Семантированные ароматические соединения в лекарственных препаратах

Содержание

Слайд 2

План Общая характеристика фенолов и ароматических кислот. Фенолы. Методы получение, свойства,

План
Общая характеристика фенолов и ароматических кислот.
Фенолы. Методы получение, свойства, анализ, применение.

Условия сохранения.
Ароматические кислоты и их производные (соли, эстеры, амиды). Методы получение, свойства, анализ, применение. Условия сохранения.
Парацетамол. Методы получение, свойства, анализ, применение. Условия сохранения.
Слайд 3

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, содержащие в молекуле одну или

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, содержащие в молекуле одну или

несколько гидроксогрупп –ОН, которые непосредственно связаны с ароматическим ядром. По количеству гидроксогрупп фенолы делятся на одно-, двух- и трехатомные.
Слайд 4

фенол резорцин пирогаллол

фенол резорцин пирогаллол




Слайд 5

В зависимости от взаимного расположения фенольных гидроксилов в молекулах двух- и

В зависимости от взаимного расположения фенольных гидроксилов в молекулах двух- и

трехатомных фенолов, могут существовать различные изомеры (орто-, мета- и пара-). Например:
пирокатехин (о-диоксибензен):
резорцин (м-диоксибензен):
гидрохинон (п-диоксибензен):
Слайд 6

Свойства. Большинство фенолов представляет собой кристаллические вещества с сильным характерным запахом.

Свойства. Большинство фенолов представляет собой кристаллические вещества с сильным характерным запахом.

Одноатомные фенолы плохо растворимы в воде, а двухатомные, в отличие от одноатомных, хорошо растворяются в воде.
Химические свойства фенолов обусловлены, с одной стороны, наличием в молекуле группы –ОН с подвижным атомом Гидрогена, а с другой – ароматическими свойствами бензенового цикла.
Слайд 7

1. Кислотные свойства фенолов выражены более сильно, чем у спиртов вследствие

1. Кислотные свойства фенолов выражены более сильно, чем у спиртов вследствие

взаимодействия электронной пары атома Оксигена группы –ОН с π-электронами ароматического кольца. В связи с кислотными свойствами фенолы хорошо растворяются в растворах щелочей. Поэтому, в отличие от спиртов, которые в обычных условиях со щелочами не реагируют, фенолы при этом образуют соли – феноляты, которые в воде сильно гидролизуют:
С2Н5ОН + NaOH ≠
С6Н5ОН + NaOH = С6Н5ОNa + H2O
Слайд 8

2. Реакции замещения, обусловленные наличием ароматического ядра, в орто- и пара-положении

2. Реакции замещения, обусловленные наличием ароматического ядра, в орто- и пара-положении

к фенольному гидроксилу: галогенирование (бромпроизводные фенолов выпадают в осадок), нитрование (нитросоединения окрашены в желтый цвет), сульфирование и др.
3. Реакции конденсации с альдегидами в присутствии сульфатной кислоты с образованием ауриновых красителей.
Слайд 9

4. Сочетание с солями диазония в щелочной среде с образованием азокрасителей.

4. Сочетание с солями диазония в щелочной среде с образованием азокрасителей.

В качестве реактива обычно берут 0,1 % раствор сульфаниловой кислоты и 1 % раствор натрий нитрита в кислой среде:
5. Образование окрашенных комплексных соединений с солями тяжелых металлов, в частности с феррум(ІІІ) хлоридом. Структура образующихся комплексов и их цвет могут быть различными:
6. Окисление фенолов (бромная вода, хлорная известь) в присутствии аммиака с образованием индофенола, окрашенного в синий цвет.
Слайд 10

Количественное определение фенолов Чаще всего количественное определение фенолов проводят методом броматометрии.

Количественное определение фенолов
Чаще всего количественное определение фенолов проводят методом броматометрии. С

этой целью можно использовать как метод прямого, так и обратного титрования.
1. Броматометрия, прямое титрование. Исследуемый раствор фенола подкисляют хлоридной кислотой HCl, прибавляют калий бромид KBr и титруют стандартным раствором калий бромата KBrO3 до исчезновения желтого окрашивания, характерного для избытка брома в реакции. В качестве индикатора в этом методе используют метиловый оранжевый, который обесцвечивается в точке эквивалентности от избытка брома.
KBrO3 + 5KBr + 6HCl = 3Br2 + 6KCl + 3H2O
Слайд 11

2. Броматометрия, обратное титрование, с йодометрическим окончанием. К исследуемому раствору прибавляют

2. Броматометрия, обратное титрование, с йодометрическим окончанием. К исследуемому раствору прибавляют

калий бромид KBr, раствор хлоридной кислоты HCl и избыток стандартного раствора калий бромата KBrO3. Не прореагировавший бром определяют йодометрически: прибавляют калий йодид KI и выделившийся йод I2 титруют стандартным раствором натрий тиосульфата Na2S2O3 в присутствии крахмала (до исчезновения синего окрашивания):
Br2 + 2KI = I2 + 2KBr
I2 + 2Na2S2O3 = 2NaI + Na2S4O6
Слайд 12

Фармакологическое действие. Фенолы проявляют антисептическое действие, которое основано на их способности

Фармакологическое действие. Фенолы проявляют антисептическое действие, которое основано на их способности

свертывать белки. Фенолы обладают бактерицидным действием, т.е. способны убивать микроорганизмы или создавать неблагоприятные условия для их жизнедеятельности.
В медицинской практике применяют: фенол, резорцин, тимол, ксероформ, фенолфталеин, нитрофунгин и др.
Слайд 13

Фенолфталеин (Phenolphthaleinum) – α,α-ди-(4-оксифенил)-фталид:

Фенолфталеин (Phenolphthaleinum) – α,α-ди-(4-оксифенил)-фталид:


Слайд 14

Это белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок без запаха и вкуса,

Это белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок без запаха и вкуса,

очень мало растворим в воде, растворим в спирте )1:12).
Проявляет слабительное действие (в основном на толстый кишечник) и применяют (редко) при хроническом запоре в виде таблеток “Пурген” по 0,1 г (для взрослых) или 0,05 г (для детей) фенолфталеина.
В фармацевтичеком анализе – это широко применяемый индикатор в виде спиртового раствора фенолфталеина, интервал перехода которого лежит в интервале рН 8,0 (бесцв.) – 9,8 (малин.).
Слайд 15

Нитрофунгин (Nitrofungin) – это раствор, содержащий 2-хлор-4-нитрофенола 1 г, триэтиленгликоля 10

Нитрофунгин (Nitrofungin) – это раствор, содержащий 2-хлор-4-нитрофенола 1 г, триэтиленгликоля 10

г, спирта 50 % до 100 мл. Это жидкость лимонно-желтого цвета с запахом спирта, окрашивает кожу в слабо-желтый цвет.
Слайд 16

Действующее вещество – 2-хлор-4-нитрофенол

Действующее вещество – 2-хлор-4-нитрофенол


Слайд 17

оказывающий противогрибковое действие. Применяют для лечения грибковых заболеваний кожи: эпидермофитии, трихофитии,

оказывающий противогрибковое действие. Применяют для лечения грибковых заболеваний кожи: эпидермофитии, трихофитии,

кандидозов кожи и др. путем смазывания пораженных грибком мест 2–3 раза в день, а с профилактическуой целью – 1–2 раза в неделю.
Слайд 18

Фенол Phenolum PHENOL

Фенол Phenolum
PHENOL


Слайд 19

Acidum carbolicum Кислота карболовая С6Н6О М.м. = 94,1 г/моль Химическое название: гидроксибензен, гидроксибензол

Acidum carbolicum
Кислота карболовая
С6Н6О М.м. = 94,1 г/моль
Химическое название: гидроксибензен, гидроксибензол

Слайд 20

Получение 1. С каменноугольной смолы. При сухой перегонке (коксировании) каменного угля

Получение
1. С каменноугольной смолы. При сухой перегонке (коксировании) каменного угля без

доступа воздуха при температуре 1000 °С получают кокс – твердое пористое вещество, которое содержит Карбон и золу, а также летучие продукты, при охлаждении которых до 25–70 °С выделяется каменноугольная смола. При переработке каменноугольной смолы получают различные продукты (масла), в том числе и фенол. С этой целью обрабатывают щелочью; образуется фенолят С6Н5ОNa, который хорошо растворим в воде и легко отделяется от нерастворимых в воде примесей и других компонентов каменноугольной смолы:
С6Н5ОН + NaОН = С6Н5ОNa + Н2О
Слайд 21

Полученный раствор фенолята обрабытывают углекислым газом СО2 или разбавленной минеральной кислотой,

Полученный раствор фенолята обрабытывают углекислым газом СО2 или разбавленной минеральной кислотой,

например, хлоридной кислотой HCl. При этом получают фенол, который частично растворяется в воде:
С6Н5ОNa + Н2О + СО2 = С6Н5ОН + NaНСО3
С6Н5ОNa + HCl = С6Н5ОН + NaCl
Полученный продукт перегоняют и собирают фракцию, которая кипит при 180–200 °С.
Слайд 22

2. Синтетический метод из бензена, который состоит из ряда стадий. а)

2. Синтетический метод из бензена, который состоит из ряда стадий.
а) Сульфирование

бензена с помощью сульфатной кислоты Н2SO4 с образованием бензенсульфокиислоты:
Слайд 23

б) Нейтрализация продукта кальций гидроксидом Са(ОН)2 с образованием кальциевой соли бензенсульфокислоты:

б) Нейтрализация продукта кальций гидроксидом Са(ОН)2 с образованием кальциевой соли бензенсульфокислоты:

Избыток

извести устраняют с помощью сульфатной кислоты:
Са(ОН)2 + Н2SO4 = СаSO4↓ + 2Н2О
Слайд 24

в) После фильтрования фильтрат обрабатывают раствором натрий карбоната Na2CO3; образуется натриевая соль бензенсульфокислоты (натрий бензенсульфонат):

в) После фильтрования фильтрат обрабатывают раствором натрий карбоната Na2CO3; образуется натриевая

соль бензенсульфокислоты (натрий бензенсульфонат):
Слайд 25

г) Полученный раствор выпаривают и сплавляют со щелочью NaOH; образуется натрий фенолят:

г) Полученный раствор выпаривают и сплавляют со щелочью NaOH; образуется натрий

фенолят:
Слайд 26

д) При обработке фенолята сульфатной кислотой Н2SO4 получают фенол: Полученный продукт

д) При обработке фенолята сульфатной кислотой Н2SO4 получают фенол:

Полученный продукт

перегоняют и собирают фракцию, которая кипит при 178–182 °С.
Слайд 27

Свойства Описание. ГФУ. Бесцветные или бледно-розовые или бледно-желтоватые кристаллы или кристалическая

Свойства
Описание. ГФУ. Бесцветные или бледно-розовые или бледно-желтоватые кристаллы или кристалическая масса,

которая расплывается на воздухе. N: На поверхости субстанции допускается наличие отдельных или срощенных голчатых кристаллов.
Растворимость. Растворим в воде Р, очень легко растворим в 96 % спирте Р, глицерине Р, метиленхлориде Р.
Др. лит-ра. Фенол – бесцветные тонкие длинные иглообразные кристаллы или бесцветная кристаллическая масса, которая на воздухе постепенно розовеет. Запах препарата специфический. Температура плавления 42,3 °С. Растворим в воде, спирте, хлороформе, эфире, глицерине, ацетоне.
Слайд 28

Идентифиция А. ГФУ. Окисление препарата натрий гипохлоритом в присутствии аммиака (индофеноловая

Идентифиция
А. ГФУ. Окисление препарата натрий гипохлоритом в присутствии аммиака (индофеноловая реакция).

Субстанцию растворяют в растворе аммиака концентрированного Р и прибавляют раствор натрий гипохлорита NaClO концентрированного Р; образуется синее окрашивание, которое потом становится более интенсивным.
Слайд 29

Слайд 30

В. ГФУ. Реакция с нейтральным раствором феррум (ІІІ) хлорида (реакция на

В. ГФУ. Реакция с нейтральным раствором феррум (ІІІ) хлорида (реакция на

фенольный гидроксил). При прибавлении к водному раствору препарата раствора феррум(ІІІ) хлорида FeCl3 образуется фиолетовое окрашивание, которое исчезает при добавлении 2-пропанола:
Слайд 31

Сине-фиолетовое окрашевание Этой реакцией можно отличить раствор фенола от раствора салициловой

Сине-фиолетовое окрашевание
Этой реакцией можно отличить раствор фенола от раствора салициловой кислоты

(фенолокислоты); в этом случае окрашивание сохраняется в присутствии ацетатной кислоты.
Слайд 32

С. ГФУ. Реакция с бромной водой (реакция на бензеновое кольцо). При

С. ГФУ. Реакция с бромной водой (реакция на бензеновое кольцо). При

добавлении к водному раствору фенола бромной воды Br2 образуется осадок бледо-желтого цвета 2,4,6-трибромфенола (химизм – см. количественное определение).
Первая идентификация: D
Вторая идентификация: А, В, С.
D. ИК-спектроскопия. ИК-спектр поглощения раствора субстанции в карбон тетрахлориде ССl4 для хроматографирования должен соответствовать эталонному спектру ГФУ фенола.
Слайд 33

Не фармакопейные реакции Образование азокрасителя из солями диазония.

Не фармакопейные реакции
Образование азокрасителя из солями диазония.

Слайд 34

2. Взаимодействие с нитратной кислотой. При взаимодействии с нитратной кислотой HNO3

2. Взаимодействие с нитратной кислотой. При взаимодействии с нитратной кислотой HNO3

в зависимости от ее концентрации и количества могут образовываться мононитропроизводные (орто- или пара-) или 2,4,6-тринитрофенол (желтый краситель – пикриновая кислота):
Слайд 35

а) с 20 % раствором нитратной кислоты: о-нитрофенол п-нитрофенол

а) с 20 % раствором нитратной кислоты:

о-нитрофенол п-нитрофенол

Слайд 36

б) с концентрированной нитратной кислотой:

б) с концентрированной нитратной кислотой:

Слайд 37

3. Реакция с реактивом Марки (раствором формалина НСНО в концетрированной сульфатной

3. Реакция с реактивом Марки (раствором формалина НСНО в концетрированной сульфатной

кислоте H2SO4); образуется ауриновый краситель красного цвета.

ауриновый краситель красного цвета

Слайд 38

Испытания на чистоту. 1. Прозрачность раствора S (водный раствор субстанции). Раствор

Испытания на чистоту.
1. Прозрачность раствора S (водный раствор субстанции). Раствор S

должен быть прозрачным.
2. Цветность раствора. Окрашивание раствора S должно быть не более интенсивным, чем соответствующий эталон.
3. Кислотность. При прибавлении к раствору S раствора метилового оранжевого Р полученный раствор должен иметь желтое окрашивание.
4. Температура затвердения. Не менее 39,5 °С.
5. Сухой остаток. Не более 0,05 %. 5,0 г субстанции выпаривают на водяном нагревателе досуха, затем сушат при температуре от 100 ° до 105 °С в течение 1 часа.
6. N. Крезолы и другие летучие примеси. Определение проводят методом газовой хроматографии, используя тимол Р как внутренний стандарт.
7. N. Общие примеси хлоридов, тяжелых металлов – в пределах эталонов.
8. N. Вода. Не более 0,5 %. Определения проводят с 0,8 г субстанции полумикрометодом
Слайд 39

Количественное определение ГФУ. Броматометрия, обратное титрование, с иодометрическим окончанием. KBrO3 +

Количественное определение ГФУ.
Броматометрия, обратное титрование, с иодометрическим окончанием.
KBrO3 +

5KBr + 6HCl = 3Br2 + 6KCl + 3H2O
Выделившийся бром Br2 реагирует с фенолом С6Н5ОН с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:
Слайд 40

Не прореагировавший бром Br2 реагирует с калий иодидом KI с образованием

Не прореагировавший бром Br2 реагирует с калий иодидом KI с образованием

иода I2:
Br2 + 2KI = I2 + 2KBr
Выделившийся иод титруют натрий тиосульфатом в присутствии крахмала до исчезновения синего окрашивания (прибавляют крахмал под конец титрования):
I2 + 2Na2S2O3 = 2NaI + Na2S4O6
I2 + 2е → 2I–
2S2O32– – 2е → S4O62–
Слайд 41

Параллельно проводят контрольный опыт. Еm(С6Н6О) =М.м./6 Хранение Список сильнодействующих веществ. В

Параллельно проводят контрольный опыт. Еm(С6Н6О) =М.м./6
Хранение
Список сильнодействующих веществ. В воздухонепроникном

контейнере, в защищенном от света месте.
Применение. Антисептическое средство.
Растворы фенола обладают сильной бактерицидной активностью в отношении вегетативных форм микроорганизмов; на споры влияет слабо. Чистый фенол может вызывать ожоги. Применяют фенол в виде 3 % или 5 % раствора для дизенфекции предметов домашнего и больничного обихода, инструментов, белья; в виде 0,1 % раствора для консервирования лекарственных средств, сывороток. Для дезинфекции помещений применяют мыльно-карболовый раствор.
Слайд 42

Иногда назначают при некоторых кожных заболеваниях и при воспалении среднего уха.

Иногда назначают при некоторых кожных заболеваниях и при воспалении среднего уха.


Действует раздражающе и прижигающе на кожу и слизистые оболочки, легко адсорбируется пищевыми продуктами.
Форма выпуска: 3 % и 5 % растворы фенола в глицерине; 2 % мазь феноловая.
Входит в состав раствора “Фукорцин” (вместе с кислотой борной, резорцином, ацетоном, спиртом, водой, фуксином основным), применяется как наружное антисептическое и противогрибковое средство.
Слайд 43

Резорцин Resorcinolum RESORCINOL Resorcinum С6Н6О2 М.м. = 110,11 г/моль

Резорцин
Resorcinolum
RESORCINOL
Resorcinum

С6Н6О2

М.м. = 110,11 г/моль

Слайд 44

Химическое название: бензол-1,3-диол, бензен-1,3-диол, 1,3-диоксибензол, мета-диоксибензол Резорцин содержит не менее 98,5

Химическое название: бензол-1,3-диол, бензен-1,3-диол, 1,3-диоксибензол, мета-диоксибензол
Резорцин содержит не менее 98,5 %

и не более 101,0 % бензол-1,3-диола, в пересчете на сухое вещество.
Получение
Синтез из бензена путем сульфирования с помощью H2SO4 с последующим сплавлением со щелочью NaOH, а затем действием кислоты по следующей схеме:
Слайд 45

Слайд 46

Свойства Описание. ГФУ. Кристаллический порошок или кристаллы бесцветные, или бледного розово-серого

Свойства
Описание. ГФУ. Кристаллический порошок или кристаллы бесцветные, или бледного розово-серого цвета.

Краснеют под действием света и воздуха.
Растворимость. Очень легко растворим в воде Р и 96 % спирте Р, легко растворим в эфире Р.
Др. лит-ра, ГФ Х. Белый или белый со слабым желтоватым оттенком кристалический порошок или бесцветные кристаллы со слабым характерный запахом и слабосладковатым вкусом. При нагревании сублимируется. Температура плавления 109–112 °С. Температура кипения 276,5 °С. Под действием света и воздуха постепенно окрашивается (окисляется) в розовый или бурый цвет. Очень легко растворим в воде (в отличие от других фенолов), спирте, легко растворим в эфире, очень мало растворим в хлороформе, растворим в глицерине и жирных маслах.
Слайд 47

А. ГФУ. Температура плавления. От 109 °С до 112 °С. В.

А. ГФУ. Температура плавления. От 109 °С до 112 °С.
В.

ГФУ. Взаимодействие с хлороформом в щелочной среде.
Слайд 48

Слайд 49

Слайд 50

С. ГФУ. Сплавление с калий гидрофталатом с образованием флуоресцеина в щелочной среде (cпецифическая реакция). зелёная флуоресценция

С. ГФУ. Сплавление с калий гидрофталатом с образованием флуоресцеина в щелочной

среде (cпецифическая реакция).

зелёная флуоресценция

Слайд 51

Другие реакции идентификации 1. ГФ Х. Реакция с феррум(ІІІ) хлоридом. При

Другие реакции идентификации
1. ГФ Х. Реакция с феррум(ІІІ) хлоридом. При прибавлении

к водному раствору субстанции раствора феррум(ІІІ) хлорида FeCl3 образуется сине-фиолетовое окрашивание, которое при добавлении раствора аммиака NH4OH переходит в буровато-желтое.
Слайд 52

Испытания на чистоту 1. Прозрачность раствора. Раствор S (раствор субстанции в

Испытания на чистоту
1. Прозрачность раствора. Раствор S (раствор субстанции в воде,

свободной от СО2) должен быть прозрачным.
2. Цветность раствора. Окрашивание раствора S должно быть не более интенсивным, чем окрашивание соответствующего єталона или не изменяться при нагревании на водяном нагревателе в течение 5 минут.
3. Кислотность или щелочность. К раствору S прибавляют индикатор бромфеноловый синий; окрашивание раствора должно измениться при добавлении не более 0,05 мл 0,1 М раствора кислоты хлоридной или 0,1 М раствора натрий гидроксида.
4. Сопутствующие примеси определяют методом тонкослойной хроматографии, используя тонкий слой силикагеля G P. На хроматограмме испытуемого раствора любое пятно, кроме основного, не должно быть более интенсивным, чем пятно на хроматограмме раствора сравнения.
Слайд 53

5. Пирокатехин. К раствору S прибавляют раствор аммоний молибдата (NH4)2MoO4 и

5. Пирокатехин. К раствору S прибавляют раствор аммоний молибдата (NH4)2MoO4 и

перемешивают; желтое окрашивание должно быть не более интенсивным, чем окрашивание эталона, приготовленного аналогично испытуемому раствору с использованием раствора пирокатехина Р.
Согласно методике ГФ Х, к раствору препарата прибавляют раствор плюмбум ацетата (CH3COO)2Pb, который образует с пирокатехином, а не с резорцином, белый осадок:
В виде этой плюмбумовой соли пирокатехин отделяют от резорцина и гидрохинона.
6. Потеря массы при высушивании. Не более 1,0 %. 1,00 г субстанции сушат в эксикаторе в течение 4 часов.
7. Сульфатная зола. Не более 0,1 %. Определение проводят с 1,0 г субстанции.
8. N. Остаточные количества органических растворителей.
Слайд 54

Количественное определение ГФУ, ГФ Х. Броматометрия, обратное титрование, с иодометрическим окончанием.

Количественное определение
ГФУ, ГФ Х. Броматометрия, обратное титрование, с иодометрическим окончанием.
Химизм

происходящих в процессе опыта процессов можно представить такими уравнениями.
KBrO3 + 5KBr + 6HCl = 3Br2 + 6KCl + 3H2O
Выделившийся бром Br2 реагирует с резорцином С6Н4(ОН)2 с образованием 2,4,6-трибромрезорцина:
Слайд 55


Слайд 56

Не прореагировавший бром Br2 реагирует с калий иодидом KI с образованием

Не прореагировавший бром Br2 реагирует с калий иодидом KI с образованием

иода I2:
Br2 + 2KI = I2 + 2KBr
Выделившийся иод титруют натрий тиосульфатом Na2S2O3 в присутствии крахмала до исчезновения синего окрашивания (прибавляют крахмал под конец титрования):
I2 + 2Na2S2O3 = 2NaI + Na2S4O6
I2 + 2е → 2I–
2S2O32– – 2е → S4O62–
Параллельно проводят контрольный опыт.
Еm(С6Н6О2) =М.м./6
Слайд 57

Хранение Список сильнодействующих веществ. В хорошо укопоренном контейнере, в банках с

Хранение
Список сильнодействующих веществ. В хорошо укопоренном контейнере, в банках с оранжевого

стекала, в защищенном от света месте.
Применение. Антисептическое и противогрибковое средство.
Применяют наружно в дерматологии для лечения экземы, себореи, зуда, грибковых заболеваний в виде 2–5 % водных и спиртовых растворов и 5–10–20 % мазей. Вместе с фенолом входит в состав раствора “Фукорцин”, который применяют как антисептическое и противогрибковое средство.
Слайд 58

Тимол Thymolum Acidum thymicum С10Н14О М.м. = 150,22 г/моль Не менее

Тимол
Thymolum
Acidum thymicum

С10Н14О

М.м. = 150,22 г/моль
Не менее 99,0 %


Химическое название: 2-изопропил-5-метилфенол, п-изопропил-м-крезол

Слайд 59

Получение 1. Из чебрецового эфирного масла, содержащего 25–50 % фенолов, борнеол,

Получение
1. Из чебрецового эфирного масла, содержащего 25–50 % фенолов, борнеол, цимол

и другие природные соединения. Поскольку часть тимола содержится в виде эстеров, масло кипятят с раствором щелочи и отделяют вещества, которые не растворились в водной фазе. При подкислении водного раствора фенолятов хлоридной кислотой выпадают фенолы в виде жидкости, которую обзвожживают и подвергают фракционной перегонке в вакууме, отделяя таким образом тимол от других фенолов. Полученный препарат дополнительно очищают кристаллизацией с разбавленного спирта.
Слайд 60

2. Синтетический метод из 3-метилфенола (м-крезола). м-Крезол сульфуют с помощью H2SO4,

2. Синтетический метод из 3-метилфенола (м-крезола). м-Крезол сульфуют с помощью H2SO4,

образующуюся сульфокислоту конденсируют с изопропанолом при наличии 100 %-ной сульфатной кислоты и полученный сульфотимол гидролизуют перегретым водяным паром до тимола.
Слайд 61

М-крезол изопропенил-м-крезол тимол

М-крезол изопропенил-м-крезол тимол

Слайд 62

3. Синтетический метод из п-изопропилтолуэна (п-цимола). п-Цимол нитруют с помощью HNO3,

3. Синтетический метод из п-изопропилтолуэна (п-цимола). п-Цимол нитруют с помощью HNO3,

полученный 2-нитроцимол восстанавливают электролитически до гидроксиламинового производного, которое перегрупповывается в 5-окси-2-амино-п-цимол. Последний продукт диазотируют с помощью NaNO2 и HCl и продукт диазотирования восстанавливают до тимола.
Слайд 63

Слайд 64

Свойства Описание. Крупные бесцветные кристаллы или кристаллический порошок с характерным запахом

Свойства
Описание. Крупные бесцветные кристаллы или кристаллический порошок с характерным запахом и

пряно-жгучим вкусом. Летуч с водяным паром. Температура плавления 49–51 °С. При растирании с камфорой, ментолом и хлоралгидратом образует жидкости.
Растворимость. Очень мало растворим в воде, легко растворим в спирте, хлороформе, эфире, жирных маслах, а также в растворах щелочей с образованием тимолятов..
Слайд 65

Идентификация 1. Поведение в воде. В холодной воде тимол погружается вниз;

Идентификация
1. Поведение в воде. В холодной воде тимол погружается вниз; при

повышения температуры до 45 °С плавится и поднимается на поверхность.
2. Реакция со смесью концентрированных сульфатной и нитратной кислот (специфическая реакция). К раствору препарата в ледяной ацетатной кислоте CH3COOH прибавляют несколько капель концентрированной сульфатной кислоты H2SO4 и 1 каплю концентрированной нитратной кислоты HNO3; в отраженном свете наблюдают сине-зеленое окрашивание, в проходящем свете – темно- красное.
Слайд 66

3. Длительное нагревание тимола с раствором натрий гидроксида. Препарат нагревают на

3. Длительное нагревание тимола с раствором натрий гидроксида. Препарат нагревают на

водяном нагревателе с раствором натрий гироксида NaOH; образуется бесцветный прозрачный раствор, приобретающий при дальнейшем нагревании желтовато-розовое окрашивание. К подогретому раствору прибавляют несколько капель хлороформа и взбалтывают; появляется красно-фиолетовое окрашивание.
4. Дает все реакции идентификации на фенолы, кроме реакции с феррум(ІІІ) хлоридом.
Слайд 67

Испытания на чистоту 1. Кислотность или щелочность. Водно-спиртовый раствор субстанции должен

Испытания на чистоту
1. Кислотность или щелочность. Водно-спиртовый раствор субстанции должен иметь

нейтральную реакцию.
2. Фенол. Препарат взбалтывают с теплой водой и после охлаждения фильтруют. К фильтрату прибавляют 1 каплю раствора феррум(ІІІ) хлорида; не должно тотчас появляться фиолетовое окрашивание.
Слайд 68

Количественное определение Броматометрия, прямое титрование. KBrO3 + 5KBr + 6HCl =

Количественное определение
Броматометрия, прямое титрование.
KBrO3 + 5KBr + 6HCl = 3Br2

+ 6KCl + 3H2O
Еm(С10Н14О) =М.м./4
Слайд 69

Хранение Список сильнодействующих веществ. В плотно укопоренном контейнере, предохраняющем от действия

Хранение
Список сильнодействующих веществ. В плотно укопоренном контейнере, предохраняющем от действия света.
Применение.

Антисептическое и противоглистное средство.
Принимают как антигельминтное средство при лечении анкилостомидозов, трихоцефалеза и некатороза. Максимальная разовая доза – 1,0 г. Как антисептическое средство применяют при поносах и метеоризме в дозах по 0,1 г несколько раз в день. Наружно применяют для полосканий ротовой полости и носоглотки. Входит в состав препаратов “Тимолицид” и ”Олигосепт”.
Слайд 70

Ксероформ Xeroformium Bismuthi tribromphenolas basicus С12Н5 Bi3Br6О6 М.м. = 1351,6 г/моль

Ксероформ Xeroformium
Bismuthi tribromphenolas basicus
С12Н5 Bi3Br6О6 М.м. = 1351,6 г/моль
Не менее 50,0

% и не более 55,0 % Bi2O3
Слайд 71

Химическое название: бисмута трибромфенолят основный с висмута оксидом. Получение Синтетический метод

Химическое название: бисмута трибромфенолят основный с висмута оксидом.
Получение
Синтетический метод из фенола

путем бромирования, взаимодействия со щелочью, а затем с 10 % раствором бисмут нитрата по схеме:
Слайд 72

Слайд 73

Свойства Описание. Мелкий аморфный порошок желтого цвета с слабым своеобразным запахом.

Свойства
Описание. Мелкий аморфный порошок желтого цвета с слабым своеобразным запахом. Растворимость.

Практически нерастворим в воде, 95 % спирте, эфире, хлороформе. Разлагается при взаимодействии с сильными кислотами и щелочами.
Слайд 74

Идентификация 1. Реакции на ионы Бисмута Bi3+ а) ГФУ, ГФ Х.

Идентификация
1. Реакции на ионы Бисмута Bi3+
а) ГФУ, ГФ Х. Реакция с

раствором натрий сульфида в среде хлоридной кислоты
BiCl3 + 2HOH →BiOCl↓ + 2HCl
2Bi3+ + 3S2– → Bi2S3↓
Слайд 75

б) ГФУ. Реакция с тиомочевиной в среде нитратной кислоты

б) ГФУ. Реакция с тиомочевиной в среде нитратной кислоты

Слайд 76

в) Нефармакопейная реакция. Взаимодействие с раствором калий иодида. Bi3+ + 3I–

в) Нефармакопейная реакция. Взаимодействие с раствором калий иодида.
Bi3+ + 3I– →

BiI3↓
BiI3 + KI = K[BiI4]
2. Реакция с раствором натрий гидроксида (на остаток трибромфенола).
Слайд 77

Испытания на чистоту 1. Свободный трибромфенол (недопустимая примесь). Препарат взбалтывают с

Испытания на чистоту
1. Свободный трибромфенол (недопустимая примесь). Препарат взбалтывают с 95

% спиртом (в спирте трибромфенол растворяется) и фильтруют. При смешивании фильтрата с водой раствор должен оставаться прозрачным в течение 15 мин. В случае присутствия примеси спиртовый раствор при разбавлении водой мутнеет.
2. Недопустимые примеси Арсена и Теллура.
Слайд 78

Количественное определение ГФУ, ГФ Х. Комплексонометрическое титрование Химизм процессов можно представить

Количественное определение
ГФУ, ГФ Х. Комплексонометрическое титрование
Химизм процессов можно представить в

виде уравнений:
Bi3+ + H3Ind → BiInd + 3H+
Слайд 79

Расчет ведут на Bi2O3, которого должно быть 50,0–55,0 %. Еm = М.м./2 Bi2O3

Расчет ведут на Bi2O3, которого должно быть 50,0–55,0 %.
Еm =

М.м./2 Bi2O3
Слайд 80

Хранение В плотно укопоренном контейнере, предохраняющем от действия влаги и света.

Хранение
В плотно укопоренном контейнере, предохраняющем от действия влаги и света.
Применение. Вяжущее,

подсушивающее и антисептическое средство.
Применяют наружно в качестве антисептического, вяжучего и подсушивающего средства в виде порошка, присыпки, мази (3–10 %). Мазь 3 % применяют при очных болезнях, 10 % – при заболеваниях кожи (можно вместе с цинк оксидом). Входит в состав бальзама (мази) Вишневского (вместе с березовым дегтем, касторовым маслом), применяемого для лечения ран, язв, пролежней, а также пасты Розенталя.
Слайд 81

Ароматические кислоты – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых в ароматическом

Ароматические кислоты – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых в ароматическом

ядре один или несколько атомов Гидрогена замещены на карбоксильную группу –СООН.
Свойства. Ароматические кислоты – кристаллические вещества, обычно мало растворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях (спирте, бензоле, хлороформе). Константы их кислотности несколько больше, чем у жирных кислот. В частности, бензойная кислота С6Н5СООН является несколько более сильной кислотой по сравнению с ацетатной СН3СООН, что объясняется эффектом сопряжения группы –СООН с С6Н5-ядром. Обладают общими химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот: образуют соли, ангидриды, галогенангидриды, эстеры, амиды и др.
Слайд 82

Фармакологическое действие и медицинское применение. Введение карбоксильной группы в молекулу ароматического

Фармакологическое действие и медицинское применение. Введение карбоксильной группы в молекулу ароматического

углеводорода понижает токсичность соединения и одновременно обусловливает появление прижигающего, раздражающего действия на ткани. Применяют ароматические кислоты как слабые антисептические средства, а их соли – как носители специфических анионов. Улучшение растворимости солей уменьшает раздражающее действие.
Бензойная кислота в организме легко реагируют с аминокислотой гликолем с образованием гиппуровой кислоты, количество которой свидетельствует о функциональном состоянии печени.
В медицинской практике применяют бензойную и салициловую кислоты, а также их натриевые соли.
Слайд 83

Кислота бензойная Acidum benzoicum BENZOIC ACID C6H5COOH М. м. = 122,12 г/моль С7Н6О2

Кислота бензойная
Acidum benzoicum
BENZOIC ACID
C6H5COOH М. м. = 122,12 г/моль
С7Н6О2

Слайд 84

Химическое название: бензолкарбоновая кислота, бензойная кислота, бензоатная кислота. Кислота бензойная содержит

Химическое название: бензолкарбоновая кислота, бензойная кислота, бензоатная кислота.
Кислота бензойная содержит не

менее 99,0 % и не более 100,5 % бензолкарбоновой кислоты.
Нахождение в природе
Кислота бензойная впервые была открыта в бензойной камеди Resina Benzoe в 1608 году. Встречается в свободном виде в некоторых смолах и бальзамах (перуанском и толуанском бальзаме), клюкве.
В большом количестве кислота бензойная находится в виде эстера в бензойной смоле. Однако получение кислоты бензойной путем перегонки бензойной смолы теперь не применяется.
Слайд 85

Получение В настоящее время кислоту бензойную получают несколькими синтетическими методами. 1.

Получение
В настоящее время кислоту бензойную получают несколькими синтетическими методами.
1. Окисление толуола

(толуена, метилбензена) в кислой среде H2SO4 манган диоксидом MnO2 или калий дихроматом K2Cr2O7 согласно уравнению:
С6Н5СН3 + 3MnO2 + 3H2SO4 = С6Н5СООН + 3MnSO4 + 4Н2О
С7Н8 + 2Н2О – 6е → С7Н6О2 + 6Н+
MnO2 + 4Н+ + 2е → Mn2+ + 2Н2О
С6Н5СН3 + 3MnO2 + 6H+ → С6Н5СООН + 3Mn2+ + 4Н2О
Слайд 86

2. Хлорирование толуола с дальнейшим гидролизом бензолтрихлорида по схеме:

2. Хлорирование толуола с дальнейшим гидролизом бензолтрихлорида по схеме:

Слайд 87

3. Декарбоксилирование фталевой кислоты, состоящее из нескольких стадий. а) Нейтрализация (омыление)

3. Декарбоксилирование фталевой кислоты, состоящее из нескольких стадий.
а) Нейтрализация (омыление) фталевой

кислоты известковой водой Са(ОН)2 с образованием кальций фталата:
Слайд 88

б) Пиролиз кальций фталата при 330–350 °С с образованием кальций бензоата (С6Н5СОО)2Са:

б) Пиролиз кальций фталата при 330–350 °С с образованием кальций

бензоата (С6Н5СОО)2Са:
Слайд 89

в) Взаимодействие кальций бензоата с хлоридной кислотой HCl с образованием бензойной

в) Взаимодействие кальций бензоата с хлоридной кислотой HCl с образованием бензойной

кислоты:
(С6Н5СОО)2Са + 2HCl = 2С6Н5СООH + СаCl2
Упрощенная запись процесса декарбоксилирования фталевой кислоты в среде известковой воды Са(ОН)2, которая связывает СО2:
Слайд 90

Свойства Описание. ГФУ, дополн. 1. Кристаллический порошок белого цвета или бесцветные

Свойства
Описание. ГФУ, дополн. 1. Кристаллический порошок белого цвета или бесцветные кристаллы,

без запаха или с очень слабым специфическим запахом.
ГФ Х и др. л-ра. Бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок. При нагревании возгоняется (сублимирует), перегоняется с водяным паром. Температура плавления 120–124 °С.
Растворимость. ГФУ, дополн. 1. Мало растворима в воде Р, растворима в кипящей воде Р, легко растворима в 96 % спирте Р, эфире Р и жирных маслах.
ГФ Х и др. л-ра. Мало растворим в воде (1:400), растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, хлороформе, эфире, бензоле, растворим в жирных маслах. Водный раствор имеет рН 2,5–3,0.
Слайд 91

Идентификация А. ГФУ, ГФУ, дополн. 1. Определение температуры плавления. Препарат после

Идентификация
А. ГФУ, ГФУ, дополн. 1. Определение температуры плавления. Препарат после перекристаллизации

из теплой воды Р и высушивания в вакууме имеет температуру плавления от 121 °С (120 °С – ГФУ) до 124 °С.
В. Реакция на бензоаты. Раствор S (раствор кислоты бензойной в 96 % спирте) дает реакцию (а) на бензоаты.
а) ГФУ. Реакция с феррум(ІІІ) хлоридом. К 1 мл раствора, указанного в отдельной статье, прибавляют 0,5 мл раствора феррум(ІІІ) хлорида Р1; образуется бледно-желтый осадок, растворимый в эфире Р.
Слайд 92

ГФ Х. Препарат растворяют в растворе натрий гидроксида NaOH (реакция должна

ГФ Х. Препарат растворяют в растворе натрий гидроксида NaOH (реакция должна

быть нейтральной, так как в кислой среде осадок основной соли растворяется, а в щелочной среде выпадет осадок Fe(OH)3). При добавлении раствора феррум(ІІІ) хлорида Р1 FeCl3 образуется основный феррум(ІІІ) бензоат (C6H5COO)3Fe⋅Fe(OH)3⋅7H2O в виде осадка бледно-желтого цвета (в ГФ Х – розовато-желтого цвета), который растворяется в эфире Р.
C6H5COOH + NaOH = C6H5COONa + H2O
6C6H5COONa + 2FeCl3 + 10H2O = (C6H5COO)3Fe⋅Fe(OH)3⋅7H2O↓ + 3C6H5COOH + 6NaCl
Слайд 93

в) ГФУ. Сублимация препарата. Несколько кристаллов размельченного препарата смачивают кислотой сульфатной

в) ГФУ. Сублимация препарата. Несколько кристаллов размельченного препарата смачивают кислотой сульфатной

Р H2SO4, осторожно нагревают дно пробирки; на стенках пробирки образуется белый налет.
с) Реакция с раствором аргентум нитрата (нефармакопейная реакция). При прибавлении раствора аргентум нитрата AgNO3 образуется белый осадок аргентум бензоата C6H5COOAg:
C6H5COOH + AgNO3 = C6H5COOAg↓ + HNO3
Слайд 94

Испытания на чистоту 1. ГФУ, дополн. 1. Прозрачность и цветность раствора.

Испытания на чистоту
1. ГФУ, дополн. 1. Прозрачность и цветность раствора. Раствор

S (раствор субстанции в воде, свободной от карбон диоксида, Р) должен быть прозрачным и бесцветным.
2. ГФ Х. Фталевая кислота (специфическая примесь). 0,5 г препарата должны полностью растворяться в 10 мл бензола при помешивании в течение 5–10 минут.
Слайд 95

3. ГФУ, дополн.1. Восстанавливающие вещества. Субстанцию растворяют в кипящей воде Р,

3. ГФУ, дополн.1. Восстанавливающие вещества. Субстанцию растворяют в кипящей воде Р,

охлаждают, встряхивают и фильтруют. К полученному фильтрату прибавляют сульфатной кислоты разбавленной H2SO4 и 0,2 мл 0,02 М раствор калий перманганата KMnO4 ; розовое окрашивание раствора должно оставаться в течение не менее 5 мин.
4. ГФУ, дополн. 1. Легко обугливающиеся примеси. Препарат растворяют в кислоте сульфатной Р и оставляют на 15 мин. Окраска раствора не должна быть интенсивнее определенного эталона.
Слайд 96

5. ГФУ, дополн. 1. Галогенопроизводные и галогениды. Определяют методом спектрофотометрии, измеряя

5. ГФУ, дополн. 1. Галогенопроизводные и галогениды. Определяют методом спектрофотометрии, измеряя

оптическую плотность испытуемого раствора и раствора сравнения при длине волны 460 нм.
6. Общие примеси тяжелых металлов, Феррума (N), сульфатов (N) – в пределах эталонов.
7. Сульфатная зола. Не более 0,1 %. Определение проводят с 1,0 г субстанции.
Слайд 97

Количественное определение ГФУ, дополн. Алкалиметрия в спиртовом растворе, прямое титрование C6H5COOH

Количественное определение
ГФУ, дополн.
Алкалиметрия в спиртовом растворе, прямое титрование
C6H5COOH +

NaOH = C6H5COONa + H2O
Еm(C6H5COOH) = М. м.
Слайд 98

Хранение В плотно укопоренном контейнере. Применение. Наружное антисептическое средство. Применяют наружно

Хранение
В плотно укопоренном контейнере.
Применение. Наружное антисептическое средство.
Применяют наружно в качестве

противомикробного и фунгицидного средства при кожных заболеваниях в виде мазей (вместе с кислотой салициловой, например, при микозах). При приеме внутрь усиливает секрецию слизистых оболочек дыхательных путей, то есть действует как отхаркивающее средство.
Слайд 99

Натрия бензоат Natrii benzoas SODIUM BENZOATE C6H5COONa М. м. = 144,11 г/моль С7Н5NaО2

Натрия бензоат
Natrii benzoas
SODIUM BENZOATE
C6H5COONa М. м. = 144,11

г/моль
С7Н5NaО2
Слайд 100

Химическое название: натрий бензолкарбоксилат, натрий бензоат, натриевая соль бензойной кислоты Натрия

Химическое название: натрий бензолкарбоксилат, натрий бензоат, натриевая соль бензойной кислоты
Натрия бензоат

содержит не менее 99,0 % и не более 100,5 % натрия бензолкарбоксилата, в пересчете на сухое вещество.
Слайд 101

Получение Растворение кислоты бензойной в горячем растворе натрий карбоната Na2CO3 (соды).

Получение
Растворение кислоты бензойной в горячем растворе натрий карбоната Na2CO3 (соды).
2С6H5COOH +

Na2CO3 = 2С6H5COONa + H2O + CO2↑
Полученный раствор сгущивают до кристаллизации, выделенные кристаллы отфильтровывают и высушивают.
Слайд 102

Свойства Описание. ГФУ, дополн. 1. Кристаллический или гранулированный порошок или хлопья

Свойства
Описание. ГФУ, дополн. 1. Кристаллический или гранулированный порошок или хлопья

белого цвета. Слабо гигроскопичен.
ГФ Х. Белый кристаллический порошок без запаха или с очень слабым запахом, сладковато-соленого вкуса.
Растворимость. ГФУ, дополн. 1. Легко растворим в воде Р, умеренно растворим в спирте 90 % (об/об) Р.
ГФ Х и др. л-ра. Легко растворим в воде (1:2), трудно растворим в спирте (1:45). Растворы имеют слабощелочную реакцию вследствие гидролиза:
С6H5COONa + HOН ↔ С6H5COOH + NaOН
С6H5COO– + HOН ↔ С6H5COOH + OН– (рН > 7)
Слайд 103

Идентификация 1. Реакции на ионы Натрия (ГФУ, дополн. 1 – субстанция

Идентификация
1. Реакции на ионы Натрия (ГФУ, дополн. 1 – субстанция дает

реакцию (а) на Натрий)
а) ГФУ. Взаимодействие с калий гексагидроксостибатом(V).
Na+ + [Sb(OH)6]– → Na[Sb(OH)6]
Осадок растворяется в минеральных кислотах и в растворах щелочей.
Слайд 104

в) ГФУ. Реакция с метоксифенилуксусной кислоты реактивом

в) ГФУ. Реакция с метоксифенилуксусной кислоты реактивом

Слайд 105

с) ГФУ, N. Окрашивание пламени. Соль Натрия, смоченная кислотой хлоридной Р

с) ГФУ, N. Окрашивание пламени. Соль Натрия, смоченная кислотой хлоридной

Р и внесенная в бесцветное пламя, окрашивает его в желтый цвет:
Na+ + hν → *Na+ → Na+ + hν1
d) Взаимодействие с раствором цинк-уранил-ацетата Zn[(UO2)3(CH3COO)8] в среде ацетатной кислоты CH3COOН (нефармакопейная реакция); образуется осадок желтого цвета (кристаллы октаэдрической формы):
Na+ + Zn[(UO2)3(CH3COO)8] + CH3COO– + 9H2O →
→ NaZn[(UO2)3(CH3COO)9]⋅ 9H2O↓
Слайд 106

2. Реакции на бензоат-ионы (ГФУ, дополн. 1 – субстанция дает реакции

2. Реакции на бензоат-ионы (ГФУ, дополн. 1 – субстанция дает реакции

(в) и (с) на бензоаты, см. кислота бензойная)
а) ГФУ. Реакция с феррум(ІІІ) хлоридом FeCl3; образуется осадок бледно-желтого цвета:
6C6H5COONa + 2FeCl3 + 10H2O = (C6H5COO)3Fe⋅Fe(OH)3⋅7H2O↓ + 3C6H5COOH + 6NaCl
в) ГФУ. Сублимация кислоты бензойной. Несколько кристаллов размельченного препарата смачивают кислотой сульфатной Р H2SO4, осторожно нагревают дно пробирки; на стенках пробирки образуется белый налет C6H5COOH.
2C6H5COONa + H2SO4 = 2C6H5COOH + Na2SO4
Слайд 107

с) ГФУ. Определение температуры плавления продукта взаимодействия с хлоридной кислотой (кислоты

с) ГФУ. Определение температуры плавления продукта взаимодействия с хлоридной кислотой (кислоты

бензойной). К раствору препарата прибавляют кислоты хлоридной Р; образуется осадок, который после перекристаллизации из теплой воды Р и высушивания в вакууме имеет температуру плавления от 120 °С до 124 °С .
C6H5COONa + HCl = C6H5COOH + NaCl
d) Реакция с раствором аргентум нитрата (нефармакопейная реакция). При прибавлении раствора аргентум нитрата AgNO3 образуется белый осадок аргентум бензоата C6H5COOAg:
C6H5COONa + AgNO3 = C6H5COOAg↓ + NaNO3
Слайд 108

Испытания на чистоту 1. Прозрачность раствора. Раствор S (раствор препарата в

Испытания на чистоту
1. Прозрачность раствора. Раствор S (раствор препарата в воде,

свободной от карбон диоксида, Р), должен быть прозрачным.
2. Цветность раствора. Окрашивание раствора S должно быть не более интенсивным, чем окрашивание соответствующего эталона.
3. Кислотность или щелочность. К раствору S прибавляют воду, свободную от карбон диоксида, Р, несколько капель фенолфталеина; окрашивание раствора должно измениться при прибавлении не более 0,2 мл 0,1 М раствора натрий гидроксида или 0,1 М раствора кислоты хлоридной.
Слайд 109

4. Галогенопроизводные (хлорид-ионы, общий Хлор). Рекомендуется для данного испытания использовать отдельную

4. Галогенопроизводные (хлорид-ионы, общий Хлор). Рекомендуется для данного испытания использовать отдельную

стеклянную посуду, свободную от хлоридов. Определение проводят спектрофотометрическим методом, измеряя оптическую плотность испытуемого раствора и раствора сравнения при длине волны 460 нм.
5. Общие примеси тяжелых металлов, Феррума (N), сульфатов (N) – в пределах эталонов. Примесь Феррума определяют дополнительно в субстанции натрия бензоата, используемого для приготовления инъекционных растворов.
6. Потеря массы при высушивании. Не более 2,0 %. 1,0 г субстанции сушат при температуре от 100 °С до 105 °С до постоянной массы.
Слайд 110

Количественное определение Ацидиметрия, неводное титрование Химизм процесса можно представить в две

Количественное определение
Ацидиметрия, неводное титрование
Химизм процесса можно представить в две стадии:
C6H5COONa +

СН3СООН → C6H5COONaН+⋅СН3СОО–
СН3СООН + HClO4 = СН3СООН2+⋅ClO4–
Суммируя эти уравнения, получим выражение:
C6H5COONaН+⋅СН3СОО– + СН3СООН2+⋅ClO4– = NaClO4 + C6H5COOН + 2СН3СООН
В общем виде химизм процесса можно представить уравнением:
C6H5COONa + HClO4 = NaClO4 + C6H5COOH
Еm(C6H5COONa) = М. м.
Слайд 111

2. ГФ Х. Ацидиметрия, прямое титрование в присутствии эфира С6H5COONa +

2. ГФ Х. Ацидиметрия, прямое титрование в присутствии эфира
С6H5COONa +

HCl = С6H5COOH + NaCl
Еm(C6H5COONa) = М. м.
Слайд 112

Хранение В плотно укопоренном контейнере. Применение. Отхаркивающее средство Применяют перорально как

Хранение
В плотно укопоренном контейнере.
Применение. Отхаркивающее средство
Применяют перорально как отхаркивающее средство при

бронхитах и других заболеваниях верхних дыхательных путей в виде порошков и микстур (чаще в микстурах) в дозах по 0,2–0,5 г несколько раз в день. Часто сочетают с другими отхаркивающими средствами (травой термопсиса, алтейным сиропом, нашатырно-анисовыми каплями).
При абсцессе легких, гнойном бронхите вводят внутривенно 15 % раствор препарата.
Слайд 113

Натрия бензоат применяют также для исследования антитоксической функции печени. Принцип применения

Натрия бензоат применяют также для исследования антитоксической функции печени. Принцип применения

состот в том, что глицин (аминоацетатная кислота) H2NCH2COOH, который образуется в печени, реагирует с кислотой бензойной С6H5COOН с образованием гиппуровой кислоты:
C6H5COO– + Н+ → C6H5COOН
C6H5COOН + H2N-CH2-COOH → C6H5CONHCH2COOH + H2O
По количеству выделившейся гиппуровой кислоты делают вывод о функциональном состоянии печени. В норме выделяется 65–92,5 % натрия бензоата (при оральном введении) и 55,4–79 % (при внутривенном введении) в виде гиппуровой кислоты.
Слайд 114

Кислота салициловая Acidum salicylicum C6H4(OH)COOH М. м. = 138,12 г/моль С7Н6О3 Не менее 99,5 %

Кислота салициловая Acidum salicylicum
C6H4(OH)COOH М. м. = 138,12 г/моль
С7Н6О3 Не

менее 99,5 %
Слайд 115

Химическое название: о-оксибензойная кислота Нахождение в природе Салициловая кислота широко распространена

Химическое название: о-оксибензойная кислота
Нахождение в природе
Салициловая кислота широко распространена в растительных

организмах как в свободном состоянии (цветы ромашки), так и в виде эфирных масел (гвоздичное, туберозовое и др.).
Слайд 116

Получение Взаимодействие твердого натрий фенолята с углекислым газом при температуре 125

Получение
Взаимодействие твердого натрий фенолята с углекислым газом при температуре 125 °С

по схеме (метод Кольбе-Шмидта):
C6H5ONa + CO2 C6H4(OH)COONa C6H4(OH)COOH + NaCl
Слайд 117

Реакцию проводят в автоклаве под давлением 6 атм. При этом происходит

Реакцию проводят в автоклаве под давлением 6 атм. При этом происходит

внутримолекулярная перегруппировка. Для очищения препарат перекристаллизовывают из воды.
При более высоких температурах (250–300 °С) и особенно с калия фенолята образуется п-изомер.
Слайд 118

Свойства Описание. Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без

Свойства
Описание. Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха,

сладковато-кислого вкуса. Летуч с водяным паром. Температура плавления 158–161 °С. При осторожном нагревании возгоняется. При сильном нагревании разлагается с образованием фенола (запах) и углекислого газа:
C6H4(OH)COOH → C6H5OН + CO2↑
Растворимость. Мало растворим в воде (1:500), растворим в кипящей воде (1:5), легко растворим в спирте (1:3), эфире (1:2), трудно растворим в хлороформе. Водный раствор имеет кислую реакцию.
Слайд 119

Химические свойства В химическом отношении кислота салициловая является более сильной, чем

Химические свойства
В химическом отношении кислота салициловая является более сильной, чем кислота

бензойная , п-оксибензойная и м-оксибензойная. Ее константа диссоциации равна 1,06⋅10–3. Это объясняется возникновением водородной связи между фенольным гидроксилом и карбонильной группой, находящимися в о-положении:
Слайд 120

Идентификация ГФ Х. Реакция с раствором феррум(ІІІ) хлорида.

Идентификация
ГФ Х. Реакция с раствором феррум(ІІІ) хлорида.

Слайд 121

2. ГФ Х. Декарбоксилирование препарата.

2. ГФ Х. Декарбоксилирование препарата.

Слайд 122

3. ГФ Х. Декарбоксилирование при нагревании с кислотой сульфатной H2SO4 концентрированой.

3. ГФ Х. Декарбоксилирование при нагревании с кислотой сульфатной H2SO4 концентрированой.

Образование углекислого газа СО2 подтверждается образованием мути при пропускании продуктов реакции сквозь известковую воду Са(ОН)2:
Са(ОН)2 + СО2 = CaCO3↓
Слайд 123

Реакция образования ауринового красителя с реактивом Марки (нефармакопейная реакция). 5. Идентификация

Реакция образования ауринового красителя с реактивом Марки (нефармакопейная реакция).

5. Идентификация

по температуре плавления. От 158 °С до 161 °С.
Слайд 124

Испытания на чистоту 1. Прозрачность и цветность раствора. Раствор препарата в

Испытания на чистоту
1. Прозрачность и цветность раствора. Раствор препарата в спирте

должен быть прозрачным и бесцветным.
2. Общие примеси хлоридов, сульфатов, тяжелых металлов – в пределах эталонов.
3. Органические примеси. Окраска раствора препарата в концентрированной сульфатной кислоте не должна быть интенсивнее определенного эталона.
4. Красящие вещества и фенол. Препарат растворяют в 95 % спирте, спирт испаряют при комнатной температуре; остаток должен быть белого цвета.
Слайд 125

5. Оксидифенил (специфическая примесь). Во время синтеза кислоты салициловой может образоваться

5. Оксидифенил (специфическая примесь). Во время синтеза кислоты салициловой может образоваться

оксидифенил С6Н5–С6Н4–ОН. Его определяют по такой методике. Препарат растворяют в растворе натрий карбоната Na2CO3 (в соде оксидифенил не растворяется); полученный раствор должен быть прозрачным. Этот раствор встряхивают с одинаковым объемом эфира (экстрагирует примесь оксидифенила), водный слой отделяют, а эфирный слой промывают водой, эфир испаряют, высушивают при температуре 50–60 °С и взвешивают. Остаток не должен превышать 0,1 %.
6. Сульфатная зола, тяжелые металлы и Феррум. Сульфатная зола из 0,5 г препарата должна быть невесомой, выдерживать испытания на тяжелые металлы и не должна давать реакции на Феррум.
Слайд 126

Количественное определение ГФ Х. Алкалиметрия, прямое титрование в среде нейтрализованного по

Количественное определение
ГФ Х. Алкалиметрия, прямое титрование в среде нейтрализованного по фенолфталеину

спирта.
Еm(С7Н6О3) = М. м.
Слайд 127

2. Броматометрия, обратное титрование, с йодометрическим окончанием.

2. Броматометрия, обратное титрование, с йодометрическим окончанием.

Слайд 128

3. Йодхлорометрия, обратное титрование. Еm(С7Н6О3) = М. м./4

3. Йодхлорометрия, обратное титрование. Еm(С7Н6О3) = М. м./4

Слайд 129

Хранение. В плотно укопоренном контейнере, предохраняющем от действия света, в защищенном

Хранение. В плотно укопоренном контейнере, предохраняющем от действия света, в защищенном

от света месте.
Применение. Наружное антисептическое, раздражающее, кератолитическое средство.
Кислоту салициловую применяют наружно в качестве антисептического, отвлекающего, раздражающего, кератолитического средства в виде присыпок (2–5 %), мазей (1–10 %), паст, спиртовых растворов (1 % и 2 %). Входит в состав пасты Лассара (вместе с цинка оксидом и крахмалом), мозольной жидкости (Liquor ad clavos), мозольного лейкопластыря “Салипод“, присыпки “Гальманин“ (при потливости ног), линимента “Камфоцин“ (при ревматизмах, артритах), жидкости “Персалан“, “Перкасалан“ (вместе с настойкой стручкового перца, нефтью нафталанской, спиртом и др., для лечения жирной себореи). Выпускаются ушные капли “Отинум“, содержащие холинсалицилат и обладающие дезинфицирующим и противовоспалительным действием.
Слайд 130

Натрия салицилат Natrii salicylas SODIUM SALICYLATE Natrium salicylicum Enterosal НОC6H4COONa М. м. = 160,11 г/моль С7Н5NaО3

Натрия салицилат
Natrii salicylas
SODIUM SALICYLATE
Natrium salicylicum
Enterosal
НОC6H4COONa М. м. = 160,11 г/моль
С7Н5NaО3


Слайд 131

Химическое название: натрия 2-гидроксибензолкарбоксилат, натриевая соль о-оксибензойной кислоты. Натрия салицилат содержит

Химическое название: натрия 2-гидроксибензолкарбоксилат, натриевая соль о-оксибензойной кислоты.
Натрия салицилат содержит не

менее 99,0 % и не более 101,0 % натрия 2-гидроксибензолкарбоксилата, в пересчете на сухое вещество.
Получение
Нейтрализация салициловой кислоты эквивалентным количеством натрий гидрокарбоната NaHCO3 или натрий гидроксида NaOH.
НОC6H4COOH + NaHCO3 = НОC6H4COONa + CO2 + H2O
Слайд 132

Свойства Описание. ГФУ, дополн. 1. Кристаллический порошок белого цвета, или мелкие

Свойства
Описание. ГФУ, дополн. 1. Кристаллический порошок белого цвета, или мелкие бесцветные

кристаллы, или блестящие чешуйки.
ГФ Х и др. л-ра. Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки, без запаха, сладковато-соленого вкуса.
Растворимость. ГФУ, дополн. 1. Легко растворим в воде Р, умеренно растворим в 96 % спирте Р.
ГФ Х и др. л-ра. Очень легко растворим в воде (1:1), легко растворим в глицерине, растворим в спирте (1:6), практически нерастворим в эфире. Растворы (рН 6,0–7,0) стерилизуют при +100 °С в течение 30 мин.
Слайд 133

Идентификация Первая идентификация: А, С. Вторая идентификация: В, С. А. ИК-спектроскопия.

Идентификация
Первая идентификация: А, С.
Вторая идентификация: В, С.
А. ИК-спектроскопия. ИК-спектр субстанции должен

соответствовать ИК-спектру ФСО натрия салицилата.
В. Реакции на салицилаты. Раствор S (раствор субстанции в воде, свободной от карбон диоксида, Р, приготовленной из воды дистиллированной Р) дает реакции на салицилаты.
а) ГФУ. Реакция с раствором феррум(ІІІ) хлорида.
Слайд 134

а) ГФУ. Реакция с раствором феррум(ІІІ) хлорида.

а) ГФУ. Реакция с раствором феррум(ІІІ) хлорида.

Слайд 135

в) ГФУ. Определение температуры плавления продукта взаимодействия с хлоридной кислотой (кислоты

в) ГФУ. Определение температуры плавления продукта взаимодействия с хлоридной кислотой (кислоты

салициловой).
НОC6H4COONa + HCl = НОC6H4COOH + NaCl
Слайд 136

Нефармакопейная реакция Реакция образования ауринового красителя с реактивом Марки; образуется красное

Нефармакопейная реакция
Реакция образования ауринового красителя с реактивом Марки; образуется красное

окрашивание (см. кислота салициловая).
С. Реакции на ионы Натрия (ГФУ, дополн. 1 – субстанция дает реакцию (в) на Натрий).
Методики определения и химизмы реакций – см. натрия бензоат.
а) ГФУ. Взаимодействие с калий гексагидроксостибатом(V) K[Sb(OH)6]; образуется густой осадок белого цвета.
в) ГФУ. Реакция с метоксифенилуксусной кислоты реактивом; образуется белый кристаллический осадок, растворимый в растворе аммиака.
с) ГФУ, N. Окрашивание пламени в желтый цвет.
d) Взаимодействие с раствором цинк-уранил-ацетата Zn[(UO2)3(CH3COO)8] в среде ацетатной кислоты CH3COOН (нефармакопейная реакция); образуется осадок желтого цвета.
Слайд 137

Испытания на чистоту 1. Прозрачность раствора. Раствор S (раствор препарата в

Испытания на чистоту
1. Прозрачность раствора. Раствор S (раствор препарата в воде,

свободной от карбон диоксида, Р, приготовленной из воды дистиллированной Р), должен быть прозрачным.
2. Цветность раствора. Окрашивание раствора S должно быть не более интенсивным, чем окрашивание соответствующего эталона.
Слайд 138

3. Кислотность. К раствору S прибавляют несколько капель раствора фенолового красного

3. Кислотность. К раствору S прибавляют несколько капель раствора фенолового красного

Р; появляется желтое окрашивание, которое переходит в красновато-фиолетовое при прибавлении не более 2,0 мл 0,01 М раствора натрий гидроксида.
4. Общие примеси хлоридов, сульфатов, тяжелых металлов – в пределах эталонов.
5. Потеря массы при высушивании. Не более 0,5 %. 1,00 г субстанции сушат при температуре от 100 °С до 105 °С до постоянной массы.
Слайд 139

Количественное определение ГФУ, дополн. 1. Ацидиметрия, неводное титрование потенциометрически HOC6H4COONa +

Количественное определение
ГФУ, дополн. 1. Ацидиметрия, неводное титрование потенциометрически
HOC6H4COONa + СН3СООН →

HOC6H4COONaН+⋅СН3СОО–
СН3СООН + HClO4 = СН3СООН2+⋅ClO4–
HOC6H4COONaН+⋅СН3СОО– + СН3СООН2+⋅ClO4– = NaClO4 + HOC6H4COOН + 2СН3СООН
В общем виде химизм процесса можно представить уравнением:
HOC6H4COONa + HClO4 = NaClO4 + HOC6H4COOH
Еm(С7Н5NaО3) = М. м.
Слайд 140

2. ГФ Х. Ацидиметрия, прямое титрование в присутствии эфира. Методика титрования

2. ГФ Х. Ацидиметрия, прямое титрование в присутствии эфира. Методика титрования

аналогична определению натрия бензоата.
НОС6H4COONa + HCl = НОС6H4COOH + NaCl
Еm(С7Н5NaО3) = М. м.
3. Броматометрия, обратное титрование (см. кислота салициловая).
Еm(С7Н5NaО3) = М. м./6
4. Йодхлорометрия, обратное титрование (см. кислота салициловая).
Еm(С7Н5NaО3) = М. м./4
Слайд 141

Хранение В воздухонепроникном контейнере, в сухом защищенном от света месте. Применение.

Хранение
В воздухонепроникном контейнере, в сухом защищенном от света месте.
Применение. Противоревматическое, противовоспалительное,

болеутоляющее, жаропонижающее средство.
Натрия салицилат относится к нестероидным противовоспалительным средствам. Применяют при остром ревматизме, ревматическом эндокардите и миокардите. Назначают взрослым внутрь (после еды) по 0,5–1 г на прием 2–3 раза в день или вводят внутривенно (медленно) по 5–10 мл 10 % раствора 1–2 раза в день.
Слайд 142

Курс лечение ревматизма салицилатами длительный – доза на курс для взрослых

Курс лечение ревматизма салицилатами длительный – доза на курс для взрослых

достигает 300–350 г.
Формы выпуска: порошок, таблетки по 0,25 и 0,5 г (Tabulettae Natrii salicylatis 0,25 aut 0,5); 10 % раствор в ампулах по 5 и 10 мл.
Слайд 143

Эстеры карбоновых кислот имеют общую формулу RCOOR1. Получение. Их получают в

Эстеры карбоновых кислот имеют общую формулу RCOOR1.
Получение. Их получают в

результате реакции эстерификации – реакции взаимодействия спиртов или фенолов с карбоновыми кислотами в присутствии водоотнимающих средств (конц. H2SO4, сухой HCl, ZnCl2):
Слайд 144

Реакция эстерификации является обратимой. Она протекает быстрее и будет необратимой, если

Реакция эстерификации является обратимой. Она протекает быстрее и будет необратимой, если

вместо карбоновой кислоты использовать ее ангидрид или хлорангидрид.
Обратную реакцию – реакцию омыления – чаще всего проводят в присутствии щелочей или оксидов металлов (ZnO, PbO), чтобы связать карбоновую кислоту:
Слайд 145

Свойства. Во многих случаях эстеры – это жидкости с приятным, иногда

Свойства. Во многих случаях эстеры – это жидкости с приятным, иногда

фруктовым запахом. Низшие гомологи растворимы в воде; с увеличением молекулярного веса растворимость в воде уменьшается.
Характерными реакциями на эстеры являются реакция омыления, а также образование амидов при взаимодействии с крепким раствором аммиака NH3.
Слайд 146

Физиологическое действие. Физиологическая активность этих соединений зависит от атомов и групп

Физиологическое действие. Физиологическая активность этих соединений зависит от атомов и групп

атомов, входящих в состав их молекул. В частности, наличие атомов Йода обусловливает рентгеноконтрастные свойства; остаток бензойной и салициловой кислот – антисептические или обезболивающие свойства и др.
К эстерам принадлежат жиры и воски, которые широко применяются в технологии мазей, суппозиторий.
Слайд 147

Применение в медицинской практике. Широко в медицинской практике применяются такие эстеры.

Применение в медицинской практике. Широко в медицинской практике применяются такие эстеры.
1.

Эстер изовалериановой кислоты СН3СН(СН3)СООН с ментолом (гексагидротимол):
Слайд 148

2. Этиловый эстер α-бромизовалериановой кислоты

2. Этиловый эстер α-бромизовалериановой кислоты

Слайд 149

3. Бензиловый эстер бензойной кислоты (бензилбензоат) 4. Эстеры салициловой кислоты: а)

3. Бензиловый эстер бензойной кислоты (бензилбензоат)
4. Эстеры салициловой кислоты:
а) по

карбоксильной группе: метилсалицилат и фенилсалицилат;
б) по фенольному гидроксилу: кислота ацетилсалициловая.
Слайд 150

Эстеры ароматических кислот Бензилбензоат Benzylis benzoas BENZYL BENZOATE Бензоцид C6H5COOCH2C6H5 М. м. = 212,2 г/моль C14H12O2

Эстеры ароматических кислот Бензилбензоат Benzylis benzoas
BENZYL BENZOATE
Бензоцид
C6H5COOCH2C6H5 М. м. = 212,2

г/моль
C14H12O2
Слайд 151

Химическое название: фенилметилбензоат, бензиловый эстер бензойной кислоты Бензилбензоат содержит не менее

Химическое название: фенилметилбензоат, бензиловый эстер бензойной кислоты
Бензилбензоат содержит не менее 99,0

% и не более 100,5 % фенилметилбензоата.
Получение
Нагревание натрий бензоата С6Н5СООNa с бензилхлоридом С6H5CH2Cl по схеме:
C6H5COONa + Cl CH2С6H5 = С6Н5СООСН2С6Н5 + NaCl
Слайд 152

Свойства Описание. ГФУ, дополн. 1. Кристаллы бесцветные или почти бесцветные, или

Свойства
Описание. ГФУ, дополн. 1. Кристаллы бесцветные или почти бесцветные, или бесцветная

или почти бесцветная маслянистая жидкость.
Растворимость. ГФУ, дополн. 1. Практически нерастворим в воде Р, смешивается с 96 % спиртом Р, эфиром Р, метиленхлоридом Р, жирными и эфирными маслами. Кипит при температуре около 320 °С.
Др. л-ра. Жидкость светло-желтого цвета с приятным запахом, острая и жгучая на вкус. Температура плавления 21 °С, температура кипения 324 °С. Практически нерастворима в воде, смешивается со спиртом, эфиром, хлороформом.
Слайд 153

Идентификация Первая идентификация: А. Вторая идентификация: В, С. А. ИК-спектроскопия. ИК-спектр

Идентификация
Первая идентификация: А.
Вторая идентификация: В, С.
А. ИК-спектроскопия. ИК-спектр субстанции должен соответствовать

эталонному ИК-спектру ГФУ бензилбензоата.
В. Определение температуры плавления продукта щелочного гидролиза после подкисления хлоридной кислотой.
Слайд 154

С. Определение температуры плавления продукта окисления бензилового спирта С6Н5СН2ОН + КMnO4

С. Определение температуры плавления продукта окисления бензилового спирта
С6Н5СН2ОН + КMnO4

+ KOH = C6H5COOH + K2MnO4 + H2O
C7Н8О + 4ОН– → С7Н6О2 + 3Н2О
Слайд 155

Испытания на чистоту 1. Кислотность. К раствору субстанции в 96 %

Испытания на чистоту
1. Кислотность. К раствору субстанции в 96 % спирте

Р прибавляют раствор фенолфталеина Р; розовое окрашивание раствора должно появиться при прибавлении не более 0,2 мл 0,1 М раствора натрий гидроксида.
2. Относительная плотность. От 1,118 до 1,122 г/см3.
3. Показатель преломления. От 1,568 до 1,570.
4. Температура затвердения. Не менее 17,0 °С.
5. Сульфатная зола. Не более 0,1 %. Определение проводят с 1,0 г субстанции.
6. N. Сопутствующие примеси продуктов полусинтеза
Слайд 156

Количественное определение Обратное кислотно-основное титрование продукта щелочного гидролиза С6Н5СООСН2С6Н5 + КОН

Количественное определение
Обратное кислотно-основное титрование продукта щелочного гидролиза
С6Н5СООСН2С6Н5 + КОН (изб.) =

С6Н5СООК + С6Н5СН2ОН
КОН + НСl = KCl + H2O
Параллельно проводят контрольный опыт.
Еm(C14H12O2) = М. м.
Слайд 157

Хранение В воздухонепроницаемом, максимально заполненном контейнере, в защищенном от света месте.

Хранение
В воздухонепроницаемом, максимально заполненном контейнере, в защищенном от света месте. Суспензию

можно хранить при комнатной температуре в течение 7 дней после приготовления.
Применение. Для лечения чесотки
Действует на чесоточных клещей (Acarus scabiel) и применяется (под наблюдением медицинского персонала) для лечения всех форм чесотки в виде 20 % водно-мыльной суспензии. Суспензией смачивают марлевый или ватный тампон и втирают в кожу в определенном порядке (кроме кожи головы, лица и шеи): сначала в левую и правую руки, в туловище, затем в левую и правую ноги, подошвы и пальцы ног. Затем делают 10-минутный перерыв и процедуру повторяют в том же порядке.
После втирания больной надевает чистое белье, обеззараженную верхнюю одежду, использует иные постельные принадлежности. До обработки больной тщательно моет руки теплой водой с мылом; после обработки руки не следует мыть в течение 3 ч. Через 3 дня после лечения больной моется в ванне или бане и снова меняет белье. При необходимости и при отсутствии раздражения кожи проводят повторное лечение.
Слайд 158

Метилсалицилат Methylii salicylas Methylis salicylas* Methylium salicylicum C8H8O3 М. м. =

Метилсалицилат Methylii salicylas
Methylis salicylas*
Methylium salicylicum
C8H8O3 М. м. = 152,15 г/моль
HOC6H4COOCH3
Не

менее 99,0 %
Слайд 159

Химическое название: метилсалицилат, метиловый эстер 2-оксибензойной кислоты, метиловый эстер салициловой кислоты.

Химическое название: метилсалицилат, метиловый эстер 2-оксибензойной кислоты, метиловый эстер салициловой кислоты.


Нахождение в природе
Метилсалицилат содержится в эфирных маслах некоторых растений, например, береза Betula lenta, гаультерия Gaultheria procumbens.
Получение
Реакция эстерификации: кипячение салициловой кислоты с метанолом в присутствии кислоты сульфатной концентрированной H2SO4 :
HOC6H4COOH + HOCH3 = HOC6H4COOCH3 + H2O
Остаток метанола (ядовитое вещество!) полностью отгоняют, а продукт реакции отмывают водой от исходных веществ и перегоняют в вакууме.
Слайд 160

Свойства Описание. Бесцветная или желтоватая жидкость с характерным ароматическим запахом. Плотность

Свойства
Описание. Бесцветная или желтоватая жидкость с характерным ароматическим запахом. Плотность 1,176–1,184

г/мл. Температура кипения 219–225 °С.
Растворимость. Очень мало растворим в воде; смешивается со спиртом и эфиром во всех соотношениях. Растворяется в растворе калий гидроксида (наличие фенольного гидроксила).
Слайд 161

Идентификация 1. ГФ Х. Реакция с раствором феррум(ІІІ) хлорида (наличие фенольного

Идентификация
1. ГФ Х. Реакция с раствором феррум(ІІІ) хлорида (наличие фенольного гидроксила).


СН3ОСОС6Н4ОН + FeCl3 = СН3ОСОС6Н4ОFeCl2 + HCl
2. ГФ Х. Щелочной гидролиз с последующей идентификацией салициловой кислоты после подкисления.
Слайд 162

HOC6H4COOCH3 + 2NaOH = NaOC6H4COONa + CH3OH + H2O NaOC6H4COONa + 2HCl = HOC6H4COOH↓ + 2NaCl

HOC6H4COOCH3 + 2NaOH = NaOC6H4COONa + CH3OH + H2O
NaOC6H4COONa + 2HCl

= HOC6H4COOH↓ + 2NaCl
Слайд 163

3. Плотность. От 1,176 г/см3 до 1,184 г/см3. 4. Показатель преломления.

3. Плотность. От 1,176 г/см3 до 1,184 г/см3.
4. Показатель преломления.

От 1,535 до 1,538.
Испытания на чистоту
1. Кислотность. 5 мл препарата энергично встряхивают с 25 мл свежеприкипяченной и охлажденной воды и тотчас титруют 0,05 М раствором натрий гидроксида NaOH до розового окрашивания водного слоя (индикатор – фенолфталеин). На нейтрализацию должно расходоваться не более 0,8 мл 0,05 М раствора натрий гидроксида.
2. Летучие эфирные масла, углеводороды (недопустимая примесь). При взбалтывании препарата с раствором калий гидроксида КОН должен получиться бесцветный или слегка желтоватый раствор. На поверхности жидкости и на дне не должно быть маслянистых капель.
3. Вода (недопустимая примесь). 10 мл препарата охлаждают до 3 °С; жидкость не должна мутнеть.
Слайд 164

Количественное определение 1. Ацидиметрия после предварительного щелочного гидролиза HOC6H4COOCH3 + 2NaOH

Количественное определение
1. Ацидиметрия после предварительного щелочного гидролиза
HOC6H4COOCH3 + 2NaOH =

NaOC6H4COONa + CH3OH + H2O
NaOC6H4COONa + HCl = HOC6H4COONa + 2NaCl
2NaOH + 2HCl = 2NaCl + 2H2O
Еm(C8H8O3) = М. м./2
Слайд 165

Хранение В плотно укопоренном контейнере, предохраняющем от действия света. Применение. Наружное

Хранение
В плотно укопоренном контейнере, предохраняющем от действия света.
Применение. Наружное противоревматическое, противовоспалительное,

болеутоляющее средство. Относится к нестероидным противовоспалительным средствам.
Применяют наружно в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства для втираний при суставном и мышечном ревматизме, артритах, эксудативном плеврите. Входит в состав ряда готовых лекарственных форм: мази Бом-Бенге (вместе с ментолом, парафином), бальзама “Санитас” (вместе с маслом эвкалиптовым и камфорой), Капсина (с настойкой стручкового перца), линимента ”Нафтальгин”, “Салинимента“ (вместе с хлороформом и маслом блекоты) и др.
Слайд 166

Кислота ацетилсалициловая Acidum acetylsalicylicum ACETYLSALICYLIC ACID Aspirinum Аспро Анопирин С9Н8О4 М. м. = 180,2 г/моль

Кислота ацетилсалициловая Acidum acetylsalicylicum
ACETYLSALICYLIC ACID
Aspirinum
Аспро
Анопирин
С9Н8О4
М. м. = 180,2 г/моль

Слайд 167

Химические название: 2-(ацетокси)бензойная кислота, салициловый эстер уксусной (ацетатной) кислоты (эстерификация по

Химические название: 2-(ацетокси)бензойная кислота, салициловый эстер уксусной (ацетатной) кислоты (эстерификация по фенольному

гидроксилу салициловой кислоты).
Кислота ацетилсалициловая содержит не менее 99,5 % и не более 101,0 %
2-(ацетокси)бензойной кислоты, в пересчете на сухое вещество.
Слайд 168

Получение 1. Ацетилировпание салициловой кислоты ацетангидридом. HOC6H4COOH + (CH3CO)2O H3CCOOC6H4COOH + CH3COOH

Получение
1. Ацетилировпание салициловой кислоты ацетангидридом.
HOC6H4COOH + (CH3CO)2O H3CCOOC6H4COOH + CH3COOH

Слайд 169

2. Ацетилирование салициловой кислоты ацетатной кислотой. HOC6H4COOH + CH3COOH H3CCOOC6H4COOH +

2. Ацетилирование салициловой кислоты ацетатной кислотой.
HOC6H4COOH + CH3COOH H3CCOOC6H4COOH +

H2O
3HOC6H4COOH + 3CH3COOH + РCl3 → 3H3CCOOC6H4COOH + Н3РО3 + 3HCl
(нагревание до температуры 50 °С)
Слайд 170

3. Ацетилировпание салициловой кислоты ацетангидридом можно проводить также в бензольном растворе

3. Ацетилировпание салициловой кислоты ацетангидридом можно проводить также в бензольном растворе

без присутствия сульфатной кислоты.
4. Взаимодействие салициловой кислоты с кетеном СН2=С=О.
HOC6H4COOH + СН2=С=О → H3CCOOC6H4COOH
Слайд 171

Свойства Описание. ГФУ. Кристаллический порошок белого цвета или бесцветные кристаллы. ГФ

Свойства
Описание. ГФУ. Кристаллический порошок белого цвета или бесцветные кристаллы.
ГФ Х и

др. л-ра. Бесцветные кристаллы, белые голчастые кристаллы, белые пластинки или белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Плавится при температуре 133–138 °С. Препарат устойчив в сухом воздухе, во влажном постепенно гидролизуется с образованием уксусной и салициловой кислот.
Растворимость. ГФУ. Мало растворима в воде Р, легко растворима в 96 % спирте Р, растворима в эфире Р.
(Плавится при температуре около 143 °С (мгновенный метод)).
ГФ Х и др. л-ра. Мало растворим в воде (растворим в горячей воде), легко растворим в спирте (5 ч.), растворим в хлороформе, эфире. Растворы имеют кислую реакцию. Легко растворим в растворах едких и углекислых щелочей с образованием натриевой соли:
H3CCOOC6H4COOH + NaOH = H3CCOOC6H4COONa + H2O
Слайд 172

Идентификация Первая идентификация: А, В. Вторая идентификация: В, С, D. А.

Идентификация
Первая идентификация: А, В.
Вторая идентификация: В, С, D.
А. ИК-спектроскопия. ИК-спектр поглощения

субстанции должен соответсвовать ИК- спектру ФСО кислоты ацетилсалициловой.
В. Идентификация салициловой кислоты по температуре плавления (после щелочного гидролиза препарата и подкисления).
H3CCOOC6H4COOH + 3NaOH = CH3COONa + NaOC6H4COONa + 2H2O
NaOC6H4COONa + H2SO4 = HOC6H4COOH↓ + Na2SO4
Слайд 173

С. Взаимодействие с кальций гидроксидом и раствором нитробензальдегида. 1. Щелочной гидролиз

С. Взаимодействие с кальций гидроксидом и раствором нитробензальдегида.
1. Щелочной гидролиз

препарата с образованием кальций салицилата и кальций ацетата:
Слайд 174

2. Термическое разложение кальций ацетата с образованием ацетона:

2. Термическое разложение кальций ацетата с образованием ацетона:

Слайд 175

3. Взаимодействие ацетона с о-нитробензальдегидом с образованием индиго:

3. Взаимодействие ацетона с о-нитробензальдегидом с образованием индиго:

Слайд 176

Количественное определение ГФУ. Ацидиметрия, после омыления спиртового раствора препарата ГФ Х.

Количественное определение
ГФУ. Ацидиметрия, после омыления спиртового раствора препарата
ГФ Х. Алкалиметрия, прямое

титрование в среде нейтрализованного по фенолфталеину спирта.
Броматометрия, обратное титрование, с йодометрическим окончанием, после кислотного гидролиза (по освободившейся салициловой кислоте).
Слайд 177

Хранение В плотно укопоренном воздухонепроникном контейнере. При хранении во влажном воздухе

Хранение
В плотно укопоренном воздухонепроникном контейнере. При хранении во влажном воздухе препарат

имеет острый запах уксуса (за счет гидролиза). С некоторыми веществами основного характера (натрия гидрокарбонатом, хинином, антипирином) кислота ацетилсалициловая дает отсыревающие смеси. Сухая кристаллическая натриевая соль кислоты ацетилсалициловой очень неустойчива и при хранении даже в сухом месте медленно разлагается.
Слайд 178

Применение. Противовоспалительное, жаропонижающее, болеутоляющее, противоревматическое средство. В желудке кислота ацетилсалициловая не

Применение. Противовоспалительное, жаропонижающее, болеутоляющее, противоревматическое средство.
В желудке кислота ацетилсалициловая не изменяется,

а в кишечнике под влиянием щелочной среды распадается с образованием кислот салициловой и уксусной. Применяют как жаропонижающее и болеутоляющее средство при навралгиях, мигрени, невритах, головных болях при гриппе, лихорадочных состояниях в дозах по 0,25–1 г (после еды) 3–4 раза в день. При остром ревматизме, ревматоидных эндо- и миокардитах принимают по 4–5 г в день.
Применяют для предупреждения образования тромбов (антиагрегационное действие на тромбоциты), при тромбозе сетчатки глаз, нарушении мозгового кровообращения, для предупреждения осложнений и уменьшения приступов стенокардии при ишемической болезни сердца.
Слайд 179

Противопоказания. Язвенная болезнь желудка и двенадцатиперсной кишки (ульцерогенное действие, возможны желудочные

Противопоказания. Язвенная болезнь желудка и двенадцатиперсной кишки (ульцерогенное действие, возможны желудочные

кровотечения), при нарушениях свертываемости крови, в начальных стадиях беременности. Не рекомендуется давать детям как жаропонижающее средство в связи с наблюдавшимися случаями развития синдрома Рэя (гепатогенная энцефалопатия).
Слайд 180

Применяют кислоту ацетилсалициловую самостоятельно и в сочетании с другими лекарственными средствами.

Применяют кислоту ацетилсалициловую самостоятельно и в сочетании с другими лекарственными средствами.

Существует целый ряд готовых лекарственных форм, содержащих кислоту ацетилсалициловую, в частности, таблетки:
“Кофицил” (с фенацетином и кофеином),
”Цитрамон” (с фенацетином, кофеином, какао, кислотой лимонной),
”Седальгин” (с фенацетином, фенобарбиталом, кофеином и кодеин фосфатом) и др.
Слайд 181

Зарубежные комбинированные лекарственные препараты, в состав которых входит ацетилсалициловая кислота: ”Алька-Зельтцер”

Зарубежные комбинированные лекарственные препараты, в состав которых входит ацетилсалициловая кислота:
”Алька-Зельтцер”

(”шипучие таблетки”, содержат еще натрия гидрокарбонат и кислоту лимонную),
”Аспирин диспергируемый” (”шипучие таблетки”, вместе с кальция карбонатом и кислотой лимонной),
”Аспирин плюс ”С” (”шипучие таблетки”, вместе с кислотой аскорбиновой, натрия гидрокарбонатом и натрия цитратом),
”Аспирин с витамином С УПСА”, “Джаспирин” (”шипучие таблетки”, вместе с кислотой аскорбиновой),
”Аспро С форте” (гранулят в пакетиках, для растворения в воде, вместе с кислотой аскорбиновой, сахарозой, сахарином),
”Томапирин” (таблетки, вместе с парацетамолом, кофеина бензоата натрием) и др.
Слайд 182

Амиды ароматических кислот Салициламид Salicylamidum Salicylamidе Algamon Salamide Salіamide НОС6Н4СОNH2 М.

Амиды ароматических кислот Салициламид Salicylamidum
Salicylamidе
Algamon
Salamide
Salіamide
НОС6Н4СОNH2 М. м. = 137,14 г/моль


Не менее 99,0 %
Слайд 183

Химическое название: амид салициловой кислоты, салициламид Получение Впервые салициламид получен в

Химическое название: амид салициловой кислоты, салициламид
Получение
Впервые салициламид получен в 1843 г.

действием аммиака на гаультеровое масло, содержащее метилсалицилат.
В настоящее время исходным продуктом для синтеза салициламида служат метилсалицилат, который взаимодействует с концентрированным раствором (25 %) аммиака по следующей схеме:
Слайд 184

НОС6Н4СООСН3 + NH3 → НОС6Н4СОNH2 + CH3OH

НОС6Н4СООСН3 + NH3 → НОС6Н4СОNH2 + CH3OH

Слайд 185

Cвойства Описание. Белый кристаллический порошок без запаха. При нагревании сублимирует (возгоняется).

Cвойства
Описание. Белый кристаллический порошок без запаха. При нагревании сублимирует (возгоняется). Температура

плавления 140–142 °С.
Растворимость. Очень мало растворим в воде, растворим в 95 % этаноле, эфире, мало растворим в хлороформе.
Слайд 186

Идентификация 1. Взаимодействие с раствором феррум(Ш) хлорида FeCl3 (наличие фенольного гидроксила); появляется красно-фиолетовое окрашивание:

Идентификация
1. Взаимодействие с раствором феррум(Ш) хлорида FeCl3 (наличие фенольного гидроксила); появляется

красно-фиолетовое окрашивание:
Слайд 187

2. Реакция с бромной водой (на бензеновое кольцо). Субстанцию растворяют в

2. Реакция с бромной водой (на бензеновое кольцо). Субстанцию растворяют в

спирте, разбавляют водой и прибавляют 1 мл бромной воды Br2; образуется белый осадок дибромпроизводного:
Слайд 188

3. Щелочной гидролиз с выделением аммиака (на амидную группу). При кипячении

3. Щелочной гидролиз с выделением аммиака (на амидную группу). При кипячении

субстанции с 30 % раствором натрий гидроксида NaOH ощущается специфический запах аммиака NH3, который можно идентифицировать по посинению влажной лакмусовой бумаги:
Слайд 189

Количественное определение 1. Модифицированный метод Кьельдаля, устанавливая содержание образующего при щелочном

Количественное определение
1. Модифицированный метод Кьельдаля, устанавливая содержание образующего при щелочном

гидролизе аммиака.
а) Субстанцию гидролизуют щелочью NaOH:
НОС6Н4СОNH2 + NaOH = НОС6Н4СООNa + NH3
б) Выделившийся аммиак отгоняют в приемник с борной кислотой H3BO3:
NH3 + H3BO3 = NH4BO2 + H2O
2NH3 + 4H3BO3 = (NH4)2B4O7 + 5H2O
в) Смесь метаборатов NH4BO2 и тетраборатов (NH4)2B4O7 оттитровывают стандартным раствором хлоридной кислоты HCl:
NH4BO2 + HCl + H2O = NH4Cl + H3BO3
(NH4)2B4O7 + 2HCl + 5H2O = 2NH4Cl + 4H3BO3
Параллельно проводят контрольный опыт.
Еm(НОС6Н4СОNH2) = M. м.
Слайд 190

Хранение. В хорошо укопоренном контейнере, в защищенном от света месте. Применение.

Хранение. В хорошо укопоренном контейнере, в защищенном от света месте.
Применение. Болеутоляющее,

жаропонижающее и противоревматическое средство.
По химическому строению и действию на организм близок к другим салицилатам, однако реже вызывает диспепсические явления и лучше переносится. По сравнению с ацетилсалициловой кислотой, которая в организме легко гидролизует с освобождением салициловой кислоты, салициламид трудно подвергается гидролизу и в значительном количестве выделяется из организма в неизмененном виде.
Слайд 191

Назначают внутрь как жаропонижающее и болеутоляющее средство по 0,25–0,5 г 2–3

Назначают внутрь как жаропонижающее и болеутоляющее средство по 0,25–0,5 г 2–3

раза в день. При ревматизме назначают, начиная с 0,5 г 3–4 раза в сутки, затем по 1 г 3–4 раза в сутки. Для уменьшения побочных явлений принимают после еды, запивая большим количеством воды.
Формы выпуска: порошок и таблетки по 0,25 и 0,5 г.
Слайд 192

Оксафенамид Oxaphenamidum Osalmid* Auxobil Driol Дренамид Эпидран М. м. = 229,24

Оксафенамид
Oxaphenamidum
Osalmid*
Auxobil
Driol
Дренамид
Эпидран М. м. = 229,24 г/моль
НОС6Н4СОNHС6Н4ОН Не менее 99,0 %

Слайд 193

Химическое название: n-Оксифенилсалициламид Получение 1. Сплавление n-аминофенола с фенилсалицилатом: HOC6H4COOC6H5 + H2NC6H4OH = HOC6H4CONHC6H4OH + C6H5OH

Химическое название: n-Оксифенилсалициламид
Получение
1. Сплавление n-аминофенола с фенилсалицилатом:
HOC6H4COOC6H5 + H2NC6H4OH = HOC6H4CONHC6H4OH

+ C6H5OH
Слайд 194

Cвойства Описание. Белый или белый с лиловато-серым оттенком порошок без запаха.

Cвойства
Описание. Белый или белый с лиловато-серым оттенком порошок без запаха. Температура

плавления 175–178 °С.
Растворимость. Практически нерастворим в воде, легко растворим в спирте, растворах щелочей, трудно растворим в эфире.
Слайд 195

Идентификация 1. Взаимодействие с раствором феррум(Ш) хлорида (наличие фенольного гидроксила).

Идентификация
1. Взаимодействие с раствором феррум(Ш) хлорида (наличие фенольного гидроксила).

Слайд 196

2. Кислотный гидролиз (кипячение с концентрированной хлоридной кислотой HCl) с последующей

2. Кислотный гидролиз (кипячение с концентрированной хлоридной кислотой HCl) с последующей

идентификацией продуктов гидролиза (n-аминофенола и салициловой кислоты):
Слайд 197

а) Идентификация n-аминофенола – индофеноловоая проба (на фенольный гидроксил):

а) Идентификация n-аминофенола – индофеноловоая проба (на фенольный гидроксил):

Слайд 198

Количественное определение 1. Метод Кьельдал (см. аминокислоты алифатического ряда).

Количественное определение
1. Метод Кьельдал (см. аминокислоты алифатического ряда).

Слайд 199

б) Прибавляют 30 % раствор щелочи NaOH: NH4HSO4 + NaOH =

б) Прибавляют 30 % раствор щелочи NaOH:
NH4HSO4 + NaOH = Na2SO4

+ NH3↑ + 2H2O
НОС6Н4СОNH2 + NaOH = НОС6Н4СООNa + NH3
в) Выделившийся аммиак отгоняют в приемник с борной кислотой H3BO3:
NH3 + H3BO3 = NH4BO2 + H2O
2NH3 + 4H3BO3 = (NH4)2B4O7 + 5H2O
г) Смесь метаборатов NH4BO2 и тетраборатов (NH4)2B4O7 оттитровывают стандартным раствором хлоридной кислоты HCl при смешанном индикаторе (смесь метилового красного и метиленового синего 2:1):
NH4BO2 + HCl + H2O = NH4Cl + H3BO3
(NH4)2B4O7 + 2HCl + 5H2O = 2NH4Cl + 4H3BO3
Еm(НОС6Н4СОNHС6Н4ОН) = M. м.
Слайд 200

Хранение. В хорошо укопоренном контейнере, в защищенном от света месте. Применение.

Хранение. В хорошо укопоренном контейнере, в защищенном от света месте.
Применение. Желчегонное

средство.
Усиливает образование и выделение желчи, оказывает спазмолитическое действие и снимает или уменьшает спазмы желчевыводящих путей. Обладает также способностью понижать содержание холестерина в крови.
Назначают при хронических холециститах, холангитах, холецистогепатитах, желчекаменной болезни, а также для усиления желчеотделения при дуоденальном зондировании.
Принимают внутрь в таблетках по 0,25–0,5 г 3 раза в день перед едой.
Слайд 201

При острых воспалительных ппроцессах в желчевыводящих путях и желчном пузыре рекомендуется

При острых воспалительных ппроцессах в желчевыводящих путях и желчном пузыре рекомендуется

сочетать оксафенамид с антибактериальными препаратами.
При сильных спазмах и сопровождающих их болями целесообразно одновременно назначать холинолитики, папаверин или другие спазмолитические средства и промедол.
Обычно хорошо переносится и не вызывает побочных явлений.
Противопоказания: острые воспалительные и выраженные дисторофические процессы в печени.
Форма выпуска: таблетки по 0,25 г.
Слайд 202

Салициланилид Salicylanilidum М. м. = 213,24 г/моль Химическое название: фенилсалициламид, анилид салициловой кислоты

Салициланилид
Salicylanilidum
М. м. = 213,24 г/моль
Химическое название: фенилсалициламид, анилид салициловой кислоты

Слайд 203

Химическое название: фенилсалициламид, анилид салициловой кислоты Получение 1. Взаимодействие анилина с метилсалицилатом по схеме:

Химическое название: фенилсалициламид, анилид салициловой кислоты
Получение
1. Взаимодействие анилина с метилсалицилатом по

схеме:
Слайд 204

Свойства Описание. Белый или желтоватый кристаллический порошок, пекучего вкуса. Температура плавления

Свойства
Описание. Белый или желтоватый кристаллический порошок, пекучего вкуса. Температура плавления 134

°С.
Растворимость. Нерастворим в воде, растворим в спирте и в растворе натрий бората.
Применение. Антибактериальное средство.
Активный относительно многих бактерий и грибов. Применяется в качестве антибактериального средства при болезнях слизистой оболочки рта. Выпускают в порошках для применения при дрожжевом поражении слизистой оболочки рта в виде 2–5 % мазей или водно-борных растворов.
Слайд 205

Производное п-аминофенола Парацетамол Paracetamolum PARACETAMOL* C8H9NO2 М. м. = 151,2 г/моль

Производное п-аминофенола
Парацетамол Paracetamolum
PARACETAMOL*
C8H9NO2
М. м. = 151,2 г/моль
СН3СОNHC6H4OH
Парацетамол содержит не менее

99,0 % и не более 101,0 % N-(4-гидроксифенил)ацетамида, в пересчете на сухое вещество.
Слайд 206

Химическое название: N-(4-гидроксифенил)ацетамид, п-ацетаминофенол. Получение 1. Нитрозирование фенола с последующим восстановлением и ацетилированием по схеме:

Химическое название: N-(4-гидроксифенил)ацетамид, п-ацетаминофенол.
Получение
1. Нитрозирование фенола с последующим восстановлением и ацетилированием

по схеме:
Слайд 207

Свойства Описание. ГФУ. Кристаллический порошок белого цвета. ГФ Х и др.

Свойства
Описание. ГФУ. Кристаллический порошок белого цвета.
ГФ Х и др. л-ра. Белый

или белый с кремоватым или розоватым оттенком кристаллический порошок без запаха.
Растворимость. ГФУ. Умеренно растворим в воде Р, легко растворим в 96 % спирте Р, очень мало растворим в метиленхлориде Р.
ГФ Х и др. л-ра. Мало растворим в воде, легко растворим в 95 % спирте, растворим в ацетоне и растворах едких щелочей, практически нерастворим в эфире.
Слайд 208

Идентификация Первая идентификация: А, С. Вторая идентификация: А, В, D, Е.

Идентификация
Первая идентификация: А, С.
Вторая идентификация: А, В, D, Е.
А. Температура плавления.

От 168 ° С до 172 °С.
В. УФ-спектроскопия.
С. ИК-спектроскопия.
D., ГФ Х. Индофеноловая проба после кислотного гидролиза (на первичную ароматическую аминогруппу).
Слайд 209

Слайд 210

Е. Реакция на ацетил (ГФУ). 1. ГФУ. Образование азокрасителя (идентификация первичной ароматической аминогруппы после кислотного гидролиза).

Е. Реакция на ацетил (ГФУ).
1. ГФУ. Образование азокрасителя (идентификация первичной

ароматической аминогруппы после кислотного гидролиза).
Слайд 211

2. Образование азокрасителя из солями диазония (идентификация фенольного гидроксила).

2. Образование азокрасителя из солями диазония (идентификация фенольного гидроксила).

Слайд 212

3. ГФ Х. Взаимодействие с раствором феррум(Ш) хлорида (наличие фенольного гидроксила).

3. ГФ Х. Взаимодействие с раствором феррум(Ш) хлорида (наличие фенольного гидроксила).

появляется сине-фиолетовое окрашивание:
СН3СОNHC6H4OH + FeCl3 = СН3СОNHC6H4OFeCl2 + HCl
4. ГФ Х. Кислотный гидролиз с последующей идентификацией ацетатной кислоты. появляется запах ацетатной кислоты CН3CООН:
СН3СОNHC6H4OH + НОН = H2NC6H4OН + СН3СООH
Слайд 213

Количественное определение 1. ГФУ, дополн. 1. Цериметрия

Количественное определение
1. ГФУ, дополн. 1. Цериметрия

Слайд 214

Хранение. Список сильнодействующих веществ. В плотно укупоренном контейнере, в защищенном от

Хранение. Список сильнодействующих веществ. В плотно укупоренном контейнере, в защищенном от

света месте.
В. р. д. внутрь 0,5 г;
В. с. д. внутрь 1,5 г.
Применение. Жаропонижающее, противовоспалительное и болеутоляющее средство.
Принимают по 0,5 г 3 раза в день.
Менее токсичен по сравнению с фенацетином, так как в меньшей степени способствует образованию метгемоглобина. Однако также имеет побочное действие: при длительном применении может проявлять нефротоксическое и гепатотоксическое действие.
Форма выпуска: таблетки по 0,25 г.
- Предыдущая
У. Черчилль: человек и политик
Следующая -
2 мировая война

Похожие презентации

Качество и точность импульсных САУ
Программное обеспечение (ПО)
Лекц10 Выд АФК
Проект «Урок фізичної культури через 60 років»
Культура и поведение
Стилі мовлення: розмовний, науковий, художній, офіційно-діловий та публіцистичний. Ситуація спілкування
Вывод данных из оперативной памяти на экран монитора
Презентация Системный подход в организационной теории.
Протокол передачи данных I2C
Рождество. Празднование Рождества
Oszustwo
13 занятие_стом.ppt
СПИРТ: ДРУГ ИЛИ ВРАГ ? Применение спиртов. Воздействие алкоголя на организм человека.
Путешествие в страну знаний - презентация для начальной школы
Культура «бунташного века»
ТАКИЕ РАЗНЫЕ ПТИЦЫ Орлова Галина Александровна учитель МОУ СОШ №1 г. Данилов Ярославская область
Спектрально-корреляционный анализ детерминированных сигналов в инфотелекоммуникации
Презентация "Покупательское поведение на рынках" - скачать презентации по Экономике
TIPY_ORGANIZATsIONNYKh_KUL_TUR
Служба метрологического контроля
Выявление причин не включения компрессора на одной из секции электропоезда ЭТ2М
Троица - Зелёные Святки
Культура і цивілізація
Немецкая классическая философия
Словесные забавы
Political system of society. Ethnopolitics and international relationships. (Lecture 4)
Конституционные основы формы правления в зарубежных странах
Кто же такой Дед Мороз? Выполнила ученица 3 «б» класса МОУ гимназии №3 города Ставрополя Николенко Анастасия. Руководитель: Спев
Вы можете прислать нам Вашу презентацию и мы опубликуем ее на сайте.
Обратная связь
Для правообладателей
Email: Нажмите что бы посмотреть