Содержание
- 2. Кислотные и основные свойства являются важными аспектами реакционной способности органических соединений. Важную роль в химических процессах
- 3. Существует несколько концепций кислот и оснований: Теория Аррениуса. Кислоты – соединения, при диссоциации которых отщепляется протон
- 4. Для оценки кислотных и основных свойств органических соединений наибольшее значение имеют теории Бренстеда-Лоури и Льюиса.
- 5. Кислоты Бренстеда – это нейтральные молекулы и ионы, способные отщепить протон водорода (доноры протонов). Основания Бренстеда
- 6. A- H + B кислота основание A - + B+-H сопряженные основание кислота Взаимодействие кислоты и
- 7. H Cl + H2O кислота основание Cl - + H3O+ сопряженные основание кислота Кислотные и основные
- 8. Понятия «кислотность» и «основность» относительны: в зависимости от условий одно и то же соединение может проявлять
- 9. + H2O + H3O+ кислота основание + H2SO4 + HSO4- основание кислота .. :
- 10. Кислоты Бренстеда
- 11. Так как в биохимических процессах растворителем обычно является вода, то кислотные и основные свойства органических соединений
- 12. Сила кислоты количественно выражается константой равновесия реакции (K): A-H + H2O A- + H3O+ K= [A-]
- 13. Учитывая, что концентрация воды практически не изменяется, можно определить произведение K[H2O] – константу кислотности Ka (от
- 14. Величины Ka органических соединений малы (например Ka уксусной кислоты равна 1,75·10-5), такими величинами неудобно пользоваться, поэтому
- 15. Примеры кислот Бренстеда Обратите внимание! Кислотами могут быть не только нейтральные молекулы, но и катионы. Нейтральные
- 16. Кислоты Бренстеда классифицируют по природе кислотного центра Типы кислот Бренстеда: OH-кислоты спирт фенол карбоновая кислота SH-кислоты
- 17. Типы кислот Бренстеда NH-кислоты аммиак амины амиды кислот пиррол CH-кислоты углеводороды и их производные
- 18. Типы кислот Бренстеда OH-кислоты SH-кислоты NH-кислоты CH-кислоты (углеводороды и их производные)
- 19. Образующийся в результате отщепления протона водорода анион может вновь присоединить протон, т.е. процесс кислотно-основного взаимодействия обратим.
- 20. Стабильность аниона определяется степенью делокализации заряда, которая зависит от следующих факторов: природа атома кислотного центра влияние
- 21. Природа атома кислотного центра Чем более электроотрицателен атом, тем сильнее он удерживает отрицательный заряд, тем труднее
- 22. Электроотрицательность атомов (способность удерживать электроны) можно сравнить, используя таблицу Менделеева: она увеличивается в периоде слева направо
- 23. Природа атома кислотного центра Электроотрицательность C N O возрастает Кислотные свойства : OH > NH >
- 24. C2H5-OH + NaOH этанол C2H5-SH + NaOH C2H5-SNa + H2O этантиол этантиолят натрия pKa=18,00 pKa=10,50 То,
- 25. При сравнении кислотных свойств различных типов кислот Бренстеда необходимо рассматривать фактор влияния заместителя и особенно сопряженной
- 26. Сравнение кислотных свойств спиртов и фенолов OH O - + H+ CH3-OH CH3 O - +
- 27. Фенол проявляет слабые кислотные свойства: он взаимодействует с сильным основанием (щелочью), но не может вытеснить угольную
- 28. OH + NaOH ONa + H2O фенолят натрия OH + NaHCO3
- 29. Карбоновые кислоты являются более сильными кислотами, чем фенолы. Это связано с повышенной стабильностью карбоксилат-иона: отрицательный заряд
- 30. CH3-C O OH CH3-C O O- + H+ CH3-C O-½ O-½ pKa=4,75
- 31. Карбоновые кислоты взаимодействуют со щелочами, а также с солями угольной кислоты. Это доказывает, что карбоновые кислоты
- 32. CH3-COOH + NaOH CH3-COONa + H2O CH3-COOH + NaHCO3 CH3-COONa + CO2 + H2O
- 33. Влияние заместителей в радикале на кислотные свойства Электроноакцепторные заместители способствуют делокализации заряда в анионе, следовательно, повышают
- 34. Сравним кислотные свойства масляной (бутановой), α-хлормасляной (2-хлорбутановой) и β-хлормасляной (3-хлорбутановой) кислот. Запишем формулы соединений, покажем отщепление
- 35. + H+ + H+ O- O CH3-CH2-CH-C Cl + H+ O- O CH3-CH-CH2-C Cl
- 36. Хлор из-за высокой электроотрицательности проявляет отрицательный индуктивный эффект, он смещает электронную плотность на себя и способствует
- 37. pKa=4,80 pKa=2,84 pKa=4,06 Различие в кислотных свойствах подтверждается значениями pKa (чем ниже pKa, тем сильнее кислота)
- 38. Сравним кислотные свойства фенола, п-нитрофенола и п-аминофенола. Запишем формулы соединений, покажем отщепление протона водорода, отметим электронные
- 39. O- H+ O- H+ N O O O- H+ NH2 фенол п-нитрофенол п-аминофенол : -I -M
- 40. Нитро-группа проявляет отрицательный индуктивный эффект и отрицательный мезомерный эффект, значит, является электроноакцепторным заместителем и способствует стабилизации
- 41. pKa=10,00 pKa=7,16 pKa=10,68 Значения pKa подтверждают наш вывод
- 42. Итак, мы сравнили силу различных OH-кислот и пришли к следующему выводу:
- 43. Карбоновые кислоты Угольная кислота Фенолы Спирты У Б Ы В А Н И Е К И
- 44. Основания Бренстеда
- 45. Основания Бренстеда – это нейтральные молекулы и ионы, способные присоединить протон водорода (акцепторы протонов).
- 46. Нейтральные молекулы могут присоединять протон водорода за счет неподелённой электронной пары (n-электронов) или за счет пары
- 47. Классификация оснований Бренстеда оксониевые основания аммониевые основания сульфониевые основания n-основания спирты простые эфиры сложные эфиры альдегиды,
- 48. Классификация оснований Бренстеда π-основания алкены, алкины CH2= CH2 + H+ CH2= CH2 H+
- 49. π-основания – слабые, т.к. протонирование происходит не за счет свободной пары электронов, а за счет электронов
- 50. Сила основания выражается величиной pKBH+ . pKBH+ - это pKa сопряженной с данным основанием кислоты. Чем
- 51. Факторы, влияющие на основные свойства С увеличением электроотрицательности атома основного центра основность уменьшается. (Чем выше электроотрицательность,
- 52. CH3-CH2-NH2 + H2O CH3-CH2-NH3 + OH - этиламмония гидроксид .. CH3-CH2-O-H .. + H2SO4 CH3-CH2-O-H H
- 53. Факторы, влияющие на основные свойства С увеличением поляризуемости атома основного центра основность уменьшается. (Чем выше поляризуемость
- 54. Факторы, влияющие на основные свойства Влияние заместителей, особенно наличие сопряженной системы. Электронодонорные заместители повышают основность, а
- 55. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов pKBH+ 4,62 pKBH+ 10,65 Неподелённая электронная пара азота участвует
- 56. Как сильные основания алифатические амины образуют соли и с сильными, и со слабыми кислотами: CH3-NH2 +
- 57. Как слабые основания ароматические амины образуют соли только с сильными минеральными кислотами: + HCl + Cl
- 58. Электронодонорные заместители в кольце повышают основные свойства, электроно-акцепторные - понижают
- 59. NH2 NH2 N O O NH2 CH3 анилин п-нитроанилин п-толуидин .. .. .. pKBH+ =1,00 pKBH+
- 61. Скачать презентацию