные углеводорода стерана

Содержание

2. Стероиды производные углеводорода стерана ( нов.-гонана) : систематическое название — циклопентанпергидрофенантрен
3. гидриндан
4. Большинство природных стероидов имеет в стероидном скелете следующие заместители: • «ангулярные» («угловые») метильные группы у атомов
6. Половые гормоны, сердечные гликозиды, желчные кислоты, витамины, алкалоиды, сапонины, регуляторы роста растений. Стероиды Кольца В и
7. Стереохимия стероидов
8. Стереохимия сочленения колец А и В Более стабилен транс-декалин, он входит в состав почти всех стероидов
9. Формулы стероидов
10. Циклический скелет стероидов относительно жесткий, и для него не характерны конформационные превращения, меняющие пространственное расположение заместителей.
11. Стерины радикал R у атома С-17 включает 8 атомов углерода
12. 3 10 13 19 18 17 Холестерин
13. Холестерол (холестен-5-ол-Зβ) Холестерин («холе» — желчь, «стерин» — жирный
14. используется в качествестроительного компонента для всех клеток организма (холестерин можно обнаружить в большом количестве в мышцах,
16. Взаимодействие холестерола с фосфолипидами
17. (ЛПВП-холестерин, α-холестерин, «хороший» холестерин) (ЛПНП-холестерин, β-холестерин, «плохой» холестерин)
19. (5β-холестанол-3β) холестанол (5α-холестанол-3β) образующийся из холестерина в кишечнике и поэтому присутствующий в фекалиях
20. Витамины группы D (антирахитические). выделен из дрожжей Они содержатся в яичном желтке, сливочном масле и рыбьем
21. Желчные кислоты 5 атомов углерода атом С-17 Все гидроксильные группы имеют α-расположение, а кольца А и
22. Желчные кислоты Основные компоненты желчи человека и высших животных (в виде натриевых и калиевых солей). Способствуют
23. - женские (гестагены и эстрогены) мужские половые гормоны (андрогены) кортикоиды
24. Женские половые гормоны - эстрогены Эстрогены контролируют менструальный цикл у женщин, используются при лечении климактерических расстройств,
25. А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Половые гормоны. Женские: эстрогены, гестагены Мужские: андрогены Для
26. Эстрогенные препараты. Эстрогенные препараты применяют при недоразвитости женских половых органов, нарушениях менструального цикла, бесплодии, климактерических расстройствах;
27. Гестагены
28. Комбинированные оральные контрацептивы, содержащие два гормона – эстроген и гестаген в разных сочетаниях. Гестагенные препараты применяют
29. Андрогены. Боковая цепь у атома С-17 у этих кетостероидов отсутствует, но сохраняются обе «ангулярные» метильные группы.
30. Андрогены. Природные: Синтетические:
31. Андрогенные препараты. Тестостерона пропионат, Тестэнат (смесь эфиров тестостерона), Метилтестостерон, Дростанолон, Гестринон, Местеролон, Прастерон, Андриол. Мужчины: для
32. Анаболические стероиды андрогенные свойства резко ослаблены, а анаболические − почти полностью сохранены или усилены.
33. • Кортикостероиды можно разделить на две группы: - минералокортикостероиды, регулирующие водный и солевой обмен; - глюкокортикоиды,
34. Глюкокортикоиды и минералокортикоиды. Кортикостероиды (кортикоиды) – гормоны коры надпочечников. Применяют при сахарном диабете; как противовоспалительные, проти-вошоковые,
35. стимулирует транспорт натрия через почечные канальцы
36. Глюкокортикостероиды система α, β-ненасыщенного кетона в кольце А Глюкокортикостероиды оказывают противовоспалительное, противошоковое, антиаллергическое действие. Их получают
39. Скачать презентацию

Слайд 2

Стероиды
производные углеводорода стерана ( нов.-гонана) :
систематическое название — циклопентанпергидрофенантрен

Слайд 3

гидриндан

Слайд 4

Большинство природных стероидов имеет в стероидном скелете следующие заместители:
• «ангулярные» («угловые»)

метильные группы у атомов С-10 (СН3-19) и С-13 (СН3-18);
• алифатический заместитель R у атома С-17;
• кислородсодержащий заместитель у атома С-3 (OH, OR', оксогруппа).

Слайд 5

Слайд 6

Половые гормоны, сердечные гликозиды, желчные кислоты, витамины, алкалоиды, сапонины, регуляторы роста

растений.

Стероиды

Кольца В и С – всегда транс-сочленение
Кольца С и D – всегда транс-сочленение
Кольца А и В – как транс-, так и цис-сочленение
Все циклогексановые кольца – в конформации «кресло»

Слайд 7

Стереохимия стероидов

Слайд 8

Стереохимия сочленения колец А и В
Более стабилен транс-декалин, он входит

в состав почти всех стероидов (кроме желчных кислот)

Слайд 9

Формулы стероидов

Слайд 10

Циклический скелет стероидов относительно жесткий, и для него не характерны конформационные

превращения, меняющие пространственное расположение заместителей.

Слайд 11

Стерины
радикал R у атома С-17 включает
8 атомов углерода

Слайд 12

3
10
13
19
18
17
Холестерин

Слайд 13

Холестерол
(холестен-5-ол-Зβ)
Холестерин
(«холе» — желчь, «стерин» — жирный

Слайд 14

используется в качествестроительного компонента для всех клеток организма (холестерин можно обнаружить

в большом количестве в мышцах, мозге и печени),
а также участвует в выработке многих половых гормонов.

Слайд 15

Слайд 16

Взаимодействие холестерола с фосфолипидами

Слайд 17

(ЛПВП-холестерин,
α-холестерин, «хороший» холестерин)
(ЛПНП-холестерин,
β-холестерин, «плохой» холестерин)

Слайд 18

Слайд 19

(5β-холестанол-3β)
холестанол (5α-холестанол-3β)
образующийся из холестерина в кишечнике и поэтому присутствующий в фекалиях

Слайд 20

Витамины группы D (антирахитические).
выделен из дрожжей
Они содержатся в яичном

желтке, сливочном масле и рыбьем жире.

Слайд 21

Желчные кислоты
5 атомов углерода
атом С-17
Все гидроксильные группы имеют α-расположение,

а кольца А и В - цис-сочленение.

глицин

таурин

Слайд 22

Желчные кислоты
Основные компоненты желчи человека и высших животных (в виде натриевых

и калиевых солей).

Способствуют усвоению пищи, являясь мощными эмульгаторами жиров (часто образуют с ними водорастворимые клатраты). Активируют фермент липазу , катализирующую гидролиз жиров.

Основной источник желчных кислот – желчь КРС. Часто используются для синтеза других стероидов, например, кортикоидов.

Слайд 23

- женские (гестагены и эстрогены)
мужские половые гормоны (андрогены)
кортикоиды

Слайд 24

Женские половые гормоны - эстрогены
Эстрогены контролируют менструальный цикл у женщин, используются

при лечении климактерических расстройств, гипертонии и других заболеваний.

ароматическое кольцо А

кисл св-ва

Слайд 25

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Половые гормоны.
Женские: эстрогены,

гестагены

Мужские: андрогены

Для нормального функционирования половых органов, развития вторичных половых признаков и размножения животных.

Эстрогены.

У некоторых рыб эстрогены и гестагены служат половыми аттрактантами.

Содержатся в некоторых пальмах (Phoenix dactylifera, Hyphaene thebaica), маслине (Olea europeae), абрикосе (Prunus armeniaca), гранате (Punica granatum); эстрадиол выделен из водных жуков (Ilybius fenestratus).

Слайд 26

Эстрогенные препараты.
Эстрогенные препараты применяют при недоразвитости женских половых органов, нарушениях менструального

цикла, бесплодии, климактерических расстройствах; в акушерской практике - для стимуляции родовой деятельности. Используются при лечении гипертонии, рака молочной и предстательной железы.

Октодиол, Дивигель, Климара, Эстрожель и Эстрофем (эстрадиол), Прогинова (валерат эстрадиола), Овестин (эстриол), Микрофоллин (этинилэстрадиол)

Слайд 27

Гестагены

Слайд 28

Комбинированные оральные контрацептивы, содержащие два гормона – эстроген и гестаген в

разных сочетаниях.

Гестагенные препараты применяют для лечения аменореи, дисфункциональных маточных кровотечений, бесплодия, при угрозе выкидыша.

«Марвелон» (этинилэстрадиол и дезогестрел), «Силест» (этинил-эстрадиол и норгестимат), «Ригевидон» (этинилэстрадиол и лево-норгестрел), «Нон-овлон» (этинилэстрадиол и норэтистерон).

Гестагенные препараты

Использование синтетических гестагенов и эстрагенов

Прогестерон, Утрожестан, Прожестожель (прогестерон), Норколут (норэтистерон), Постинор (левоноргестрел), Дюфастон (дидрогестерон), Экслютон (линестренол).

Слайд 29

Андрогены.
Боковая цепь у атома С-17 у этих кетостероидов отсутствует, но сохраняются

обе «ангулярные» метильные группы.

Слайд 30

Андрогены.
Природные:
Синтетические:

Слайд 31

Андрогенные препараты.
Тестостерона пропионат, Тестэнат (смесь эфиров тестостерона), Метилтестостерон, Дростанолон, Гестринон, Местеролон,

Прастерон, Андриол.

Мужчины: для развития мужских половых признаков, для сперматогенеза,
при импотенции, при климактерических нарушениях, для уси-
ления анаболических процессов (синтез белковых веществ в
организме, формирование костной и мышечной ткани, повыше-
ние выносливости и работоспособности).

Женщины: при дисфункциональных маточных кровотечениях, климакте-
рических расстройствах, раке молочной железы, при эндомет-
риозе, для профилактики патологии сердечно-сосудистой сис-
темы в постклимактерический период, при остеопорозе, обус-
ловленного андрогенной недостаточностью.

Слайд 32

Анаболические стероиды
андрогенные свойства резко ослаблены, а анаболические − почти полностью сохранены

или усилены.

Слайд 33

• Кортикостероиды можно разделить на две группы:
- минералокортикостероиды, регулирующие водный и

солевой обмен;
- глюкокортикоиды, участвующие в регуляции углеводного обмена

Кортикостероиды

Слайд 34

Глюкокортикоиды и минералокортикоиды.
Кортикостероиды (кортикоиды) – гормоны коры надпочечников.
Применяют при сахарном диабете;

как противовоспалительные, проти-вошоковые, антиаллергические и иммунодепрессантные препараты; для лечения бронхиальной астмы, экзем, гепатитов, артритов, рев-матизма, астении.

Кортикостероиды обладают выраженной противовоспалительной, глюкокортикоидной, минералокортикоидной, метаболической и иммуно-супрессивной активностью.

Надпочечники человека секретируют за сутки 0.15 – 0.40 мг основного минералокортикоида альдостерона. За то же время глюкокортикосте-роида кортизола (он же - гидрокортизон) вырабатывается в норме 37 мг, при стрессе - 300 - 400 мг.

Слайд 35

стимулирует транспорт натрия через почечные канальцы

Слайд 36

Глюкокортикостероиды
система α, β-ненасыщенного кетона в кольце А
Глюкокортикостероиды оказывают противовоспалительное, противошоковое, антиаллергическое

действие. Их получают либо из коркового слоя надпочечников крупного рогатого скота, либо синтетически и используют при лечении бронхиальной астмы, экзем, инфекционного гепатита, артритов.

Слайд 37

Стероиды - производные углеводорода стерана

Содержание

Стероиды производные углеводорода стерана ( нов.-гонана) :систематическое название — циклопентанпергидрофенантрен

гидриндан

Большинство природных стероидов имеет в стероидном скелете следующие заместители:• «ангулярные» («угловые»)

Половые гормоны, сердечные гликозиды, желчные кислоты, витамины, алкалоиды, сапонины, регуляторы роста

Стереохимия стероидов

Стереохимия сочленения колец А и В Более стабилен транс-декалин, он входит

Формулы стероидов

Циклический скелет стероидов относительно жесткий, и для него не характерны конформационные

Стеринырадикал R у атома С-17 включает 8 атомов углерода

31013191817Холестерин

Холестерол (холестен-5-ол-Зβ)Холестерин(«холе» — желчь, «стерин» — жирный

используется в качествестроительного компонента для всех клеток организма (холестерин можно обнаружить

Взаимодействие холестерола с фосфолипидами

(ЛПВП-холестерин, α-холестерин, «хороший» холестерин)(ЛПНП-холестерин, β-холестерин, «плохой» холестерин)

(5β-холестанол-3β)холестанол (5α-холестанол-3β)образующийся из холестерина в кишечнике и поэтому присутствующий в фекалиях

Витамины группы D (антирахитические). выделен из дрожжей Они содержатся в яичном

Желчные кислоты5 атомов углерода атом С-17 Все гидроксильные группы имеют α-расположение,

Желчные кислотыОсновные компоненты желчи человека и высших животных (в виде натриевых

- женские (гестагены и эстрогены) мужские половые гормоны (андрогены)кортикоиды

Женские половые гормоны - эстрогеныЭстрогены контролируют менструальный цикл у женщин, используются

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009Половые гормоны.Женские: эстрогены,

Эстрогенные препараты.Эстрогенные препараты применяют при недоразвитости женских половых органов, нарушениях менструального