Органическая химия. Алифатические углеводороды

Сентябрь 4, 2022

Главная
Химия
Органическая химия. Алифатические углеводороды

Содержание

2. План 1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М. Бутлерова. Основные понятия: гомологи, изомеры, радикалы, функциональные
3. п.1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М. Бутлерова. Основные понятия: гомологи, изомеры, радикалы, функциональные группы,
4. 4
5. Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова 1. Атомы в молекулах соединены друг с другом не беспорядочно,
6. Изомерия 6
7. Гомологи 7
8. п.2. Классификация органических веществ Классификация по типу углеродного скелета В зависимости от строения углеродного скелета органические
9. Классификация органических веществ (продол.) Классификация по типу функциональной группы В большинстве органических соединений, кроме атомов углерода
10. п.3. Углеводороды. Углеводороды. Классификация углеводородов 10
11. п.3.1. Алканы 11
12. Строение алканов 12
13. Строение молекулы пентана 13
14. Изомерия. Номенклатура Изомерия углеродного скелета ( у пентана 3 изомера: н-пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан) Номенклатура 14
15. Методы получения алканов Алканы, как правило, получают разделением природных смесей углеводородов. Лабораторных способов получения немного: 1.
16. 16
17. Реакция замещения 14 17
18. Непредельные углеводороды Непредельные, или ненасыщенные, УВ содержат кратные углерод- углеродные связи (двойные, тройные) Непредельными называются углеводороды,
19. Непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь. Общая формула гомологического ряда алкенов CnH2n. Гибридизация
20. Изомерия и номенклатура С т Р У К Т У Р Н А Я ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ
21. Методы получения алкенов 1. Дегидрирование алканов: Cr2O3, t Сn H2n+2 → Cn H2n + H2 2.
22. Химические свойства алкенов 1. Присоединение водорода: Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН3 2. Присоединение галогенов: Н2С=СН2 +
23. Правило Марковникова В.В. Водород галогенводорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген
24. Реакции окисления Горение: Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O Окисление перманганатом калия: 3H2C=CH2 + 2KMnO4
25. Реакция полимеризации Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные молекулы называется реакцией полимеризации. 25
26. Алкадиены 26
27. Алкины. Ацетилен Алкины – углеводороды, содержащие кроме σ-связей две π-связи (тройную связь) у одной пары углеродных
28. Методы получения алкинов Общий способ получения алкинов – отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат
29. Химические свойства ацетилена 1.Реакция галогенирования CH≡CH + 2Br 2 → CHBr2−CHBr2 1,1,2,2-тетрабромэтан Алкины, так же как
30. Химические свойства ацетилена (прод.) 3. Реакция гидратации (реакция Кучерова) Вода присоединяется к алкинам с образованием неустойчивых
32. Скачать презентацию

Слайд 2

План
1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М. Бутлерова. Основные понятия:

гомологи, изомеры, радикалы, функциональные группы, индуктивный и мезомерный эффекты.
2. Классификация органических веществ.
3. Углеводороды:
3.1. Предельные углеводороды (алканы).
3.2. Этиленовые углеводороды (алкены).
3.3. Алкадиены.
3.4. Алкины.

Слайд 3

п.1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М. Бутлерова. Основные

понятия: гомологи, изомеры, радикалы, функциональные группы, индуктивный и мезомерный эффекты.
Органическая химия – химия углеводородов и их производных.
Углеводороды (УВ) – простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н (СН4, С4Н10).
Производные УВ – продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие атомы или группы атомов.

Слайд 4

4

Слайд 5

Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова
1. Атомы в молекулах соединены друг

с другом не беспорядочно, а в определенной последовательности, согласно их валентности.
2. Свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекул, но и от последовательности соединения атомов в молекулах, т.е. от их химического строения.
3. Атомы или группы атомов, входящих в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.
4. Строение молекул может быть установлено на основе изучения их химических свойств. И наоборот: зная строение вещества, можно предсказать его свойства.

Слайд 6

Изомерия
6

Слайд 7

Гомологи
7

Слайд 8

п.2. Классификация органических веществ
Классификация по типу углеродного скелета
В зависимости от строения

углеродного скелета органические соединения разделяют на ациклические – соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью и циклические.
Ациклические соединения могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.
Циклические соединения – соединения с замкнутой цепью – в зависимости от природы атомов, составляющих цикл, делят на карбоциклические и гетероциклические.
Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две существенно различающиеся по химическим свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматические. Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов – гетероатомов.

Слайд 9

Классификация органических веществ (продол.)
Классификация по типу функциональной группы
В большинстве органических

соединений, кроме атомов углерода и водорода, содержатся атомы других элементов (не входящие в скелет). Эти атомы или их группировки, во многом определяющие физические и химические свойства органических соединений, называют функциональными группами.
Важнейшие функциональные группы:
−F, −Cl, −Br, −I (галоген) галогенпроизводные
−OH (гидроксил) спирты, фенолы
>C=O (карбонил) альдегиды, кетоны
−COOH (карбоксил) карбоновые кислоты
−NH2, >NH, >N− (аминогруппа) амины
−NO2 (нитрогруппа) нитросоединения
−SO3H (сульфогруппа) сульфокислоты

Слайд 10

п.3. Углеводороды. Углеводороды. Классификация углеводородов
10

Слайд 11

п.3.1. Алканы
11

Слайд 12

Строение алканов
12

Слайд 13

Строение молекулы пентана
13

Слайд 14

Изомерия. Номенклатура
Изомерия углеродного скелета ( у пентана 3 изомера: н-пентан,

2-метилбутан, 2,2-диметилпропан)
Номенклатура

Слайд 15

Методы получения алканов
Алканы, как правило, получают разделением природных смесей углеводородов. Лабораторных

способов получения немного:
1. Гидрирование алкенов
Сn Н2n + Н2 → Сn H2n+2
2. Взаимодействие галогеналканов с активными металлами (Реакция Вюрца)
2 RBr + 2 Na → R—R + 2 NaBr
3. Термическое декарбоксилирование солей органических кислот t
R−COONa + NaOH → R−H + Na2CO3

Слайд 16

16

Слайд 17

Реакция замещения
14
17

Слайд 18

Непредельные углеводороды
Непредельные, или ненасыщенные, УВ содержат кратные углерод- углеродные связи
(двойные,

тройные)
Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также называют ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Слайд 19

Непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь.
Общая

формула гомологического ряда алкенов
CnH2n.
Гибридизация sp2
Изомерия (структурная
и пространственная:
цис- и транс)

п. 3.2 Алкены (олефины, этилены)

Слайд 20

Изомерия и номенклатура
С
т
Р
У
К
Т
У
Р
Н
А
Я
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ
ИЗОМЕРИЯ
20

Слайд 21

Методы получения алкенов
1. Дегидрирование алканов:
Cr2O3, t
Сn H2n+2 → Cn

H2n + H2
2. Дегалогенирование дигалогенопроизводных:
R−CH(Hal)−CH2−Hal + Zn → R−CH=CH2 + ZnHal2
3. Дегидрогалогенирование галогенопроизводных:
спирт
R−CH2−CH2−Hal + KOH → R−CH=CH2 + KHal + H2O
4. Дегидратация спиртов:
t, H2SO4(к)
R−CH2−CH2−OH → R−CH=CH2 + H2O

Слайд 22

Химические свойства алкенов
1. Присоединение водорода:
Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН3
2.

Присоединение галогенов:
Н2С=СН2 + Cl2 → ClH2C—CH2Cl
3. Присоединение галогеноводородов:
H2С=СН2 + НВr → Н3С—CH2Вr
4. Присоединение воды (реакция гидратации):
H2С=СН2 + Н2О → Н3С—CH2ОН

Слайд 23

Правило Марковникова В.В.
Водород галогенводорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при

двойной связи, а галоген – к менее гидрогенизированному.
H3C—CH=CH2 + H—Br → H3C—CH—CH3
|
Br
Реакция идет по ионному механизму.

Слайд 24

Реакции окисления
Горение:
Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O
Окисление перманганатом

калия:
3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →
→ 3CH2—CH2 + 2MnO2 + KOH
| |
OH OH
Частичное окисление :
350°C, Ag
2Н2С=СН2 + O2 → 2Н2С — СН2
\ /
О

Слайд 25

Реакция полимеризации
Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные молекулы

называется реакцией полимеризации.

Слайд 26

Алкадиены
26

Слайд 27

Алкины. Ацетилен
Алкины – углеводороды, содержащие кроме σ-связей две π-связи (тройную связь)

у одной пары углеродных атомов. Первый представитель этого класса веществ – ацетилен HC≡CH, в связи с чем алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Общая формула гомологического ряда алкинов Сn Н2n−2 (изомерны алкадиенам).
4.1. Номенклатура и изомерия алкинов
Названия ацетиленовых углеводородов образуются от названий соответствующих предельных углеводородов заменой окончания –ан на –ин.
Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета и изомерия положения тройной связи:
CH≡C−CH2−CH2−CH3 CH≡C−CH−CH3 3-метилбутин-1
Пентин-1 |
CH3−C≡C−CH2−CH3 CH3
и пентин-2

Слайд 28

Методы получения алкинов
Общий способ получения алкинов – отщепление двух молекул галогеноводорода

от дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних (а), либо у одного атома углерода (б), под действием спиртового раствора щелочи:
спирт
а) R−CH(Hal)−CH2(Hal) + 2 KOH → R−C≡C−H + 2 KHal + 2 H2O
спирт
б) R−CH2−C(Hal)2−CH3 + 2 KOH → R−C≡C−CH3 + 2 KHal + 2H2O
Ацетилен получают высокотемпературным крекингом метана
1500º
2 СН4 → Н−С≡С−Н + 3 Н2,
а также гидролизом карбида кальция, образующегося при высоких температурах из оксида кальция и углерода:
СаО + 3 С → СаС2 + СО ; СаС2 + 2 Н2О → Н−С≡С−Н + Са(ОН)2

Слайд 29

Химические свойства ацетилена
1.Реакция галогенирования
CH≡CH + 2Br 2 → CHBr2−CHBr2
1,1,2,2-тетрабромэтан
Алкины,

так же как и алкены, обесцвечивают бромную воду.
2. Реакция гидрогалогенирования
Эти реакции, как правило, проводят в присутствии катализаторов. Для несимметричных алкинов на каждой стадии присоединение идет по правилу Марковникова:
AlBr3
CH3−C≡CH + HBr → CH3−CBr=CH2
2-бромпропен
CH3−CBr=CH2 + HBr → CH3−CBr2−CH3
2,2-дибромпропан

Слайд 30

Химические свойства ацетилена (прод.)
3. Реакция гидратации (реакция Кучерова)
Вода присоединяется к алкинам

с образованием неустойчивых продуктов − енолов, которые быстро изомеризуются в карбонильные соединения. Реакция протекает в присутствии сульфата ртути HgSO4 :
Hg2+
R−C ≡C−R + H2O → [ R−C = CH−R ] → R−C−CH32 - R
| | OH O
неустойчивая
«енольная форма «кето-форма»
Реакция гидратации ацетилена по Кучерову имеет промышленное значение, в результате образуется уксусный альдегид:
CH ≡CH + H2O → [ CH2=CH] → CH3−C=O
| | OH H

Органическая химия. Алифатические углеводороды

Содержание

План1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М. Бутлерова. Основные понятия:

п.1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М. Бутлерова. Основные

4

Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова 1. Атомы в молекулах соединены друг

Изомерия6

Гомологи7

п.2. Классификация органических веществКлассификация по типу углеродного скелетаВ зависимости от строения

Классификация органических веществ (продол.) Классификация по типу функциональной группы В большинстве органических

п.3. Углеводороды. Углеводороды. Классификация углеводородов10

п.3.1. Алканы11

Строение алканов12

Строение молекулы пентана13

Изомерия. НоменклатураИзомерия углеродного скелета ( у пентана 3 изомера: н-пентан,

Методы получения алкановАлканы, как правило, получают разделением природных смесей углеводородов. Лабораторных

16

Реакция замещения1417

Непредельные углеводородыНепредельные, или ненасыщенные, УВ содержат кратные углерод- углеродные связи (двойные,

Непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь. Общая

Изомерия и номенклатураСтРУКТУРНАЯПРОСТРАНСТВЕННАЯИЗОМЕРИЯ20

Методы получения алкенов1. Дегидрирование алканов: Cr2O3, tСn H2n+2 → Cn

Химические свойства алкенов1. Присоединение водорода: Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН32.

Правило Марковникова В.В.Водород галогенводорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при

Реакции окисленияГорение: Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2OОкисление перманганатом

Реакция полимеризации Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные молекулы

Алкадиены26

Алкины. АцетиленАлкины – углеводороды, содержащие кроме σ-связей две π-связи (тройную связь)

Методы получения алкинов Общий способ получения алкинов – отщепление двух молекул галогеноводорода

Химические свойства ацетилена 1.Реакция галогенированияCH≡CH + 2Br 2 → CHBr2−CHBr2 1,1,2,2-тетрабромэтанАлкины,

Химические свойства ацетилена (прод.) 3. Реакция гидратации (реакция Кучерова) Вода присоединяется к алкинам

Похожие презентации