Моносахариды, глюкоза

Содержание

Слайд 2

Углеводы – кислородсодержащие органические вещества, большинство которых отвечает общей формуле Сn(H2O)m.

Углеводы – кислородсодержащие органические вещества, большинство которых отвечает общей формуле Сn(H2O)m.
Углеводы

– это чрезвычайно разнообразный класс соединений, как по составу, так и по строению их молекул.
Слайд 3

Классификация углеводов (по способности к гидролизу) Моносахариды Полисахариды Олигосахариды Углеводы Углеводы

Классификация углеводов (по способности к гидролизу)

Моносахариды

Полисахариды

Олигосахариды

Углеводы

Углеводы составляют обширную группу природных веществ,

выполняющих в растительных и животных организмах разнообразные функции. Они служат источником энергии, являются «строительным материалом» клеточных стенок растений, а также определяют иммунные свойства млекопитающих.
Слайд 4

Моносахариды Моносахариды – углеводы, являющиеся по строению альдегидоспиртами или кетоноспиртами, которые

Моносахариды

Моносахариды – углеводы, являющиеся по строению альдегидоспиртами или кетоноспиртами, которые не

подвергаются гидролизу. В зависимости от числа атомов углерода делятся на триозы, Тетрозы. Пентозы. Гексозы.
Примеры: глюкоза (виноградный сахар) C6H12O6 – белое кристаллическое вещество, содержится в соке винограда и других фруктах.
Трехмерные химические формулы:
Глюкоза (линейная форма) (N 104073)
Глюкопираноза (N 103942)
Фруктоза (фруктовый сахар) C6H12O6 – белое кристаллическое вещество, составляет значительную часть мёда.
Трехмерные химические формулы:
Фруктоза (линейная форма) (N 103999)
Фруктофураноза (N 104018)
Рибоза C5H10O5 – входит в состав РНК
Трехмерные химические формулы:
Рибоза (линейная форма) (N 103926)
Рибоза (циклическая форма) (N 103849)
Дезоксирибоза C5H10O4 – входит в состав ДНК
Трехмерная химическая формула:
Дезоксирибоза (циклическая форма) (N 103827)
Слайд 5

Олигосахариды Олигосахариды – полимерные углеводы, построенные из небольшого числа (2 –

Олигосахариды

Олигосахариды – полимерные углеводы, построенные из небольшого числа (2 – 10)

остатков моносахаридов.
Примеры: сахароза С12H22O11 (свекловичный или тростниковый сахар) – дисахарид, белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус. Содержится в большинстве растений. В живых организмах под действием ферментов сначала подвергается гидролизу до моносахаридов, которые затем окисляются до углекислого газа и воды с выделением большого количества энергии.
Лактоза С12H22O11 (молочный сахар) – дисахарид, входит в состав молока и молочных продуктов.
Мальтоза С12H22O11 (солодовый сахар) – входит в состав солода, мёда.
Трехмерные химические формулы: Сахароза (№104016) Лактоза (№104064) Мальтоза (№104075)
Слайд 6

Полисахариды Полисахариды – это высокомолекулярные углеводы, построенные из остатков моносахаридов. Примеры:

Полисахариды

Полисахариды – это высокомолекулярные углеводы, построенные из остатков моносахаридов.
Примеры: крахмал

(C6H10O5)n - полисахарид, построенный из звеньев α-глюкозы, белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает и образует клейстер. Содержится в растениях и является ценным питательным веществом. Под воздействием ферментов в организме гидролизуется до глюкозы.
Трехмерная химическая формула: Крахмал № 103817
Целлюлоза (C6H10O5)n – полисахарид, построенный из звеньев β-глюкозы, твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде. Служит «строительным материалом» для стенок растительной клетки, является самым распространённым органическим веществом на Земле. Применяется для изготовления хлопчатобумажных тканей и бумаги.
Трехмерная химическая формула: Целлюлоза № 103845
Слайд 7

Нахождение глюкозы в природе В свободном виде глюкоза содержится почти во

Нахождение глюкозы в природе

В свободном виде глюкоза содержится почти во

всех органах зеленых растений. Особенно её много в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар»). Мёд в основном состоит из смеси глюкозы и фруктозы. Также глюкоза содержится цветочном нектаре, некоторых фруктах и овощах.
В крови человека и животных содержится около 0,1% глюкозы (80 – 120 мг в 100 мл крови). Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии сахарного диабета.
Слайд 8

Исследование строения глюкозы Простейшая формула глюкозы: СН2О Молекулярная формула глюкозы: С6Н12О6 М(С6Н12О6)=180 г/моль

Исследование строения глюкозы

Простейшая формула глюкозы: СН2О
Молекулярная формула глюкозы: С6Н12О6
М(С6Н12О6)=180 г/моль

Слайд 9

Строение глюкозы Глюкоза – это альдегидоспирт, содержит функциональные группы спиртов –

Строение глюкозы
Глюкоза – это альдегидоспирт, содержит функциональные группы спиртов – OH,

и альдегидов
Кристаллическая глюкоза состоит из линейных (альдегидных) молекул , а в растворе существуют молекулы циклического строения.

α- и β-глюкоза

Трехмерные химические формулы:
Глюкоза (линейная форма) (N 104073)
Глюкопираноза (N 103942)

Слайд 10

ОН С С С С Н Н Н Н ОН ОН

ОН

С

С

С

С

Н

Н

Н

Н

ОН

ОН

ОН

СН2ОН

Н

С

О

α-глюкоза
(α-D-глюкопираноза)
37%

ОН

С

С

С

С

Н

Н

Н

Н

ОН

ОН

ОН

СН2ОН

Н

С

О

β-глюкоза
(β-D-глюкопираноза)
63%

Равновесие трёх

форм глюкозы в одном растворе

(№125439)

Слайд 11

Изомерия глюкозы Изомером глюкозы является фруктоза («фруктовый сахар»), составляющая значительную часть

Изомерия глюкозы

Изомером глюкозы является фруктоза («фруктовый сахар»), составляющая значительную часть мёда,

а также содержащаяся в цветочном нектаре.
В молекуле фруктозы содержатся характерные функциональные группы спиртов –ОН и кетонов (фруктоза – кетоноспирт).

линейная форма фруктозы

циклическая форма фруктозы (фруктофураноза)

Трехмерные химические формулы:
Фруктоза (линейная форма) (N 103999)

Слайд 12

Получение глюкозы В природе глюкоза образуется в результате фотосинтеза: 6CO2+6H2O=C6H12O6+6O2-Q Первый

Получение глюкозы

В природе глюкоза образуется в результате фотосинтеза:
6CO2+6H2O=C6H12O6+6O2-Q
Первый синтез

простейших углеводов из формальдегида был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 г.:
На производстве глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:
Слайд 13

Физические свойства глюкозы Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом,

Физические свойства глюкозы

Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо

растворяется в воде.
Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата:
С6H12O6 ∙ (H2O)n
По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.
Слайд 14

Химические свойства глюкозы Гликолиз Свойства глюкозы как многоатомного спирта Свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы

Гликолиз

Свойства глюкозы как многоатомного спирта
Свойства глюкозы как альдегида

Брожение

Химические свойства

глюкозы
Слайд 15

Гликолиз Около 70% глюкозы, содержащейся в крови человека, подвергается в тканях

Гликолиз

Около 70% глюкозы, содержащейся в крови человека, подвергается в тканях медленному

окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – углекислого газа и воды.
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + 2920 кДж
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.

Химические свойства глюкозы

Слайд 16

Свойства глюкозы как многоатомного спирта Глюкоза даёт качественную реакцию многоатомных спиртов

Свойства глюкозы как многоатомного спирта

Глюкоза даёт качественную реакцию многоатомных спиртов –

со свежеполученным гидроксидом меди (II) образует ярко-синий раствор.

Химические свойства глюкозы

Глюкоза реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами).

Слайд 17

Свойства глюкозы как альдегида CH2OH-(CHOH)4-COH + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓

Свойства глюкозы как альдегида

CH2OH-(CHOH)4-COH + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓
Окисляется гидроксидом

меди (II) (с выпадением красного осадка):

Химические свойства глюкозы

Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт сорбит:

CH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

Глюкоза реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “серебряного зеркала”):

Слайд 18

Брожение а) спиртовое брожение C6H12O6 → 2CH3-CH2-OH+ 2CO2↑ этанол б) молочнокислое

Брожение
а) спиртовое брожение
C6H12O6 → 2CH3-CH2-OH+ 2CO2↑
этанол
б) молочнокислое брожение
C6H12O6 →

2CH3-CH(OH)-COOH
молочная кислота
в) маслянокислое брожение
C6H12O6 → C3H7COOH+2H2↑+2CO2↑
масляная кислота

Химические свойства глюкозы

г) лимоннокислое брожение
C6H12O6 → HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH+2H2O
лимонная кислота

Слайд 19

Применение глюкозы Применение глюкозы В медицине в качестве общеукрепляющего лечебного средства

Применение глюкозы

Применение глюкозы

В медицине в качестве общеукрепляющего лечебного средства

В текстильной промышленности

для придания блеска тканям

Глюкоза – восстановитель при производстве зеркал

В пищевой промышленности

В микробиологии для размножения кормовых дрожжей