Функциональные производные с простой связью C-“O”. Часть 4 (продолжение) …окси-производные

Содержание

Слайд 2

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Диолы ПЛ

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Диолы ПЛ

Слайд 3

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Диолы ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Диолы ХС

Слайд 4

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Спирты ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Спирты ХС

Слайд 5

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Спирты ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Спирты ХС

Слайд 6

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Алкоксиалканы

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Алкоксиалканы

Слайд 7

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Алкоксиалканы, ПЛ

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Алкоксиалканы, ПЛ

Слайд 8

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Алкоксиалканы

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Алкоксиалканы

Слайд 9

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Алкоксиалканы, ПЛ

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Алкоксиалканы, ПЛ

Слайд 10

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Алкоксиалканы, ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Алкоксиалканы, ХС

Слайд 11

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Алкоксиарены, ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Алкоксиарены, ХС

Слайд 12

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Алкоксиарены, ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Алкоксиарены, ХС

Слайд 13

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Эпоксиды

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Эпоксиды

Слайд 14

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Эпоксиды, ПЛ

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Эпоксиды, ПЛ

Слайд 15

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Эпоксиды, ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Эпоксиды, ХС

Слайд 16

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Эпоксиды, ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Эпоксиды, ХС

Слайд 17

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Функциональные производные с простой связью C-“O” Часть 5 Арилокси-производные - Фенолы

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Функциональные производные с простой связью C-“O”
Часть 5
Арилокси-производные

- Фенолы
Слайд 18

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы ПЛ SET

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы ПЛ

SET

Слайд 19

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы ПЛ SET

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы ПЛ

SET

Слайд 20

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы ПЛ SNAr

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы ПЛ

SNAr

Слайд 21

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы ПЛ EANAr НЕ НАХОДИТ ПРЯМОГО ПРИМЕНЕНИЯ

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы ПЛ

EANAr

НЕ НАХОДИТ ПРЯМОГО ПРИМЕНЕНИЯ

Слайд 22

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы ПЛ SRN1 Способ удобен для получения полифенолов

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы ПЛ

SRN1

Способ удобен для получения полифенолов

Слайд 23

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы ПЛ SNAr

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы ПЛ

SNAr

Слайд 24

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы, ПЛ SN1

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы, ПЛ

SN1

Слайд 25

Фенолы, ХС ХС спиртов ХС диенов ХС аренов ХС уход.группы

Фенолы, ХС

ХС спиртов

ХС диенов

ХС аренов

ХС уход.группы

Слайд 26

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы, ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы, ХС

Слайд 27

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы, ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы, ХС

Слайд 28

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы, ХС Амбидентность фенолят-иона, Эффект растворителя

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы, ХС

Амбидентность фенолят-иона, Эффект растворителя

Перегруппировка Кляйзена
to >

160 oC
Слайд 29

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы, ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы, ХС

Слайд 30

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы, ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы, ХС

Слайд 31

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы, ХС перегруппировка Фриса

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы, ХС

перегруппировка Фриса

Слайд 32

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы, ХС индикатор pH>9

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы, ХС

индикатор pH>9

Слайд 33

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы, ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы, ХС

Слайд 34

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы, ХС Реакция Кольбе-Шмитта Окисление в хиноны

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы, ХС

Реакция Кольбе-Шмитта

Окисление в хиноны

Слайд 35

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Фенолы в метаболизме LD от 1г

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Фенолы в метаболизме

LD от 1г

Гидрофильные антиоксиданты

coenz-Q

anthocyanin

tanins &

flavones
Слайд 36

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Функциональные производные с простой связью C-“N” Часть 6 Нитро-Амино-Диазо Арены

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Функциональные производные с простой связью C-“N”
Часть 6
Нитро-Амино-Диазо

Арены
Слайд 37

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Анилины и Нитроарены Желтая, подвижная жидкость

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Анилины и Нитроарены

Желтая, подвижная жидкость с характерным

запахом tкип 184 оС

Светло-желтый легкоплавкий (81 оС) порошок

DEATH

DYES

Слайд 38

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Анилин

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Анилин

Слайд 39

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Анилин

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Анилин

Слайд 40

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Нитробензол

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Нитробензол

Слайд 41

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Нитробензол

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Нитробензол

Слайд 42

Нитрование 1. смесь концентрированных азотной и серной кислот при 45-50 oС

Нитрование

1. смесь концентрированных азотной и серной кислот при 45-50 oС -

«нитрующая смесь»
2. азотная кислота в органических растворителях: уксусной кислоте,
нитрометане и т.д.
3. ацетилнитрат AcONO (смешанный ангидрид, образующийся в результате реакции между азотной кислотой и уксусным ангидридом)

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Нитроарены ПЛ

Слайд 43

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Нитроарены ПЛ

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Нитроарены ПЛ

Слайд 44

Нитроарены ПЛ Физтех, 1 курс. Весна 2016

Нитроарены ПЛ

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Слайд 45

Физтех, 1 курс. Весна 2016 Нитроарены ПЛ Реактив Эммонса

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Нитроарены ПЛ

Реактив Эммонса

Слайд 46

Нитроарены ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016 Прямое Nu-замещение в активированных

Нитроарены ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Прямое Nu-замещение в активированных субстратах SNAr

в

лаборатории используют и другие восстановители – сульфид аммония, SnCl2.
Слайд 47

Нитроарены ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016 В кислой среде каждый

Нитроарены ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

В кислой среде каждый из промежуточных

продуктов - нитрозобензол и фенилгидроксиламин быстро восстанавливаются до конечного продукта анилина и их не удается выделить в индивидуальном виде
В нейтральном водном растворе в качестве продукта восстановления нитробензола можно получить фенилгидроксиламин
Слайд 48

Нитроарены ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016 Окисление гидроксиламина –метод синтеза

Нитроарены ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Окисление гидроксиламина –метод синтеза нитрозопроизводных

Восстановление в

щелочной среде (металлы в щелочной среде)

В щелочной среде нитрозобензол быстро взаимодействует со вторым промежуточным продуктом восстановления фенилгидроксиламином с образованием азоксибензола

Слайд 49

Нитроарены ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016 Гидразобензол, азобензол и азоксибензол

Нитроарены ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Гидразобензол, азобензол и азоксибензол восстанавливаются до

анилина под действием дитионита натрия в воде или SnCl2/HCl
Слайд 50

Нитроарены ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016

Нитроарены ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Слайд 51

Нитроарены ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016

Нитроарены ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Слайд 52

Нитроарены ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016 Бензидиновая перегруппировка Семидиновая перегруппировка

Нитроарены ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Бензидиновая перегруппировка

Семидиновая перегруппировка

Слайд 53

Основность чем выше pKa, тем выше основ-ность Анилины ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016

Основность

чем выше pKa, тем выше основ-ность

Анилины ХС

Физтех, 1 курс. Весна

2016
Слайд 54

Анилины ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016

Анилины ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Слайд 55

Анилины ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016 Кислотность аминов Реакции электрофильного

Анилины ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Кислотность аминов

Реакции электрофильного замещения в бензольном

ядре ароматических аминов

+M; -I ? орто, пара-ориентант,
сильно активирует электрофильное замещение

Слайд 56

Анилины ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016

Анилины ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Слайд 57

Анилины ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016

Анилины ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Слайд 58

Анилины ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016

Анилины ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Слайд 59

Анилины ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016 Протоновые «губки»

Анилины ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Протоновые «губки»

Слайд 60

Анилины ХС Физтех, 1 курс. Весна 2016 Реакции с азотистой кислотой «побочные» продукты

Анилины ХС

Физтех, 1 курс. Весна 2016

Реакции с азотистой кислотой

«побочные» продукты