Аминокислоты. Классификация

В 1820 г. французский химик Анри Браконно проводил опыты с веществами

Гликоколл долгое время считался «родственником» углеводов, пока в 1838 г. голландский

Аминокислоты – это производные углеводорода, содержащие аминогруппу (NH2) и карбоксильную группу

Классификацияаминокислот

Моноаминомонокарбоновые кислоты

Диаминомонокарбоновые кислоты

Моноаминодикарбоновые кислоты

NH2-R-COOH

(NH2)2-R-COOH

NH2-R-(COOH)2

Аминокислоты распределяются на группы по положению аминогруппы:

γ-аминокислоты

α-аминокислоты

β-аминокислоты

Номенклатура аминокислот

I. ИЮПАКовская номенклатура (международная)

II. Рациональная номенклатура

1.Положение аминогруппы указывается цифрой, причем нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной

2.Углеродные атомы обозначаются греческими буквами (α,β,γ), причем нумерация начинается от ближайшего

Изомерия:

1. Углеродного скелета

2. Положения функциональной группы

3. Межклассовая изомерия

1. Изомерия углеродного скелета

2-аминобутановая кислота α-аминомасляная кислота

C4H9O2N

2-амино,2-метилпропановая кислота α-амино,α-метилпропионовая кислота

2. Изомерия положения функциональной группы

C4H9O2N

2-аминобутановая кислота α-аминомасляная кислота

3-аминобутановая кислота β-аминомасляная кислота

3. Межклассовая изомерия

CH3 – CH2 – CH2 – CH2NO2

Аминокислота

Нитросоединение

C4H9O2N

У α-aминoкиcлoт при атоме C-2 (C-α) имеются 4 различных зaмecтитeля: каpбокcильнaя

L - аминокислота

D - аминокислота

Проекционные фoрмyлы вывoдятcя из тpeхмepной cтpyктypы cледyющим образом: тетраэдр пoвoрачивaют таким

Аминокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и

Химические свойства

Аминокислоты — это органические амфотерные соединения. Они содержат в

Поэтому аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями (т.е.

2. С оксидами металлов

1. С активными металлами

3. Реакция нейтрализации

4. С солью

1.Взаимодействие с активными металлами:

2.Взаимодействие с оксидами металлов:

2NH2 – R - COOH + MgO (NH2

3.Реакция нейтрализации:

NH2 – R - COOH + NaOH NH2 – R

4.Взаимодействие с солью слабых кислот (угольная кислота):

2NH2 – R - COOH

5.Реакция этерификация:

2NH2 – R - COOH + HOR 2NH2 – R

Аминокислоты как основания

Образование солей аминокислот

-

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который

Кислотно-основные превращения аминокислот в различных средах можно изобразить следующей схемой:

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости

Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в

Аминокислоты способны к конденсации с образованием пептидов. Пептиды — это продукты

Пептидная связь

Полученное соединение называют дипептидом:

Аминокислота

Аминокислота

Дипептид

+

Процесс наращивания пептидной цепи может продолжаться неограниченно (поликонденсация) и приводить к

- это азотосодержащие высокомолекулярные органические вещества со сложным составом и строением

1) Все α -аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов, окрашенных в

2) При нагревании ароматических аминокислот с концентрированной азотной кислотой происходит нитрование

3). К раствору белка добавляют раствор сульфата меди образуется осадок голубого

Основное свойство пептидов — способность к гидролизу. При гидролизе происходит полное

Способы получения:

1. Гидролиз белковых веществ обычно дает сложные смеси аминокислот.

2.Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогенкислотах:
СН3-СН-СООН + NН3
СI

3. Синтез ароматических аминокислот:
+3Н2
NО2 СООН NН2 СООН
Fе, НСl

В природе обнаружено около 300 разных аминокислот. Наибольший интерес представляют 20

Аланин

Валин

Лейцин

Изолейцин

Метионин

Фенилаланин

Триптофан

Треонин

Лизин

Цистеин

Тирозин

Пролин

Аспарагин Аспарагиновая к-та

Глутамин Глутаминовая к-та

Гистидин

Аргинин

Глицин

Серин

Природные аминокислоты

Триптофан

Естественный релаксант, помогает бороться с бессонницей, вызывая нормальный сон (триптофан распадается

Метионин

Способствует понижению уровня холестерина, усиливая выработку лецитина печенью;
понижает уровень жиров

Треонин

Необходим для синтеза иммуноглобулинов и антител. участвует в борьбе с отложением

Валин

Один из главных компонентов в росте и синтезе тканей тела.
Используется

Фенилаланин

Поддерживает нас в в состоянии бодрствования и восприимчивости;
уменьшает чувство голода

Изолейцин

Играет важную роль в формирования мышечной ткани;
играет значительную роль в получении

Лейцин

Необходим для построения и развития мышечной ткани;
синтеза протеина организмом;
для укрепления иммунной

Лизин

Обеспечивает должное усвоение кальция;
участвует в образовании коллагена ( из которого

Серин

Участвует в запасании печенью и мышцами гликогена;
активно участвует в усилении

Цистеин

Необходим для роста волос и ногтей;
играет важную роль в формировании вторичной

Пролин

Крайне важен для суставов и для сердца;
дефицит этой аминокислоты может

Гистидин

Почти на 60 процентов всасывается через кишечник;
играет важную роль в метаболизме

Аспарагин/Аспарагиновая кислота

Аспарагин служит сырьем для производства аспарагиновой кислоты, которая участвует в

Глутамин/Глутаминовая кислота

Глутамин образуется из глутаминовой кислоты путем присоединения аммиака. Глутамин весьма

Аргинин

Вызывает замедление развития опухолей и раковых образований;
очищает печень;
помогает выделению гормона роста;
укрепляет

Глицин

Участвует в обеспечении кислородом процесса образования новых клеток;
очень важен для создания

Тирозин

необходим для нормальной работы надпочечников, щитовидной железы и гипофиза, создания красных

Аланин

Является важным источником энергии для головного мозга и центральной нервной системы;

Предприимчивые японцы давно заметили, что добавление в пищу приправы из сушеных

Аминокислоты и их производные используются в качестве лекарственных средств в медицине.

Производимый в больших количествах лизин и метионин используются как добавка в