Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Классы органических соединений. Тема 1

Август 7, 2022

Главная
Химия
Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Классы органических соединений. Тема 1

Содержание

2. Органическая химия – химия соединений углерода. В состав большинства органических молекул, кроме С, входят атомы 5
3. В основе представлений о строении органических веществ лежит теория А.М.Бутлерова. По значимости эта теория занимает в
4. Формулы: молекулярная C6H6 полная структурная сокращенная структурная
6. Степень окисления атома С лежит в диапазоне (-4) ÷ (+4) C-4H4, C3 -8/3H8, HC0HO, HC+2OOH, C+4Cl4
7. По порядку связи различают: Одинарные (1 s-связь). В молекуле этана (длина связи 0,154 нм): Двойные (1
9. 2. Свойства (физические и химические) органических соединений зависят не только от качественного и количественного состава, но
10. 3. Так как в конкретных химических реакциях изменяются лишь некоторые части молекулы, то исследование строения продукта
11. Классификация органических соединений Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: 1) строению углеродного скелета и 2)
12. К карбоциклическим (алициклическим) относятся ароматические соединения. Ароматические- содержат одно или несколько бензольных колец. Критерии ароматичности: наличие
13. Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические
14. Вещества аналогичного строения, отличающиеся по составу на целое число групп (-СН2), называются гомологами. Гомологи – соединения
15. Номенклатура Тривиальная номенклатура - перечень случайных названий органических соединений, которые возникли исторически и своим происхождением обязаны
16. Систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC - Международный союз теоретической и прикладной химии). Выбирают наиболее длинную углеродную цепь,
18. 1. Главная цепь – в состав входит группа СОО-СН3 (или СООН). 2. Определяем другие функциональные группы:
19. Алканы Алканы (парафины) — предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы С связаны одинарными связями. Органические
20. Изомерия алканов
21. Изомеризация алканов
22. Получение алканов Из ненасыщенных углеводородов (гидрирование): катализаторы - Pt,Ni ; CnH2n + H2 → CnH2n+2 2.
23. Алканы — химически наименее активные органические соединения. Коновалов: «Алканы – химические мертвецы» Реакции алканов: замещения разложения
24. Реакции замещения- реакции, идущие с разрывом С-Н связей Галогенирование СН3 - СН3 + Сl2 → CH2Cl
25. Реакции разложения при температуре В отличие от пиролиза крекинг протекает при более низких температурах, и разрушения
26. При дегидрировании алканов образуются алкены и другие непредельные углеводороды. Например, дегидрирование пентана с образованием пентена: С5Н12
27. Реакции окисления Горение 2. Не обесцвечивают перманганат калия и бромную воду. СН4 + 2О2 = СО2
28. Физические свойства алканов Алканы - бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде. С ростом молекулярной
29. Алкены- непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, кроме одинарных связей, двойную углерод – углерод связь. С2Н2n n>2
32. Химические свойства алкенов
34. Скачать презентацию

Слайд 2

Органическая химия – химия соединений углерода.
В состав большинства органических молекул,

кроме С, входят атомы 5 химических элементов: H, O, N, P, S
Отличия органических соединений от неорганических:
почти все горят и разлагаются при нагревании с окислителями с выделением СО2;
большинство органических соединений не диссоциируют с образованием ионов;
имеют более низкие температуры фазовых переходов (плавление, кипение);
реакции органических соединений протекают значительно медленнее и часто не доходят до конца;
органические соединения могут содержать последовательность углеродных атомов, соединённых в цепи;
среди органических соединений широко распространены явления изомерии и гомологии.

Слайд 3

В основе представлений о строении органических веществ лежит теория А.М.Бутлерова. По

значимости эта теория занимает в органической химии такоеже место, как Периодический закон и Периодическая таблица в неорганической химии.
ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ А.М.БУТЛЕРОВА
Атомы в составе молекулы соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью.
Атомы углерода могут соединяться не только между собой, но и с другими элементами одинарными, двойными, тройными связями, образуя линейные, разветвленные, циклические структуры.
Химическое строение – порядок соединения атомов в молекуле.
Химическое строение отображается структурными формулами.

Слайд 4

Формулы:
молекулярная
C6H6
полная структурная
сокращенная структурная

Слайд 5

Слайд 6

Степень окисления атома С лежит в диапазоне (-4) ÷ (+4)
C-4H4,

C3 -8/3H8, HC0HO, HC+2OOH, C+4Cl4

По полярности связи различают:
С-С – неполярные ковалентные связи;
С-Н – малополярные ковалентные связи;
С-О, С-N – полярные ковалентные связи.

Слайд 7

По порядку связи различают:
Одинарные (1 s-связь). В молекуле этана (длина

связи 0,154 нм):
Двойные (1 s -связь и 1 p-связь). В молекуле этилена (0,134 нм):
Тройные (1 s -связь и 2 p -связи). В молекуле ацетилена (0,120 нм):

Слайд 8

Слайд 9

2. Свойства (физические и химические) органических соединений зависят не только от

качественного и количественного состава, но и от порядка расположения атомов в молекуле, т.е. от химического строения вещества.
Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав молекул (т.е. одинаковую молекулярную формулу), но различное химическое строение и разные свойства, называются изомерами.

Слайд 10

3. Так как в конкретных химических реакциях изменяются лишь некоторые части

молекулы, то исследование строения продукта реакции помогает судить о строении исходного вещества.
4. Атомы и их группы в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Реакционная способность отдельных атомов молекулы изменяется при изменении их окружения.

Слайд 11

Классификация органических соединений
Органические соединения классифицируют по двум основным признакам:
1) строению углеродного

скелета и
2) функциональным группам.

Слайд 12

К карбоциклическим (алициклическим) относятся ароматические соединения.
Ароматические- содержат одно или несколько бензольных

колец.

Критерии ароматичности:
наличие плоского цикла;
замкнутая система сопряжения
выполнение правила Хюккеля: N= 4n +2 (N- число π- электронов, участвующих в сопряжении, n –целое число, n= 0,1,2,3…..
Сопряжение – это образование в молекуле единого делокализованного электронного облака в результате перекрывания негибридизованных р –орбиталей. Происходит, когда кратные связи разделены одной одинарной связью.

Слайд 13

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических

соединений и определяющий его химические свойства.

Слайд 14

Вещества аналогичного строения, отличающиеся по составу на целое число групп (-СН2),

называются гомологами.
Гомологи – соединения гомологического ряда.
Например, гомологический ряд соединений с простой связью- алканов.

Слайд 15

Номенклатура
Тривиальная номенклатура - перечень случайных названий органических соединений, которые возникли

исторически и своим происхождением обязаны либо источникам нахождения веществ в природе, либо особым свойствам, обнаруженным для данного вещества (муравьиная кислота, яблочная кислота.

Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения.

Слайд 16

Систематическая номенклатура ИЮПАК
(IUPAC - Международный союз теоретической и прикладной химии).
Выбирают наиболее длинную

углеродную цепь, которая содержит максимальное число функциональных групп. Название углеводорода, соответствующего главной цепи - корень названия.
2. Атомы углерода в главной цепи нумеруются, при этом атом, к которому присоединён углеводородный радикал или функциональная группа получает меньший номер
3. Перед корнем указывается положение заместителя цифрой и название заместителя. Если в молекуле несколько одинаковых заместителей, то используют приставки умножения: `2` - ди-, `3` - три-, `4` - тетра-, `5` - пента- и т. д. Разные заместители перечисляются в алфавитном порядке.
4. Органическое вещество причисляется к тому или иному классу в зависимости от того, какая функциональная группа присутствует в его молекуле. Если в соединении присутствуют несколько функциональных групп, то выбор и нумерацию главной цепи определяет старшая группа.
Старшинство группы тем выше, чем выше она расположена в нижеприведённой таблице:

Слайд 17

Слайд 18

1. Главная цепь – в состав входит группа СОО-СН3 (или СООН).
2.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.
Кратных связей нет.
2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.
3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.
Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:
10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Слайд 19

Алканы
Алканы (парафины) — предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы С

связаны одинарными связями. Органические соединения с полным насыщением углеводородной цепи атомами водорода.

С такой структурой молекула не способна к реакциям присоединения.

Сn Н2n+2

метан

С390 Н782

алкан с самой длинной молекулой (1985)

корень «мет» означает
группировку с
одним атомом С

Слайд 20

Изомерия алканов

Слайд 21

Изомеризация алканов

Слайд 22

Получение алканов
Из ненасыщенных углеводородов (гидрирование):
катализаторы - Pt,Ni ;

CnH2n + H2 → CnH2n+2
2. Из галогенопроизводных (реакция Вюрца).
R–Hal + 2Na + R–Hal → R–R + 2NaHal
Из солей карбоновых кислот: СН3 COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4↑
4. Прямой синтез из углерода и водорода (400-500ºC, Ni): С + 2Н2 →СН4
5. Из нефти, природного газа.
6. Из карбида алюминия: Al4C3 + 12H2O →4Al(OH)3 + 3CH4↑

Слайд 23

Алканы — химически наименее активные органические соединения.
Коновалов: «Алканы – химические мертвецы»
Реакции

алканов:
замещения
разложения
дегидрирования
окисления

Слайд 24

Реакции замещения-
реакции, идущие с разрывом С-Н связей
Галогенирование
СН3 -

СН3 + Сl2 → CH2Cl - CH3 + HCl

2. Нитрование (реакция Коновалова)

Слайд 25

Реакции разложения при температуре
В отличие от пиролиза крекинг протекает при более

низких температурах, и разрушения молекулы углеводорода менее глубокие, чем при пиролизе.

Крекинг алканов:
алкан → алкан с более короткой цепью + алкен
В результате крекинга получается алкан с длиной цепи ~ в 2 раза короче, чем исходного алкана.

Слайд 26

При дегидрировании алканов образуются алкены и другие непредельные углеводороды.
Например, дегидрирование

пентана с образованием пентена:
С5Н12 → С5Н10 + Н2

Дегидрирование алканов

Слайд 27

Реакции окисления
Горение
2. Не обесцвечивают перманганат калия и бромную воду.
СН4 + 2О2

= СО2 + 2Н2О

Слайд 28

Физические свойства алканов
Алканы - бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в

воде.
С ростом молекулярной массы увеличиваются температуры кипения и плавления.

Слайд 29

Алкены- непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, кроме одинарных связей, двойную

углерод – углерод связь.
С2Н2n n>2 С=С
Изомерия
углеродного скелета положения кратной связи

Качественные реакции на кратную связь – обесцвечивание бромной воды и перманганата калия

Слайд 30

Слайд 31

Слайд 32

Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Классы органических соединений. Тема 1

Содержание

Органическая химия – химия соединений углерода. В состав большинства органических молекул,

В основе представлений о строении органических веществ лежит теория А.М.Бутлерова. По

Формулы:молекулярнаяC6H6полная структурная сокращенная структурная

Степень окисления атома С лежит в диапазоне (-4) ÷ (+4) C-4H4,

По порядку связи различают:Одинарные (1 s-связь). В молекуле этана (длина

2. Свойства (физические и химические) органических соединений зависят не только от

3. Так как в конкретных химических реакциях изменяются лишь некоторые части

Классификация органических соединенийОрганические соединения классифицируют по двум основным признакам:1) строению углеродного

К карбоциклическим (алициклическим) относятся ароматические соединения.Ароматические- содержат одно или несколько бензольных

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических

Вещества аналогичного строения, отличающиеся по составу на целое число групп (-СН2),

НоменклатураТривиальная номенклатура - перечень случайных названий органических соединений, которые возникли

Систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC - Международный союз теоретической и прикладной химии).Выбирают наиболее длинную

1. Главная цепь – в состав входит группа СОО-СН3 (или СООН).2.

АлканыАлканы (парафины) — предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы С

Изомерия алканов

Изомеризация алканов

Получение алкановИз ненасыщенных углеводородов (гидрирование): катализаторы - Pt,Ni ;

Алканы — химически наименее активные органические соединения.Коновалов: «Алканы – химические мертвецы»Реакции

Реакции замещения- реакции, идущие с разрывом С-Н связейГалогенированиеСН3 -

Реакции разложения при температуре В отличие от пиролиза крекинг протекает при более

При дегидрировании алканов образуются алкены и другие непредельные углеводороды. Например, дегидрирование

Реакции окисленияГорение2. Не обесцвечивают перманганат калия и бромную воду.СН4 + 2О2

Физические свойства алкановАлканы - бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в