Синтез 1,2,3,4-тетрагидрокарбазола

Слайд 2

Индолы – это конденсированные пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом Существует три

Индолы – это конденсированные пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом Существует три основных

типа синтеза индолов:

При аннелировании пиррольного кольца к бензольному образуются следующие типы связей:

Слайд 3

Реакция идет через таутомеризацию гидразонов (6) в енгидразины (7) с последующией

Реакция идет через таутомеризацию гидразонов (6) в енгидразины (7) с последующией

его перегруппировкой по типу3,3- сигматропного сдвига перегруппировка (Коупа)в диимин (8), который после ароматизации бензольного цикла (8 -> 9) превращается аминаль (10). Аминаль под действием кислоты отщепляет аммиак, после чего происходит ароматизация пиррольного цикла с образованием индола:
Слайд 4

Экспериментальная часть: Реактивы Этапы синтеза: Результаты:

Экспериментальная часть:

Реактивы

Этапы синтеза:

Результаты: