Углеводы. Моносахариды

Углеводы – это полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны и их производные, например:

глюкоза

Общая формула простых моносахаридов может быть представлена как Cn(H2O)m поэтому ранее

Биологическая роль углеводов

Энергетическая. 
Пластическая. 
Резервная. 
Защитная. 
Специфическая. 
Регуляторная. 

Классификация углеводов
Моносахариды (простые сахара, например, глюкоза)
Олигосахариды (углеводы, содержащие 2-10 остатков моносахаридов,

1. Моносахариды
Моносахариды – простейшие углеводы, не гидролизующиеся на более простые углеводы

тривиальная номенклатура:

1.2. Номенклатура
название D-глюкозы по номенклатуре IUPAC :
(2R, 3S, 4R,

1.3. Изомерия

  явление существования химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и

Структурная изомерия
альдозы изомерны кетозам – глюкоза является изомером фруктозы

Кольчато-цепная таутомерия: цикло-оксо таутомерия

Стереоизомерия
Принадлежность к D- или L-ряду у моносахаридов определяется не по первому

Энантиомерия

Диастереомерия

1.4. Циклические формы моносахаридов
1.4.1. Образование циклических полуацеталей

1.4.2. Аномеры

β-аномер открытая цепь α-аномер

1.4.3. перспективные формулы Хэуорса

фуран пиран

β-D-глюкопираноза α-D-глюкопираноза

рибоза β-D-рибофураноза α-D-рибофураноза

1.4.4. Кольчато-цепная таутомерия. Мутаротация.

Кольчато-цепная таутомерия сопровождается закономерным явлением – мутаротацией.
Мутаротация (лат. mutare – изменять,

1.4.5. Конформации молекул моносахаридов

α-D-маннопираноза β-D-маннопираноза

α-D-галактопираноза β-D-галактопираноза

1.5. Производные моносахаридов
1.5.1. Дезоксисахара

рибоза 2-дезокси-D-рибоза β-2-дезокси-D-рибофураноза

1.5.2. Аминосахара

D-глюкозамин D-галактозамин D-маннозамин

1.6. Физические свойства
Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества очень хорошо растворимые

1.7. Биологические свойства и значение
1.7.1 Метаболическое значение и энергетическая функция
1.7.2. Структурная

1.7. Химические свойства
1.7.1. Образование гликозидов

D-глюкопираноза O-метил-β-D-глюко- O-метил-α-D-глюко-
пиранозид пиранозид

1.7.1.1. Классификация гликозидов

1.7.1.2. Свойства гликозидов

1.7.2. Образование простых эфиров

β-D-глюкопираноза O-метил-2,3,4,6-тетраметил-D-
глюкопиранозид

O-метил-2,3,4,6-тетраметил- 2,3,4,6-тетраметил-
D-глюкопиранозид D-глюкопираноза

1.7.3. Образование сложных эфиров

D-глюкопираноза 1,2,3,4,6-пентаацетал-D-глюкопираноза

D-глюкозо-6-фосфат D-глюкозо-1-фосфат

1.7.4. Окисление моносахаридов
Гликоновые кислоты образуются при окислении альдегидной группы до карбоксильной:

глюкоза

Гликаровых (аровые) кислоты образуются при жёстком окислении. При этом окисляется и

Гликуроновые (уроновые) кислоты образуются при окислении первичной спиртовой группы, не затрагивая

Уроновые кислоты выполняют важную биологическую функцию – вывод из организма ксенобиотиков

1.7.5. Восстановление моносахаридов

Ксилоза → ксилит (E967)
Манноза → маннит
Глюкоза → глицит(сорбит) E420

http://www.sorbit.ru/

Аскорбиновая кислота (витамин С), С6Н8О6, водорастворимый витамин. Отсутствие аскорбиновой кислоты в

1.7.6. Изомеризация моносахаридов
Изомеризация в щелочной среде (перегруппировки Лобри де Брюйна –

1.8. Получение моносахаридов
1.8.1. Природные источники

 
6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6

1.8.2. Гидролиз дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов

Сахароза + H2O → глюкоза +