Диеновые углеводороды (алкадиены)

Сентябрь 8, 2022

Главная
Химия
Диеновые углеводороды (алкадиены)

Содержание

2. Диеновые углеводороды (алкадиены) - ациклические углеводороды, содержащие в молекуле две двойные связи между атомами углерода. 2
3. Классификация алкадиенов Алкадиены с кумулированными (примыкающими) связями: Алкадиены с изолированными связями: Алкадиены с сопряженными связями: СН2
4. СН2 = СН – СН = СН2 Вид сверху Под углом к плоскости sp2 sp2 sp2
5. Химические свойства 1.Галогенирование СН2 - СН –СН=СН2 СН2=СН-СН=СН2 + Br2 Br Br CH2- CH = CH-
6. Химические свойства СН2=СН-СН=СН2 + Br2 → СН2 СН СН СН2 + - СН2=СН-СН=СН2 + 2Br2 →
7. Химические свойства 2.Гидрирование СН2=СН−СН=СН2 → СН2−СН−СН−СН2 →СН3−СН=СН−СН3 ⏐ ⏐ ⏐ ⏐ Н Н В присутствии катализатора
8. Химические свойства 3. Гидрогалогенирование СН2=СН-СН=СН2+HBr → CH3-CH=CH-CH2 Br 1-бромбутен-2
9. Химические свойства 4. Реакции полимеризации nСН2=СН-СН=СН2 → (- CH2- CH = CH - CH2 - )n
10. Химические свойства 5. Алкадиены горят 2С4 Н6 + 11О2 → 8СО2 + 6Н2О + Q
11. Способы получения Метод Лебедева – из этанола при одновременной дегидратации и дегидрировании 2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2+Н2 +2Н2О
12. Способы получения 2. Каталитическое дегидрирование алканов СН3−СН2−СН2−СН3 ⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2 СН3−СН−СН2−СН3 ⎯⎯→ СН2=С−СН=СН2 + 2Н2
13. Способы получения Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы: СН2−СН−СН−СН2 + СН2=СН−СН=СН2 + 2KCl + 2Н2О Cl
15. Скачать презентацию

Слайд 2

Диеновые углеводороды (алкадиены)
- ациклические углеводороды, содержащие в молекуле две двойные

связи между атомами углерода.
2 = связи – суффикс – диен
Общая формула:

СnH2n-2

пропадиен (аллен)

C3H4 -

C4H6 -

бутадиен

СН2 = С = СН2

СН2 = СН – СН = СН2

Слайд 3

Классификация алкадиенов
Алкадиены с кумулированными (примыкающими) связями:
Алкадиены с изолированными связями:
Алкадиены с сопряженными

связями:

СН2 = С = СН – СН3

СН2 = СН – СН2 – СН = СН2

СН2 = СН – СН = СН2

Бутадиен-1,2

Пентадиен-1,4

Бутадиен-1,3

Слайд 4

СН2 = СН – СН = СН2
Вид сверху Под углом к

плоскости

sp2 sp2 sp2 sp2

C

C

C

C

1

2

3

4

С

С

С

С

1

2

3

4

СН2 СН СН СН2

Слайд 5

Химические свойства
1.Галогенирование СН2 - СН –СН=СН2
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 Br Br

CH2- CH = CH- CH2
Br Br

3,4-дибромбутен-1

1,4- дибромбутен-2

4

1

1

2

1

2

3

4

Слайд 6

Химические свойства
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 → СН2 СН СН СН2 + -
СН2=СН-СН=СН2

+ 2Br2 → CH2- CH - CH- CH2

Br

Br

1

2

4

3

1,4- дибромбутен-2

Br

Br

Br

Br

1,2,3,4 - тетрабромбутан

Слайд 7

Химические свойства
2.Гидрирование
СН2=СН−СН=СН2 → СН2−СН−СН−СН2 →СН3−СН=СН−СН3
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
Н Н

В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования:
СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2 ⎯⎯→ СН3−СН2−СН2−СН3

бутен-2

бутан

t,Ni

+ H2

Слайд 8

Химические свойства
3. Гидрогалогенирование
СН2=СН-СН=СН2+HBr → CH3-CH=CH-CH2
Br
1-бромбутен-2

Слайд 9

Химические свойства
4. Реакции полимеризации
nСН2=СН-СН=СН2 → (- CH2- CH = CH -

CH2 - )n
бутадиеновый каучук

Н Н
С = С
-СН2 СН2-

Н СН2-
С = С
-СН2 Н

цис-

Транс-

Слайд 10

Химические свойства
5. Алкадиены горят
2С4 Н6 + 11О2 → 8СО2 +

6Н2О + Q

Слайд 11

Способы получения
Метод Лебедева – из этанола при одновременной дегидратации и дегидрировании

2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2+Н2 +2Н2О

t,K

дивинил

Слайд 12

Способы получения
2. Каталитическое дегидрирование алканов
СН3−СН2−СН2−СН3 ⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2
СН3−СН−СН2−СН3

⎯⎯→ СН2=С−СН=СН2 + 2Н2
⏐ ⏐
СН3 СН3

Cr2O3, Al2O3

t, k

Слайд 13

Способы получения
Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:
СН2−СН−СН−СН2 +
СН2=СН−СН=СН2 + 2KCl +

2Н2О

Cl

Cl

Н

Н

KOH(спирт) ⎯⎯→

Бутадиен – 1,3