Превращения алкенов при каталитическом кренинге

Механизм

Молек. алкена сорбируется на активном центре
Присоединяет протон
Превращается в карбкатион
Карбкатион расщепляется по

Изомеризация алкенов

Изомеризация с перемещением кратной связи и
скелетная изомеризация

а)миграция кратной связи

Б) Скелетная изомеризация

Механизм

В) Перераспределение водорода

С.С.Наметкин ЖОХ 1932.Т2, С 608 (cat H2SO4)

Диен алкан

триен

смолы

Реакция дегидро

В условиях Кат. крекинга

Олефин адсорбированный на поверхности теряет водород

Ненасыщ У.В. полимеризуются

Полимеры

Механизм

гексан

гексадиен

гексатриен

полимеры

Циклизация

циклоалканы

циклоалкены

Ароматические У.В.

Ионное
дегидриривание

механизм

смолы

Через стадию
диена и триена

Превращения нафтенов
при каталитическом крекинге

К.К. нафтенов протекает в 1000 раз

Механизм

1 стадия

2 стадия

Расщепление по β-связи циклич. К.к.,
Изомеризация перв. карбкатиона во

3 стадия

Образование гексена возможно также в в результате
Изомеризации ненасыщенного первичного карбкатиона

Дегидрогенизация нафтенов

Механизм дегидрогенизации

Отщепление гидридиона

Отщепление протона

Изомеризация нафтенов

Термодинамически
возможна при Т К.К.

Механизм сжатия цикла

П-комплекс

Превращения ароматических углеводородов
при каталитическом крекинге

Бензол и нафталин практически не

Механизм

Образование π-комплекса бензольного ядра с активным центром
протонного катализатора

Происходит поляризация α-связи,

Изомеризация алкилбензолов

Перемещение алкильных заместителей по кольцу

Карбений-ионная теория

м-ксилол изомеризуется в п-ксилол

Карбений-ионная теория превращений У.В. в условиях К.К.
Объясняет химизм процессов. Нашла общее

Промежуточными частицами могут быть также катион-радикалы