Диазо- и азосоединения

+1/2

если соли с сильными кислотами - то ионные соединения, если со слабыми − то ковалентные

желтого до пурпурно-красного. Окраска этих веществ обусловлена делокализацией электронной пары азогруппы, которую можно представить как комбинацию резонансных структур:

Наибольший вклад вносят первая и вторая структуры, это подтверждается склонностью диазосоединений вступать в реакции 1,3-диполярного присоединения и длиной связи N-N, которая составляет ~0,113 нм, что ближе к длине тройной связи.
В ИК-спектрах диазосоединений присутствует характеристическая полоса валентных колебаний связи N-N при 2000—2200 см−1.
Низшие диазосоединения — взрывоопасные газы (хранят в виде эфирного раствора), высшие — жидкости или твердые вещества.

разложением тетрафторборатов арилдиазониевых солей, которые получаются нагреванием соли диазония с HBF4):

Радикальный механизм:

Примеры:

то конкурируют 2 реакции:

2. Восстановление:

Можно восстановить без выделения азота мягкими востановителями (SnCl2, Zn в среде уксусной кислоты):

в щелочной, т.е. только с активированными аренами) по механизму SE:

С аминами возможна также реакция образования триазенов (основной продукт сочетания азосоединений с первичными и вторичными аминами):

1,3-диполей. Эта реакция зачастую используется для синтеза гетероциклических соединений – пиразолов и конденсированных гетероциклов, содержащих пиразольное ядро:

5. Азометан − мягкий метилирующий агент:

получает наименьший локант:

Получение

1. Реакции азосочетания:

хромофором, т.е. той группировкой, которая поглощает свет в видимой области спектра. Ауксохромы − это те химические группы, которые усиливают окраску, вступая в сопряжение с хромофором.

Химические свойства
1. Слабые основные свойства (на примере м/о, который получают диазотированием сульфаниловой кислоты с последующим азосочетанием с диметиламинобензолом: