Сложные эфиры

душистых веществ из растений и выделений животных. Душистые вещества содержатся обычно в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой сложные смеси душистых органических веществ.
В 1759 г. Л. де Лаурагваис перегонял крепкую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Так впервые был получен сложный эфир — продукт взаимодействия карбоновой кислоты и спирта(рис.1): 
Рис.1

(1742-1786) в 1782 г. В труде «Исследования и заметки об эфире» он указал, что исходными веществами для их получения служат карбоновые кислоты и спирты, а в качестве катализатора используется минеральная серная кислота.  Аналогичным способом был получен в 1777 г. этиловый эфир муравьиной кислоты.(рис.2)
Рис.2

В 1899 году разработал способ получения алкоголята алюминия ?Алкоголяты — соединения общей формулы R-OM, где R — алкил (или замещенный алкил), а M — катион металла либо другой катион, формально — продукты замещения иона водорода гидроксильной группы спиртов другим катионом. Получают взаимодействием спиртов с металлами.?В 1906 году открыл реакцию сложноэфирной конденсации, или диспропорционирование альдегидов с образованием сложных эфиров под воздействием алкоголятов алюминия

определять только один сложный эфир (ананас, вишня, слива, яблоки и др.) или сложное сочетание разных сложных эфиров  «букет» (в землянике аромат 40 разных сложных эфиров).
Рис.3

представляющие карбоновые кислоты, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров
R - C - O - R'
||
O
где R и R' — углеводородные радикалы (в сложных эфирах муравьиной кислоты R — атом водорода).
Названия сложных эфиров производят от названия, углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания "-овая кислота" используют суффикс "ат", например:
CH3 - C - O - C2H5
|| СН3-СН = СН -C-О-СН3
O ||
этилацетат O
метилбутен - 2 - ат

которых они состоят. Так, рассмотренные выше сложные эфиры могут быть названы: этановоэтиловый эфир, кротоновометиловый эфир.
Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:
1. Изомерия углеродной  цепи, начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например:
СН3- СН2-СН2-СН2-С-О-С2Н5
||
O
этилбутират
СН3-СН-СН2 -C-О-С2Н5
| ||
CH3 O
этилизобутират

сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например:
CH3 -СО-О- C2H5 C2H5 -СО-О- CH3
этилацетат метилпропионат
3. Межклассовая изомерия, например:
CH3 -СО-О- CH3 C2H5-СО-ОH
Метилацетат пропионовая кислота
Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи; цис-транс-изомерия.
Физические свойства сложных эфиров. Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, малорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т.д.
Сложные эфиры имеют, как правило, более низкую температуру кипения, чем соответствующие им кислоты. Например, стеариновая кислота кипит при 232 °С (Р = 15 мм рт. ст.), а метилстеарат— при 215 °С (Р =15 мм рт. ст.). Объясняется это тем, что между молекулами сложных эфиров отсутствуют водородные связи.
Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы, хорошо растворимы в органических растворителях. Например, пчелиный воск представляет собой в основном мирицилпальмитат (C15H31COOC31H63).

карбоновой кислоте и спирте не  превышает 6–8, соответствующие сложные эфиры представляют собой  бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом. 
Они составляют группу фруктовых эфиров. Если в образовании  сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий  ароматическое ядро), то такие соединения обладают, как правило, не  фруктовым, а цветочным запахом. Все соединения этой группы  практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей. Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов , некоторые из них вначале  были выделены из растений, а позже синтезированы искусственно.
При увеличении размеров органических групп, входящих в состав  сложных эфиров, до С15–30 соединения приобретают консистенцию  пластичных, легко размягчающихся веществ. Эту группу называют  восками, они, как правило, не обладают запахом.

на основе  одноатомных спиртов ROH, все жиры представляют собой сложные  эфиры, образованные из трехатомного спирта глицерина НОСН2–  СН(ОН)–СН2ОН. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, как правило, имеют углеводородную цепь с 9–19 атомами углерода.
Воска - сложные эфиры одиночных жирных кислот и одноатомных спиртов с длинной углеводородной цепочкой. 
Пчелиный воск содержит смесь различных сложных эфиров, один из компонентов воска, который удалось выделить и определить его  состав, представляет собой мирициловый эфир пальмитиновой кислоты C15H31COOC31H6
Китайский воск (продукт выделения кошенили – насекомых Восточной Азии) содержит цериловый эфир церотиновой кислоты C25H51COOC26H53
Кроме того, воски содержат и свободные карбоновые кислоты и спирты, включающие большие органические группы. Воски не смачиваются водой, растворимы в бензине, хлороформе, бензоле.

водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал, или это продукты замещения гидроксильного водорода в спиртах на кислотный радикал (ацил).(рис.4)
Рис.4

искусственные волокна 
В производство лакокрасочных материалов 
В производстве пластмасс, резины, искусственной кожи
В производстве взрывчатых веществ

— делаю) — реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов:

RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR' + Н2О