Гидроксилпроизводные углеводородов

Гидроксилпроизводные – это такие производные углеводородов, в состав молекулы которых входит

Классификация

В зависимости от количества гидроксильных групп различают:
Одноатомные;
Двухатомные;
Трех- и многоатомные.
В зависимости от

Номенклатура

классификация

Таким образом получаем, что различают следующие группы гидроксилпроизводных:
Насыщенные (предельные) одноатомные

классификация

Гидроксилпроизводные алкиларенов с гидроксильной группой в боковой цепи
Дигидроксилпроизводные – двухатомные спирты

классификация

Трёхатомные и многоатомные спирты
Гидроксилпроизводные ароматическихуглеводородов - фенолы

Алканолы (предельные одноатомные)

Алканолы (предельные одноатомные)

Алкенолы (непредельные одноатомные)

Арилалканолы

Многоатомные

Фенолы

Спирты

Спирты - это производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп

Классификация спиртов

третичные

R-OH

Номенклатура спиртов

Название углеводородного радикала и окончание ОЛ
CH3-OH метанол (метиловый спирт)
CH3-CH2-OH этанол (этиловый

Этандиол-1,2
этиленгликоль

Пропантриол-1,2,3
глицерин

Гексангексаол-1,2,3,4,5,6
сорбит

циклогексанол

Методы получения спиртов

ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДОВ:
при нагревании с водными растворами щелочей
Одноатомные спирты

Двухатомные спирты образуются из дигалогензамещенных углеводородов.

2. Гидратация непредельных углеводородов

При нагревании алкенов с водой в присутствии катализаторов

2. Гидратация непредельных углеводородов

При нагревании алкинов с водой в присутствии катализаторов

3. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Из монофункциональных альдегидов и кетонов образуются одноатомные

3. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Из многофункциональных альдегидов и кетонов образуются многоатомные

4. Синтез спиртов с помощью реактивов Гриньяра:

Пропионовый альдегид метилмагнийиодид

δ+

δ-

δ-

δ+

Алкоголят

вторичный бутиловый спирт

Этанол получают из пищевого и непищевого органического сырья путем сбраживания:

глюкоза

ферменты

Гликоли получают окислением алкенов под действием водного раствора KMnO4

Получение смеси спиртов - синтола

Условия: Нагревание, высокое давление, катализатор (Fe, Co)
nCO

Кроме того многоатомные спирты получают по реакции Вагнера, гидроксилированием алкенов

В качестве

А так же многоатомные спирты получают из α-оксидов алкенов

Физические свойства спиртов

Молекулы спиртов ассоциированы за счет образования межмолекулярных водородных связей:

Низшие

Электронное строение спиртов

δ- δ+

Химические свойства спиртов

Спирты очень слабые электролиты (слабее воды)
CH3-CH2-O-H ↔CH3-CH2-O- + H+
Типы

I. Реакции с участием водорода гидроксильной группы.

1. Замещение гидроксильного атома водорода

2. Реакция этерификации – образование сложных эфиров

II. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы

1. Замещение гидроксила на

2. Отщепление воды с образованием алкенов

Условия: Нагревание с конц. H2SO4 или

3. Межмолекулярная дегидратация

Условия: нагревание избытка спирта с серной кислотой или пары

4. Замена гидроксила на аминогруппу

Условия: 3000С, Al2O3
R-O-H + NH3 → R-NH2

III. Реакции окисления, в которых одновременно принимают участие гидроксильная группа, α-водородные

1. Дегидрогенизация (отщепление водорода)

Условие: пропускание паров спирта при 200 -3000С над

2. Окисление

Условия : сильные окислители (H2SO4 +KMnO4; H2SO4+ K2Cr2O7)
Первичные спирты:
Этанол этаналь

Вторичные спирты
пропанол-2 пропанон-2
Вторичный спирт кетон

Третичный спирт

Многоатомные спирты

Взаимодействие с металлами (Na, K, Mg, Al)

Многоатомные спирты

Взаимодействие с гидроксидами металлов

Многоатомные спирты

Взаимодействие с гидроксидами металлов
При взаимодействии с гидроксидами d-металлов образуются комплексные

Многоатомные спирты

Взаимодействие с кислотами (реакция этерефикации) протекает ступенчато

Многоатомные спирты

Замещение гидроксила на галоген

Дегидратация
Межмолекулярная
При нагревании со спиртами в присутствии сильных кислот (серной или ортофосфорной)

Многоатомные

Дегидратация
Межмолекулярная
При нагревании с сильными кислотами (серной или ортофосфорной) образуют циклические эфиры

Многоатомные

Дегидратация
Внутримолекулярная
В случае гликолей с изолированными гидроксогруппами (γ-гликоли и т.д.) происходит образование

Дегидратация
Внутримолекулярная
В случае гликолей с изолированными гидроксогруппами (β-гликоли) происходит образование непредельных спиртов

Многоатомные

Дегидратация
Особым образом происходит этот процесс в случае пинаконов (спиртов, в молекулах

Окисление
В общем виде окисление многоатомных спиртов на примере этиленгликоля может быть

Окисление
Особым образом протекает окисление пинаколинов тетраацетатом свинца и периодатами

Многоатомные спирты

Отдельные представители спиртов

Метанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол)

CH3OH
Метанол — это первый представитель гомологического

Метанол
-жидкость без цвета с температурой кипения 64 0С,
с характерным запахом,

ПРИМЕНЕНИЕ метилового спирта

метанол

Форм-альдегид
(смолы)

Уксусная кислота

Изопрен

Формалин

Эфиры

Растворитель в лакокрасочной промышленности

Топливные элементы

Добавка к моторному топливу

В газовой промышленности используется для борьбы с образованием гидратов.
(При добыче газа

Во многих странах метанол применяется в качестве добавки к этиловому спирту

Метанол — опаснейший яд, приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому

Этиловый спирт (Этанол)

Этанол-бесцветная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом, температурой кипения78 0С.

Применение этанола

Химическая промышленность

Ацет-альдегид

диэтиловый эфир

Тетраэтил-свинец

уксусная кислота

хлороформ

этилацетат

этилен

Растворитель

В лакокрасочной промышленности,
в производстве товаров бытовой химии (в чистящих и моющих

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов,

Этиловый спирт также используется как топливо.
Применяется для консервирования биологических препаратов.
Является

В медицине

антисептик;
подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки

Пищевая промышленность

Является основным компонентом спиртных напитков.
В небольших количествах содержится в ряде

Этиловый спирт по своему действию на организм человека является:

Депресантом – психоактивным

Этиленгликоль
Прозрачная бесцветная жидкость слегка маслянистой консистенции.
Не имеет запаха и

Применение

Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей. Смесь 60 % этиленгликоля и

В органическом синтезе для получения многих веществ и как высокотемпературный растворитель
Как

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C
Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия

Глицерин

трехатомный предельный спирт.
Бесцветная, вязкая, гигроскопичная, сладкая (гликос — сладкий) на вкус

Применяется
в производстве взрывчатых веществ нитроглицерина.
При обработке кожи.
Как компонент

Гидроксилпроизводные ароматических углеводородов

Фенолы

Номенклатура

Номенклатура

Номенклатура

Изомерия

Положения гидроксильных групп
Строения и положения заместителей
Межклассовая изомерия

Методы получения

Из бензосульфокислот

Методы получения

Кумольный способ

Методы получения

Парофазный каталитический гидролиз бензолхлорида

Физические свойства и природа связей

Фенолы при обычных условиях представляют собой жидкости

Химические свойства

Кислотность и реакции с участием атома кислорода.
Фенолы являются слабыми кислотами,

Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода.

Фенолы имеют очень

Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода.

Алкилирование

Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода.

Ацилирование

Химические свойства.

Окисление.

Химические свойства.

Реакции с электрофильными реагентами.
Галогенирование.

Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.

Нитрование.

Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.

Сульфирование.

Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.

Ацилирование.

Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.

Алкилирование.