Вопросы ИК-спектроскопии органических соединений

Содержание

Слайд 2

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Тарасевич Борис Николаевич, химический факультет МГУ имени М.В.Ломоносова. bnt-baku@mail.ru

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Тарасевич Борис Николаевич, химический факультет МГУ имени М.В.Ломоносова.

bnt-baku@mail.ru

Слайд 3

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Презентация находится на сайте химического факультета

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Презентация находится на сайте химического факультета http://www.chem.msu.su/ Кафедра органической

химии – учебные материалы
Слайд 4

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Литература 1. Л.В. Вилков, Ю.А. Пентин.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Литература

1. Л.В. Вилков, Ю.А. Пентин. Физические методы исследования

в химии,М., «Мир», 2003.
2. Р.Сильверстейн, Ф.Вебстер, Д.Кимл, Спектрометрическая идентификация органических соединений, М., «Мир», «БИНОМ Лаборатория знаний», 2011.
3. Р.Сильверстейн, Г.Басслер, Т.Моррил. Спектрометрическая идентификация органических соединений, М., «Мир», 1977.
4. А. Смит. Прикладная ИК спектроскопия, М., «Мир», 1982.
5. К. Накамото. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений, М, «Мир», 1991.
6. Л.А.Грибов. Колебания молекул, М., «ЛИБРОКОМ», 2009.
7. Э.Преч, Ф.Бюльманн, К.Аффольтер. Определение строения органических соединений, М., «Мир», «БИНОМ лаборатория знаний», 2006.
8. Л.Беллами. Инфракрасные спектры сложных молекул, М., 1963.
Слайд 5

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Проявление колебаний ОН групп в ИК

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Проявление колебаний ОН групп в ИК спектрах.

Предыдущая лекция ИК

в РГУ нефтиГаза-1(77 сл) 17 ноя 2015.ppt
Слайд 6

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 ИК спектр гексанола-1. Валентные и деформационные колебания гидроксильной группы.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

ИК спектр гексанола-1. Валентные и деформационные колебания гидроксильной

группы.
Слайд 7

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Характеристичность полос колебаний О-Н групп в молекулах гексанола-1 и 2-метилбутанола-2.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Характеристичность полос колебаний О-Н групп в молекулах гексанола-1

и 2-метилбутанола-2.
Слайд 8

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Спирты и фенолы. ИК спектр бензилового спирта.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Спирты и фенолы. ИК спектр бензилового спирта.

Слайд 9

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 В симметричном диоле валентные колебания тройной связи не наблюдаются.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

В симметричном диоле валентные колебания тройной связи не

наблюдаются.
Слайд 10

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 ИК спектр пространственно затруднённого 2,6-дитретбутил-4-метилфенола (ионола).

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

ИК спектр пространственно затруднённого 2,6-дитретбутил-4-метилфенола (ионола).

Слайд 11

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Сравнение ИК спектров фенола (красный) и пространственно затруднённого фенола (синий).

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Сравнение ИК спектров фенола (красный) и пространственно затруднённого

фенола (синий).
Слайд 12

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 ИК спектры метилового спирта в газовой

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

ИК спектры метилового спирта в газовой фазе и

в жидком состоянии. В газовой фазе межмолекулярные водородные связи отсутствуют, наблюдается вращательная структура полос поглощения.
Слайд 13

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Нормальные колебания молекулы ионола С19Н32О число

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Нормальные колебания молекулы ионола С19Н32О число нормальных колебаний 150 Chemcraft/

DEMOs СО2 Ионол/ И.Голуб.
Слайд 14

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Свободная гидроксильная группа в молекуле кодеина.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Свободная гидроксильная группа в молекуле кодеина.
Кодеин - алкалоид,

выделяют из опийного мака, обладает болеутоляющим действием, уменьшает возбудимость кашлевого центра.
Слайд 15

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Спирты и фенолы.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Спирты и фенолы.

Слайд 16

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Резонанс Ферми в ИК спектра СО2.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Резонанс Ферми в ИК спектра СО2. (см. кн.

Р.Сильверстейн и др., 2011 г., с.92-93).
Слайд 17

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Резонанс Ферми. Проявление в колебательном спектре.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Резонанс Ферми. Проявление в колебательном спектре.

Слайд 18

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Резонанс Ферми в ИК спектре СО2. (Из Ларкина)

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Резонанс Ферми в ИК спектре СО2. (Из Ларкина)

Слайд 19

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Примеры задач, решаемых методами колебательной спектроскопии.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Примеры задач, решаемых методами колебательной спектроскопии. Влияние образования

водородных связей на ИК спектр, ОН группа. ИК спектры изобутилового спирта в парообразном состоянии (верхний), в виде раствора в четырёххлористом углероде (средний), в виде жидкости (нижний).
Слайд 20

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Простые эфиры. ИК спектр диэтилового эфира.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Простые эфиры. ИК спектр диэтилового эфира.

Слайд 21

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Простые эфиры. ИК спектр анизола.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Простые эфиры. ИК спектр анизола.

Слайд 22

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Простые эфиры. ИК спектр 15-краун-5. KBr не использовать. http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Простые эфиры. ИК спектр 15-краун-5. KBr не использовать.

http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
Слайд 23

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Карбонильные соединения

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Карбонильные соединения

Слайд 24

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Альдегиды. ИК спектр алифатического альдегида октаналя.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Альдегиды. ИК спектр алифатического альдегида октаналя.

Слайд 25

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Влияние электронных свойств заместителей в пара-

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Влияние электронных свойств заместителей в пара- положении на

частоту валентных колебаний С=О в альдегидной группе. Донор увеличивает π-электронную плотность на кольце, что усиливает сопряжение с С=О группой (низкочастотное смещение), акцептор понижает π-электронную плотность, сопряжение ослабляется, и частота смещается к алифатическому альдегиду.
Слайд 26

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Кетоны. ИК спектр ацетона.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Кетоны. ИК спектр ацетона.

Слайд 27

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Кетоны. ИК спектр ароматического кетона – ацетофенона.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Кетоны. ИК спектр ароматического кетона – ацетофенона.

Слайд 28

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Взаимосвязь валентных колебаний двух карбонильных групп

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Взаимосвязь валентных колебаний двух карбонильных групп в 1,2-,

1,3-, 1,4- дикетонах.

Степень связи двух валентных колебаний С=О зависит от: 1) угла между направлениями этих связей, 2) расстояния между группами, 3) близости значений частот колебаний.
Величина расщепления быстро уменьшается при отклонении от плоской системы.
В случае ацетилацетона СН3-СО-СН2-СО-СН3 расщепление незаметно, в плоских системах оно достигает 30-40 см-1.

Слайд 29

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 ИК спектр α-дикарбонильного соединения (бензил, дифенилэтандион). (деконволюция).

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

ИК спектр α-дикарбонильного соединения (бензил, дифенилэтандион). (деконволюция).

Слайд 30

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Кетоны. Влияние заместителей на ИК спектры карбонильных соединений.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Кетоны. Влияние заместителей на ИК спектры карбонильных соединений.

Слайд 31

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Кетоны. Влияние енольной формы на ИК спектры β-дикетонов.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Кетоны. Влияние енольной формы на ИК спектры β-дикетонов.

Слайд 32

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры 5,5-диметилциклогександиона-1,3 (димедона).

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры 5,5-диметилциклогександиона-1,3

(димедона).
Слайд 33

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры 5,5-диметилциклогександиона-1,3, таблетка KBr.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры 5,5-диметилциклогександиона-1,3,

таблетка KBr.
Слайд 34

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Влияние метода приготовления образца на ИК

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Влияние метода приготовления образца на ИК спектр.
Спектр раствора

димедона в неполярном четырёххлористом углероде. Кювета с окнами из NaCl.
Слайд 35

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Участок ИК спектра димедона в KBr и в ССl4.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Участок ИК спектра димедона в KBr и

в ССl4.
Слайд 36

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Влияние способа подготовки пробы на ИК

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры 5,5-диметилциклогександиона-1,3.

CCl4 имеет собственный ИК спектр поглощения.
Слайд 37

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Влияние способа подготовки пробы на ИК

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры 5,5-диметилциклогександиона-1,3.

Кето-енольное

равновесие зависит от полярности используемого растворителя.

Полосы 1735 и 1708 см-1 относятся к колебаниям С=О в кетонной форме, 1607 перекрывающися полосы С=О и С=С димерного енола.

Слайд 38

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Влияние способа подготовки пробы на ИК

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры 5,5-диметилциклогександиона-1,3.

ж)

Спирт стабилизирует енольную форму, 1607 см-1. Положение осложняется деформационными кол. ОН спирта.
е) ТГФ стабилизирует енол, присутствует некоторое количество кетонной фомы.
в) Подвижные протоны замещены метильными группами. Присутствует исключительно кетонная форма.
Слайд 39

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Влияние способа подготовки пробы на ИК

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры. 5,5-диметилциклогександион-1,3.

Наблюдается

полоса валентных колебаний сопряжённого
кетона 1642 см-1 и двойных связей 1603 см-1.
Слайд 40

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Применение ИК спектроскопии для решения проблемы идентификации источников нефтяных пятен. (А.Смит)

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Применение ИК спектроскопии для решения проблемы идентификации источников

нефтяных пятен. (А.Смит)
Слайд 41

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Применение ИК спектроскопии для определения характеристик старения ингибированных масел и жидкостей.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Применение ИК спектроскопии для определения характеристик старения ингибированных

масел и жидкостей.
Слайд 42

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Подтверждение структуры продукта реакции производного оксииндола. .

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Подтверждение структуры продукта реакции производного оксииндола. .

Слайд 43

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров в области

валентных колебаний карбонильной группы и структур 1-4 (1).
Слайд 44

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров в области

валентных колебаний карбонильной группы и структур 1-4 (3).
Слайд 45

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров в области

валентных колебаний карбонильной группы и структур 1-4 (2).
Слайд 46

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров в области

валентных колебаний карбонильной группы и структур 1-4 (4).
Слайд 47

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров в области

валентных колебаний карбонильной группы и структур 1-4 (5).
Слайд 48

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Карбоновые кислоты. ИК спектр гексановой кислоты.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Карбоновые кислоты. ИК спектр гексановой кислоты.

Слайд 49

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Соли карбоновых кислот. Бензоат аммония.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Соли карбоновых кислот. Бензоат аммония.

Слайд 50

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Сравнение ИК спектров 4-гидрокси-3,5-дитрет-бутилбензойной кислоты и её соли с 3+La.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Сравнение ИК спектров 4-гидрокси-3,5-дитрет-бутилбензойной кислоты и её соли

с 3+La.
Слайд 51

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Экспертиза неизвестной работы художника М. В

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Экспертиза неизвестной работы художника М.

В процессе высыхания и

дальнейшего отвердения масел входящие в их состав органические кислоты реагируют с оксидом цинка или др. металлов с образованием солей. Со временем в затвердевшем слое постепенно уменьшается содержание кислот и увеличивается количество кабоксилат-анионов, что, возможно должно проявляться в спектрах красочных слоёв. Получая ИК спектры проб белил, взятых с картин с известной датировкой, мы предполагали получить некоторую градуировку, которая позволила бы подтверждать датировку картин.
(Курск 1905-1907 гг)
Слайд 52

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 ИК спектры белил разного происхождения

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

ИК спектры белил разного происхождения

Слайд 53

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Зависимость относительной оптической плотности Асоо/Асо от возраста картин.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Зависимость относительной оптической плотности Асоо/Асо от возраста картин.


Слайд 54

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Сложные эфиры. ИК спектр фенилацетата.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Сложные эфиры. ИК спектр фенилацетата.

Слайд 55

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 ИК спектры дизельного топлива и биодизеля.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

ИК спектры дизельного топлива и биодизеля.

Слайд 56

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Применение ИК спектроскопии для контроля за

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Применение ИК спектроскопии для контроля за ходом реакции

трансэтерификации в процессе получения биодизеля из масла ятрофы (можно использовать подсолнечное, соевое, пальмовое масла).
Слайд 57

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Применение ИК спектроскопии для контроля за

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Применение ИК спектроскопии для контроля за ходом реакции

трансэтерификации в процессе получения биодизеля из масла ятрофы (можно использовать подсолнечное, соевое, пальмовое масла).
Слайд 58

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Галогенангидриды кислот. ИК спектр 4-гексилбензоилхлорида (расщепление возникает из-за резонанса Ферми).

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Галогенангидриды кислот. ИК спектр 4-гексилбензоилхлорида (расщепление возникает из-за

резонанса Ферми).
Слайд 59

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Ангидриды кислот. ИК спектр ангидрида бензойной кислоты.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Ангидриды кислот. ИК спектр ангидрида бензойной кислоты.

Слайд 60

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Слайд 61

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Слайд 62

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Амиды кислот. Валентные колебания RNH2 в

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Амиды кислот. Валентные колебания RNH2 в первичных соединениях:

антисимметричные около 3300, симметричные 3200 см-1. Вторичные амины R2NH дают одну полосу валентных колебаний N-H.
Слайд 63

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Проявление валентных колебаний N- H в парацетамоле (п-гидроксиацетанилид).

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Проявление валентных колебаний N- H в парацетамоле (п-гидроксиацетанилид).


Слайд 64

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Амиды кислот. Смертельная доза для человека

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Амиды кислот.

Смертельная доза для человека при приеме внутрь

0,2 мг/кг. Механизм физиологического действия основан на конкурентном  антагонизме  диэтиламида лизергиновой  кислоты и  серотонина  (передатчик возбуждения в центр. нервной системе). Впервые получен в 1938 А. Гофманом взаимод.  диэтиламина с лизергиновой к-той, выделенной из  спорыньи  (микрогриба, паразитирующего на ржи и др. зерновых культурах).
Синтез диэтиламида лизергиновой кислоты  осуществлен  в 1954 Р. Вудвордом. 
Слайд 65

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Исследование вторичной структуры глобулярных белков в

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Исследование вторичной структуры глобулярных белков в адсорбционных слоях

методом ИК спектроскопи. Третичная структура альфа-химотрипсина.
Слайд 66

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Уровни структурной организации макромолекул белка (напоминание).

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Уровни структурной организации макромолекул белка (напоминание).

Слайд 67

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Разложение сложного контура в области карбонильного

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Разложение сложного контура в области карбонильного поглощения на

составляющие (Лоренцевы или Гауссовы) с использованием вторых производных.

1. Вторые производные по контуру полосы без сглаживания, полученные двумя методами.
2. Результат разложения контура полосы, подвергнутого сглаживанию.

Слайд 68

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Характерные интервалы частот поглощения в области

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Характерные интервалы частот поглощения в области полосы амид

I и разложение сложного контура этой полосы на гауссовы составляющие в ИК спектре лизоцима.
Слайд 69

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Нитрилы. ИК спектр альфа-метилбензилцианида.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Нитрилы. ИК спектр альфа-метилбензилцианида.

Слайд 70

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 ИК спектр соединения, содержащего три нитрильные

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

ИК спектр соединения, содержащего три нитрильные группы, часть

из которых гидролизовалась до кислоты (ОН, С=О). В этом случае нитрильная группа проявляется в виде одной полосы 2212 см-1. для сравнения на врезке показан ИК спектр тетрацианоэтилена в KBr из базы спектров. Эффект Христиансена из-за сильной дисперсии показателя преломления в области полосы поглощения. http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
Слайд 71

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Амины. ИК спектр 2-метилпентандиамина-1,5.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Амины. ИК спектр 2-метилпентандиамина-1,5.

Слайд 72

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 ИК спектры вторичных ароматических аминов. (О-замещённый пространственно затруднён).

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

ИК спектры вторичных ароматических аминов. (О-замещённый пространственно затруднён).

Слайд 73

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 ИК спектр нитробензола.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

ИК спектр нитробензола.

Слайд 74

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Симметричные и антисимметричные валентные колебания нитрогруппы в ароматических соединениях.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Симметричные и антисимметричные валентные колебания нитрогруппы в ароматических

соединениях.
Слайд 75

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Для органических азидов N3 характерно интенсивное поглощение 2160-2120 см-1.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Для органических азидов N3 характерно интенсивное поглощение 2160-2120

см-1.
Слайд 76

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Соединения серы. ИК спектр 1,6-гександитиола.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Соединения серы. ИК спектр 1,6-гександитиола.

Слайд 77

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Сульфогруппа. S

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Сульфогруппа. S

Слайд 78

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Диметилсульфоксид. S

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Диметилсульфоксид. S

Слайд 79

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Галогенпроизводные. Hal

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Галогенпроизводные. Hal

Слайд 80

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Кремнийорганические соединения. Силиконовая смазка может загрязнять продукты реакций.

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Кремнийорганические соединения. Силиконовая смазка может загрязнять продукты реакций.

Слайд 81

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №2 (решение). (Задача № 38 из Наканиси)

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №2 (решение). (Задача № 38 из Наканиси)

Слайд 82

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №2. Каким из перечисленных стероидов принадлежат приведённые на рисунке спектры?

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №2. Каким из перечисленных стероидов принадлежат приведённые

на рисунке спектры?
Слайд 83

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №2. Каким из перечисленных стероидов принадлежат приведённые на рисунке спектры?

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №2. Каким из перечисленных стероидов принадлежат приведённые

на рисунке спектры?
Слайд 84

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №2. Каким из перечисленных стероидов

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №2. Каким из перечисленных стероидов принадлежат приведённые

на рисунке спектры? 4. Циклогексаноны 1720-1700 (Преч, с.294) 6. Сложные эфиры 1750-1735 (Преч, с. 299) 5. Сопряжённые непредельные кетоны С=С-С=О 1695-1660 (Преч, с. 2950), двойные связи, сопряжённые с С=О 1660-1580 (Преч, с. 256)
Слайд 85

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №2. Каким из перечисленных стероидов

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №2. Каким из перечисленных стероидов принадлежат приведённые

на рисунке спектры? 2, 3. В сопряжённых диенах две полосы около 1650 и около 1600см-1, на частоты влияет длина цепи сопряжения (Преч, с. 257). 1. В 1,4-дикетонах связь колебаний С=О ослаблена (менее 25 см-1).
Слайд 86

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №3 (решение).

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №3 (решение).

Слайд 87

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №3

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №3

Слайд 88

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №3. Степень ненасыщенности для C9H5NO4

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №3. Степень ненасыщенности для C9H5NO4 получается (O

отбрасывают, N заменяют на СН, остаётся С10Н6). (20+2-6)/2 = 8. Кольцо-4 ед., NO2-2 ед., 2 ед. остаётся на тройную С#С связь.
Слайд 89

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №3 ИК спектр из базы (C9H5NO4) http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №3 ИК спектр из базы (C9H5NO4) http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

Слайд 90

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №3 Сравнение ИК спектров (C9H5NO4) Рис.58 и sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №3 Сравнение ИК спектров (C9H5NO4) Рис.58 и

sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi
Слайд 91

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №3 Обнаружены следующие структурные фрагменты для С9Н5NO4:

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №3 Обнаружены следующие структурные фрагменты для С9Н5NO4:

Слайд 92

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Задача №3 Для окончательного выбора из

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Задача №3 Для окончательного выбора из двух предполагаемых

структур необходима дополнительная информация в виде более подробных таблиц по ИК или по хим. сдвигам в ЯМР, или по фрагментации в масс-спектрах (C9H5NO4) .
Слайд 93

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Генератор структур Assemble.2 можно использовать, если

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Генератор структур Assemble.2 можно использовать, если известна брутто-формула

и сведения о некоторых фрагментах структуры, например, на основании анализа спектров (ИК, ЯМР).

Здесь находится демо-версия программы
http://www.upstream.ch/products

Слайд 94

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Создание проекта, ввод брутто-формулы искомого соединения С7Н14О и запрещённых структур. http://www.upstream.ch/products

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Создание проекта, ввод брутто-формулы искомого соединения С7Н14О и

запрещённых структур. http://www.upstream.ch/products
Слайд 95

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 После запуска программы на выдаче появляются

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

После запуска программы на выдаче появляются все возможные

294 структуры, содержащие, в частности, карбонильные, простые эфирные и другие группы. Если из ИК спектров мы знаем, что содержится ОН группа, то мы вводим это ограничение и получаем уже 149 структур.

http://www.upstream.ch/products

Слайд 96

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Расчёт показывает, что степень ненасыщенности этого

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Расчёт показывает, что степень ненасыщенности этого соединения единица,

т.е. имеется только одна двойная связь или один цикл. Вводим исключение фрагментов, содержащих дойную связь и гидроксильную группу С=С-ОН в винильном положении. http://www.upstream.ch/products
Слайд 97

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Результат (2 возможные структуры) получается после

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Результат (2 возможные структуры) получается после ввода числа

сигналов в экспериментальном спектре 13С. Для решения даже не очень сложных задач требуется применение двух-трёх методов. Окончательный выбор осуществляет исследователь. http://www.upstream.ch/products
Слайд 98

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Несколько примеров

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Несколько примеров

Слайд 99

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Брутто-формула C9H17NO. Какие функциональные группы и

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Брутто-формула C9H17NO. Какие функциональные группы и структурные фрагменты

можно найти? Степень ненасыщенности равна 2.
Слайд 100

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Брутто-формула C9H17NO. Какие функциональные группы и структурные фрагменты можно найти?

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Брутто-формула C9H17NO. Какие функциональные группы и структурные фрагменты

можно найти?
Слайд 101

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Брутто-формула C9H17NO. Какие функциональные группы и структурные фрагменты можно найти?

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Брутто-формула C9H17NO. Какие функциональные группы и структурные фрагменты

можно найти?
Слайд 102

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Брутто-формула C8H15N3OSi. Какие функциональные группы и

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Брутто-формула C8H15N3OSi. Какие функциональные группы и структурные фрагменты

можно найти на основании ИК спектра? Степень ненасыщенности для С12Н18 равна 4.
Слайд 103

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Брутто-формула C8H15N3OSi. Какие функциональные группы и

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Брутто-формула C8H15N3OSi. Какие функциональные группы и структурные фрагменты

можно найти на основании ИК спектра? Связи Si-O отсутствуют. Степень ненасыщенности 4.
Слайд 104

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Брутто-формула C8H15N3OSi. Какие функциональные группы и

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Брутто-формула C8H15N3OSi. Какие функциональные группы и структурные фрагменты

можно найти на основании ИК спектра? Связи Si-O отсутствуют.
Слайд 105

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Какие структурные фрагменты можно идентифицировать по ИК спектру данного соединения?

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Какие структурные фрагменты можно идентифицировать по ИК спектру

данного соединения?
Слайд 106

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Какие структурные фрагменты можно идентифицировать по ИК спектру данного соединения?

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Какие структурные фрагменты можно идентифицировать по ИК спектру

данного соединения?
Слайд 107

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Какие структурные фрагменты можно идентифицировать по ИК спектру данного соединения?

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Какие структурные фрагменты можно идентифицировать по ИК спектру

данного соединения?
Слайд 108

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 На следующую лекцию 1 декабря необходимо

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

На следующую лекцию 1 декабря необходимо принести таблицы.

Они понадобятся для решения зачётных задач.
Слайд 109

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Спасибо за внимание

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Спасибо за внимание

Слайд 110

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Слайд 111

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Решения задач №№ 43,

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Решения задач №№ 43,

Слайд 112

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 43 Нет монозамещения 770-730, 710-690

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 43

Нет монозамещения 770-730, 710-690

Слайд 113

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 45

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 45

Слайд 114

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 8

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 8

Слайд 115

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 9

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 9

Слайд 116

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 13

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 13

Слайд 117

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 26

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 26

Слайд 118

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 33

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 33

Слайд 119

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 22

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 22

Слайд 120

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 Решения задач №№ 43,

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Решения задач №№ 43,

Слайд 121

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 43 Нет монозамещения 770-730, 710-690

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 43

Нет монозамещения 770-730, 710-690

Слайд 122

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 44 Степень ненасыщенности для С8Н6О3

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 44

Степень ненасыщенности для С8Н6О3 равна 6 (4

– Ar + 1 – C=O). Оставшаяся степень ненас. , один С и два О, возможно, дают цикл – например,
3,4-метилендиоксибензальдегид.
Слайд 123

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 45

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 45

Слайд 124

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 8

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 8

Слайд 125

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 9

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 9

Слайд 126

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 13

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 13

Слайд 127

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 26

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 26

Слайд 128

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 33

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 33

Слайд 129

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 № 22

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

№ 22

Слайд 130

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 КОНЕЦ

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

КОНЕЦ

Слайд 131

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

Слайд 132

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 ИК спектроскопия необходима при выполнении функционального

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

ИК спектроскопия необходима при выполнении функционального анализа и

идентификации органических соединений (при совместном использовании с ЯМР).
Метод используют для изучения конформационных равновесий и других внутримолекулярных превращений.
ИК спектроскопия незаменима для изучения полимеров, в том числе и биополимеров.
В ИК широко используют количественные измерения, например, определяют энергии водородных связей.
Это лишь небольшая часть проблем, для решения которых используют метод ИК спектроскопии.
Слайд 133

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 На следующую лекцию 1 декабря необходимо

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

На следующую лекцию 1 декабря необходимо принести таблицы.

Они понадобятся для решения зачётных задач.
Слайд 134

07/23/2023 Тарасевич Б.Н. ИК 2015 К о н е ц

07/23/2023

Тарасевич Б.Н. ИК 2015

К о н е ц