Аннелирование бензольного кольца

Содержание

Слайд 2

Слайд 3

Синтез индолов электроциклическим замыканием безольного кольца диалкенилпирролов J.Org.Chem., 51, 4131 (1986)

Синтез индолов электроциклическим замыканием безольного кольца диалкенилпирролов

J.Org.Chem., 51, 4131 (1986)

Слайд 4

Циклокарбонилирование 2-(ацетоксиаллил)пирролов J.Org.Chem., 56, 1922 (1991)

Циклокарбонилирование 2-(ацетоксиаллил)пирролов

J.Org.Chem., 56, 1922 (1991)

Слайд 5

Взаимодействие бензотриазолильных производных пирролов с 1,3-дикарбонильными соединениями J.Org.Chem., 68, 5728 (2003)

Взаимодействие бензотриазолильных производных пирролов с 1,3-дикарбонильными соединениями

J.Org.Chem., 68, 5728 (2003)

Слайд 6

Общий метод синтеза 4-замещённых индолов Tetrahedron Lett., 34, 489 (1993)

Общий метод синтеза 4-замещённых индолов

Tetrahedron Lett., 34, 489 (1993)

Слайд 7

Синтез метилового эфира 4-гидроксииндол-6-карбоновой кислоты из пиррол-2-альдегида J.Org.Chem., 69, 6945 (2004)

Синтез метилового эфира 4-гидроксииндол-6-карбоновой кислоты из пиррол-2-альдегида

J.Org.Chem., 69, 6945 (2004)

Слайд 8

Катализируемое кислотами Льюиса [4+2]-бензаннелирование между енинальной единицей и енолами или эфирами енолов J.Org.Chem., 71, 5249 (2006)

Катализируемое кислотами Льюиса [4+2]-бензаннелирование между енинальной единицей и енолами или эфирами

енолов

J.Org.Chem., 71, 5249 (2006)

Слайд 9

Синтез кетонов индольного ряда с использованием катализируемых переходными металлами последовательности тандемных превращений J.Am.Chem.Soc., 128, 7436 (2006)

Синтез кетонов индольного ряда с использованием катализируемых переходными металлами последовательности тандемных

превращений

J.Am.Chem.Soc., 128, 7436 (2006)

Слайд 10

Синтез индолов по реакции Дильса-Альдера из 2- или 3-нитропирролов с активированными

Синтез индолов по реакции Дильса-Альдера из 2- или 3-нитропирролов с активированными

диенами

Tetrahedron Lett., 48, 1435 (2007)

Слайд 11

Одновременное образование бензольного и пиррольного колец Внутримолекулярное алленовое [4+2]-циклоприсоединение Tetrahedron Lett., 27, 1837 (1986)

Одновременное образование бензольного и пиррольного колец

Внутримолекулярное алленовое [4+2]-циклоприсоединение

Tetrahedron Lett., 27,

1837 (1986)
Слайд 12

Tetrahedron Lett., 28, 5895 (1987)

Tetrahedron Lett., 28, 5895 (1987)

Слайд 13

Простой и общий метод синтеза 4-оксо-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с использованием нового метода внутримолекулярного

Простой и общий метод синтеза 4-оксо-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с использованием нового метода внутримолекулярного

1,3-диполярного циклоприсоединения

Tetrahedron Lett., 37, 2887 (1996)

Слайд 14

Синтез индолов из солей пиридиния Tetrahedron, 40, 4945 (1993)

Синтез индолов из солей пиридиния

Tetrahedron, 40, 4945 (1993)

Слайд 15

Слайд 16

Слайд 17

Слайд 18

Слайд 19

Химические свойства индолов Индол - 10π электронная π-избыточная система

Химические свойства индолов
Индол - 10π электронная π-избыточная система

Слайд 20

J. Org. Chem., 55, 3688 (1990)

J. Org. Chem., 55, 3688 (1990)

Слайд 21

Реакции элетрофильного замещения

Реакции элетрофильного замещения

Слайд 22

Слайд 23

Окисление

Окисление

Слайд 24

Восстановление Индол-индолиновый метод Терентьева-Преображенской

Восстановление

Индол-индолиновый метод Терентьева-Преображенской

Слайд 25

Слайд 26

Слайд 27

Слайд 28

Слайд 29

Слайд 30

Слайд 31

Слайд 32

Слайд 33

Слайд 34

Слайд 35

Слайд 36