Аммнок-ты углеводы1.ppt

Содержание

Слайд 2

Содержание лекции № 1 Классификация, номенклатура Химические св-ва β-лактамные антибиотики: пенициллин

Содержание лекции № 1

Классификация, номенклатура
Химические св-ва
β-лактамные антибиотики: пенициллин
α-аминокислоты. Классификация, биполярная структура,

стереоизомерия, качественные реакции
Пептиды, белки. Пептидная связь, структура, гидролиз
п-аминобензойная кислота и ее производные (новокаин, новокаинамид)
Слайд 3

Классификация, номенклатура 2HN-(CH2)n-CH-COOH R n=0, α-аминокислоты n=1, β-аминокислоты Аминокислоты – поли-функциональные

Классификация, номенклатура

2HN-(CH2)n-CH-COOH
R
n=0, α-аминокислоты
n=1, β-аминокислоты

Аминокислоты – поли-функциональные соединения, которые содержат карбоксильную

группу, аминогруппу и могут содержать другие функциональные
группы в боковом радикале R
Слайд 4

Алифатические аминокислоты Глицин, аланин, валин, лейцин и изолейцин

Алифатические аминокислоты

Глицин, аланин, валин, лейцин и изолейцин

Слайд 5

Гидроксиаминокислоты Серин, треонин, тирозин

Гидроксиаминокислоты

Серин, треонин, тирозин

Слайд 6

Дикарбоновые аминокислоты и их амиды Аспарагиновая, глутаминовая, аспарагин, глутамин

Дикарбоновые аминокислоты и их амиды

Аспарагиновая, глутаминовая, аспарагин, глутамин

Слайд 7

Аминокислоты с катионообразующими группами Гистидин, лизин, аргинин

Аминокислоты с катионообразующими группами

Гистидин, лизин, аргинин

Слайд 8

Серосодержащие аминокислоты Цистеин, цистин, метионин

Серосодержащие аминокислоты

Цистеин, цистин, метионин

Слайд 9

Ароматические аминокислоты Фенилаланин, тирозин, триптофан

Ароматические аминокислоты

Фенилаланин, тирозин, триптофан

Слайд 10

Иминокислота Пролин Аминокислоты делятся на полярные и неполярные. Полярные, например, аспарагиновая

Иминокислота

Пролин
Аминокислоты делятся на полярные и неполярные. Полярные, например, аспарагиновая

кислота, гидроксиаминокислоты.
Неполярные: алифатические, пролин и др.
Слайд 11

Незаменимые аминокислоты (8) Лизин Метионин Фенилаланин Лейцин Валин Изолейцин Треонин Триптофан

Незаменимые аминокислоты (8)

Лизин Метионин
Фенилаланин Лейцин
Валин Изолейцин
Треонин Триптофан
Заменимые синтезируются в организме из

α-кетокислот
Слайд 12

Оптическая изомерия α-аминокислот

Оптическая изомерия α-аминокислот

Слайд 13

Кислотно-основные свойства R-CH-COOH R-CH-COO- R-CH-COO- +NH3 +NH3 NH2 катион диполярный анион

Кислотно-основные свойства

R-CH-COOH R-CH-COO- R-CH-COO-
+NH3 +NH3 NH2
катион диполярный анион

ион
цвиттер-ион
рН<7 рН=7 рН>7
Соли с Cu2+ - хелаты синего цвета
Слайд 14

Химические свойства Дезаминирование а/к R-CH-COOH + HNO2 R-CH-COOH + N2 +

Химические свойства Дезаминирование а/к

R-CH-COOH + HNO2 R-CH-COOH + N2 + H2O

NH2 OH
гидроксикислота
В организме дезаминирование происходит под действием ферментов - дезаминаз
Слайд 15

Химические свойства Декарбоксилирование R-CH-COOH R-CH2-NH2 + CO2 NH2 OH-CH2-CH-COOH ферм. OH-CH2-CH2-NH2

Химические свойства

Декарбоксилирование
R-CH-COOH R-CH2-NH2 + CO2
NH2
OH-CH2-CH-COOH ферм. OH-CH2-CH2-NH2
NH2 этаноламин (коламин)

серин биогенный амин
входит в состав фосфолипидов
Слайд 16

Декарбоксилирование а/к HOOC-CH-CH2-CH2-COOH NH2-CH2-CH2-CH2-COOH NH2 γ-аминомасляная к-та глутаминовая а/к ГАМК нейромедиатор

Декарбоксилирование а/к

HOOC-CH-CH2-CH2-COOH NH2-CH2-CH2-CH2-COOH
NH2 γ-аминомасляная к-та
глутаминовая а/к ГАМК
нейромедиатор головного

мозга
гистидин гистамин
выбрасывается в кровь
при повреждении тканей,
образуется под действием Ig
Слайд 17

Образование лактамов - циклических амидов при нагревании α-аминокислот HO-C=O NH2 O=C

Образование лактамов - циклических амидов при нагревании α-аминокислот

HO-C=O NH2 O=C

NH
R-CH + R-CH R-CH CH-R + H2O
NH2 HO-C=O HN C=O
3,6-дизамещенный
2,5-дикетопиперазин
Реакция идет лучше со сложными эфирами а/к
Антибиотик пенициллин – производный лактама
Слайд 18

Количественный и качественный анализ а/к Формольное титрование R-CH-COOH + CH2=O R-CH-COOH

Количественный и качественный анализ а/к

Формольное титрование
R-CH-COOH + CH2=O R-CH-COOH
NH2 NHCH2OH

метилольное производное
ОснОвные свойства метилольного производного снижены, его можно титровать щелочью для определения кислоты.
Нингидриновая реакция с а/к и белками – качественная (сине-фиолетовое окрашивание). Обнаруживают менее 1 мкг альфа и бета-а/к; мешают амины, аммиак, мочевина.
Слайд 19

Пептиды и белки Пептиды содержат от 2 до 50 остатков а/к,

Пептиды и белки

Пептиды содержат от 2 до 50 остатков а/к, между

которыми – пептидная связь. Синтез трипептидов:
NH2-CH-COOH + NH2-CH-COOH + NH2-CH-COOH
R1 R2 R3 -2H2O
O O
NH2-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-COOH
R1 R2 R3
Например, R1=Ala, R2=Met, R3=Phe: Ala-Met-Phe
Слайд 20

Структура белков Белки – биополимеры со сложной пространственной структурой, состоящие из

Структура белков

Белки – биополимеры со сложной пространственной структурой, состоящие из остатков

а/к, соединенных пептидной связью.
Первичная структура – последовательность а/к.
Вторичная структура: спираль, складчатый лист, статистический клубок. Первые две образованы водородными связями, последняя – хаотична.
Третичная структура – сложная пространственная; формируется как правило, ковалентными сшивками (S-S-мостики) и др. взаимодействиями.
Четвертичная - агрегат 2-х и более полипептидных цепей, удерживаемых межмолекулярными водородными связями, электростатическими и т.д.
Слайд 21

Частичный и полный гидролиз полипептидов O O фермент NH2-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-COOH + H2O

Частичный и полный гидролиз полипептидов

O O фермент
NH2-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-COOH + H2O

R1 R2 R3
NH2-CH-COOH + NH2-CH-COOH + NH2-CH-COOH
R1 R2 R3
Частичный гидролиз белка происходит, если не все пептидные связи разрываются
Слайд 22

п-аминобензойная кислота и ее производные новокаин новокаинамид

п-аминобензойная кислота и ее производные
новокаин
новокаинамид

Слайд 23

Содержание лекции № 2 Моносахариды. Классификация: альдозы и кетозы, пентозы и

Содержание лекции № 2

Моносахариды. Классификация: альдозы и кетозы, пентозы и гексозы.

Стереоизомерия: D-, L-ряды. Открытые и циклические формы: пиранозы, фуранозы. Таутомерия, мутаротация, α, β-аномеры. Конформация D-глюкозы.
Химические свойства. Образование простых и сложных эфиров. Реакции полуацетальной группы: восст. св-ва, образование О-гликозидов. N-гликозиды, гидролиз.
Окисление моносахаридов. Глюконовая, глюкаровая, глюкуроновая кислоты. Восстановление моносахаридов до полиолов (сорбит).
Пентозы: D-рибоза, 2-дезокси-D-рибоза. Гексозы: глюкоза, галактоза, фруктоза. Аминосахара (D-глюкозамин, N-ацетил-D-глюкозамин). Аскорбиновая кислота.
Олигосахариды. Строение. Восстановительные св-ва. Гидролиз.
Мальтоза, лактоза, сахароза.
Полисахариды. Строение. Гомо- и гетерополисахариды. Гидролиз.
Крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, целлюлоза.
Гиалуроновая кислота, хондроитинсульфат, гепарин.