Углеводороды нефти и газа. Тема 1. Алканы нефти и газа

Август 21, 2022

Главная
Химия
Углеводороды нефти и газа. Тема 1. Алканы нефти и газа

Содержание

2. Алканы обычно представлены в нефти во всех трех агрегатных состояниях: газообразном, жидком и твердом. - Газообразные
3. Парафины и церезины. Нефтяные парафины - смесь преимущественно алканов разной молекулярной массы, а основной компонент церезинов
4. Алканы – углеводороды ряда CnH2n+2. По имени первого члена этого ряда-метана (СH4) алканы часто называют метановыми
5. Физические свойства алканов - Метановые углеводороды практически нерастворимы в воде; - хорошо растворимы в эфире, ароматических
6. Химические свойства алканов Алканы относятся к наименее реакционноспособным органическим соединениям, однако они не являются химически инертными.
7. Реакции замещения: 1) галогенирование
8. 2) нитрование
9. 3) Сульфохлорирование и сульфоокисление
10. Реакции окисления Высокотемпературное окисление алканов в избытке кислорода приводит к их полному сгоранию до СО2 и
11. При газофазном окислении при низких температурах образуются спирты, альдегиды, кетоны и кислоты (неполное окисление):
12. Реакции дегидрирования При высоких температурах и в присутствии катализаторов алканы дегидрируются и подвергаются термическому расщеплению.
13. Реакции термического расщепления
14. Реакции дегидроциклизации, изомеризации
15. Комплексообразование. Для метановых углеводородов характерно образование клатратных соединений (соединения включения), в которых «гостями» являются молекулы газов
16. Тема 2. Непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины.
17. - Ранее считалось, что алкены либо не содержатся в нефтях, либо содержатся в незначительных количествах. В
18. Алкены - ненасыщенные углеводороды, содержащие двойную связь С=С. Раньше эти соединения называли олефинами. Общая формула алкенов
19. Номенклатура - Наименование всех алкенов образуется из названий соответствующего алкана с заменой окончания -ан на -ен.
20. Алкены. Гомологический ряд изомерия, номенклатура.
21. Алкадиены
22. Алкины. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
23. Физические свойства. - Алкены С2-С4 при нормальных условиях - газы, алкены С5-С17 - жидкости, а следующие
24. Химические свойства алкенов. Химические свойства алкенов определяются наличием двойной связи, углерод при двойной связи находится в
25. Гидрирование Галогенирование (реакция с бромной водой является качественной реакцией на алкены и др. непредельные УВ (бромная
26. - Гидрогалогенирование (образуются галогеналканы), - гидратация (образуются предельные одноатомные спирты) и - сульфирование протекают по правилу
27. Алкадиены. Химические свойства. 1. Реакции присоединения: а) гидрирование; б) галогенирование; В) гидрогалогенирование. (Д\З: написать реакции бутадиена-1,3)
28. Х Особым типом реакций присоединения является полимеризация этиленовых углеводородов. Непредельные соединения с сопряжёнными двойными связями обладают
29. Алкины. Химические свойства Химические свойства алкинов обусловлены природой тройной связи, особенностями углеродных атомов, находящихся в состоянии
31. Гидратация (образуется ацетальдегид в случае этина и кетоны в случае гомологов ацетилена)
32. 2. Реакция окисления а) горения б)неполное окисление под действием перманганата калия (образуются карбоновые кислоты) Ошибка!!!
33. 3. Реакции ди-, три- и полимеризации
34. Циклотримеризация
35. 4. Реакции замещения (образуются нерастворимые соли – ацетилениды).
36. Применение ненасыщенных углеводородов в органическом синтезе Непредельные углеводороды являются важнейшим сырьём для нефтехимической промышленности. На их
37. Способы получения (алкены). 3. Крекинг алканов (написать реакцию крекинга пропана, н. гексана)
40. Способы получения (алкадиены).
43. Скачать презентацию

Слайд 2

Алканы обычно представлены в нефти во всех трех агрегатных состояниях: газообразном,

жидком и твердом.
- Газообразные (C1-C4: метан, этан, пропан, бутан, изобутан, а также 2,2- диметилпропан – неопентан) образуют основную массу природного и попутного газа, сопровождающего нефть, находятся в нефти в растворенном состоянии.
- Жидкие алканы (C5 - C15) составляют основную массу бензиновой и керосиновой фракций нефти, представлены в нефтях углеводородами нормального строения и изомерами с разветвленной цепью.
- Твердые алканы (C16 и выше) входят в состав нефтяного парафина и церезина. Содержание их в нефтях колеблется от десятых долей до 5%. Находятся в растворенном либо во взвешенном кристаллическом состоянии. На холоде растворимость их в нефти и нефтяных фракциях невелика, поэтому при подъеме на поверхность парафины отлагаются в скважинах и промысловых и нефтесборных трубопроводах, затрудняя эксплуатацию и транспорт нефти.

Слайд 3

Парафины и церезины.
Нефтяные парафины - смесь преимущественно алканов разной молекулярной массы,

а основной компонент церезинов - нафтеновые углеводороды, содержащие в молекулах боковые цепи как нормального, так и изостроения. При одинаковой температуре плавления церезины отличаются от парафинов большими молекулярными массами, плотностью и вязкостью. Парафины легко кристаллизуются в виде пластинок, церезины- в виде мелких игл.

Слайд 4

Алканы – углеводороды ряда CnH2n+2. По имени первого члена этого ряда-метана

(СH4) алканы часто называют метановыми углеводородами. Присутствуют во всех нефтях и являются одной из составных ее частей. Распределяются они по фракциям неравномерно, концентрируясь главным образом в нефтяных газах и бензино-керосиновых фракциях, в масляных их содержание резко падает.

Слайд 5

Физические свойства алканов
- Метановые углеводороды практически нерастворимы в воде;
- хорошо растворимы

в эфире, ароматических углеводородах (бензоле, толуоле и т.п.);
- плотность их меньше плотности воды.
- Температуры кипения и плавления зависят от размеров молекул и возрастают в гомологическом ряду с увеличением молекулярной массы. Увеличивается и плотность. Среди изомеров углеводороды нормального строения имеют наиболее высокие температуры кипения и плотности.
- Алканы обладают большой теплотворной способностью (ΔНсгор, МДж/кг для СН4 – 56, С4Н10 – 50, С8Н18 – 48).

Слайд 6

Химические свойства алканов
Алканы относятся к наименее реакционноспособным органическим соединениям, однако они

не являются химически инертными. При определенных условиях они вступают в реакции:
- окисления,
- галогенирования,
- нитрования,
- сульфохлорирования,
- дегидрирования.
Химические превращения метановых углеводородов могут происходить либо за счет отрыва атомов водорода с последующим замещением их другими атомами или группами, либо за счет разрыва цепи углеродных атомов (реакции замещения и расщепления).

Слайд 7

Реакции замещения: 1) галогенирование

Слайд 8

2) нитрование

Слайд 9

3) Сульфохлорирование и сульфоокисление

Слайд 10

Реакции окисления
Высокотемпературное окисление алканов в избытке кислорода приводит к их полному

сгоранию до СО2 и Н2О (полное окисление, горение). Такое окисление происходит в двигателях всех типов. (ЗАДАНИЕ: написать реакцию полного окисления метана, этана, пропана, бутана).
При низкотемпературном жидкофазном окислении кислородом в присутствии солей Mn образуется смесь предельных кислот. Этот процесс используют в промышленности для получения CH3COOH из бутана и низкокипящих фракций нефти, а также при производстве жирных кислот С12 – С18 окислением твердых алканов.

Слайд 11

При газофазном окислении при низких температурах образуются спирты, альдегиды, кетоны и

кислоты (неполное окисление):

Слайд 12

Реакции дегидрирования
При высоких температурах и в присутствии катализаторов алканы дегидрируются и

подвергаются термическому расщеплению.

Слайд 13

Реакции термического расщепления

Слайд 14

Реакции дегидроциклизации, изомеризации

Слайд 15

Комплексообразование.
Для метановых углеводородов характерно образование клатратных соединений (соединения включения), в которых

«гостями» являются молекулы газов (CH4, C3H8 и др.), а «хозяевами» - молекулы воды, образующие кристаллический каркас. Молекулы газа размещены в полостях кристаллической решетки из молекул воды и удерживаются в них ван-дер-ваальсовыми силами. Число молекул воды, приходящееся на одну молекулу газа, колеблется от 6 до 17 (C3H8∙ 17 H2O). Алканы нормального строения, начиная с гексана, образуют комплексы с мочевиной (NH2 - CO - NH2). Молекулы мочевины за счет водородных связей образуют спиралевидные гексагональные каналы диаметром 0,49нм, в которые попадают молекулы н-алканов, диаметр которых 0,38 – 0,42 нм, что используют в промышленности при карбамидной депарафинизации масел.

Слайд 16

Тема 2. Непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины.

Слайд 17

- Ранее считалось, что алкены либо не содержатся в нефтях, либо

содержатся в незначительных количествах. В конце 80-х годов было показано, что в ряде нефтей Восточной Сибири, Татарии и других районов России содержание алкенов может доходить до 15-20 % от массы нефти.
- Ненасыщенные углеводороды (алкены и диолефины) содержатся в продуктах термической и термокаталитической переработки нефтяных фракций (в газах и жидких продуктах термического и каталитического крекинга, пиролиза, коксования и т.д.).

Слайд 18

Алкены - ненасыщенные углеводороды, содержащие двойную связь С=С. Раньше эти соединения

называли олефинами. Общая формула алкенов CnH2n. Простейшим представителем алкенов является этилен С2Н4.
Ненасыщенные циклические углеводороды с одной двойной связью называются циклоалкенами или циклоолефинами (общая формула CnH2n-2).
Алкадиены (диеновые углеводороды или диолефины) имеют две двойные связи (общая формула CnH2n-2).
Алкины - ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле тройную связь С≡С. Простейшим представителем алкинов является ацетилен С2Н2, поэтому их часто называют ацетиленовыми углеводородами. Общая формула алкинов СnН2n-2.

Слайд 19

Номенклатура
- Наименование всех алкенов образуется из названий соответствующего алкана с заменой

окончания -ан на -ен.
- Главной считается цепь, содержащая двойную связь. Положение двойной связи обозначается цифрой, соответствующей углеводородному атому, от которого начинается двойная связь.
- Нумерацию проводят так, чтобы атом углерода, от которого начинается двойная связь, получил наименьший номер.
- При наличии двух или трёх двойных связей в молекуле углеводорода в окончании указывается -диен или -триен с указанием положения каждой из этих связей.
- В названии алкинов окончание -ан заменяется на -ин. Для первого члена гомологического ряда сохраняется тривиальное название “ацетилен”. Иногда некоторые алкины называют как производные ацетилена: метилацетилен, диметилацетилен. При прочих равных условиях по номенклатуре IUPAC наименьший номер дают атомам при двойной, а не при тройной связи.

Слайд 20

Алкены. Гомологический ряд изомерия, номенклатура.

Слайд 21

Алкадиены

Слайд 22

Алкины. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.

Слайд 23

Физические свойства.
- Алкены С2-С4 при нормальных условиях - газы, алкены

С5-С17 - жидкости, а следующие - твёрдые вещества. Плотность алкенов несколько выше, чем соответствующих алканов. Алкены в воде растворяются мало, но лучше, чем алканы. Хорошо растворяются в органических растворителях.
Адсорбционная способность алкенов ниже, чем аренов, но выше, чем алканов. На этом основано количественное определение алкенов в нефтепродуктах методом адсорбционной хроматографии.
Алкины С2-С3 - газы, С4-С16 - жидкости, высшие - твёрдые вещества. Температура кипения алкинов несколько выше, чем у соответствующих алкенов. Это связано с повышенным межмолекулярным взаимодействием в ряду алкинов, поскольку они обладают некоторым дипольным моментом. По этой же причине растворимость низших алкинов в воде несколько выше, чем алкенов, однако она всё же очень мала. Плотность и показатель преломления алкинов значительно выше, чем у алкенов и, тем более, алканов.

Слайд 24

Химические свойства алкенов.
Химические свойства алкенов определяются наличием двойной связи, углерод

при двойной связи находится в состоянии sp2- гибридизации. При действии на двойную связь различных реагентов разрывается менее прочная π -связь и образуются две прочные σ -связи. Для алкенов характерны реакции присоединения:
- гидрирование,
- галогенирование,
- гидрогалогенирование,
- гидратация,
- сульфирование.

Слайд 25

Гидрирование
Галогенирование (реакция с бромной водой является качественной реакцией на алкены и

др. непредельные УВ (бромная вода обесцвечивается).

Слайд 26

- Гидрогалогенирование (образуются галогеналканы),
- гидратация (образуются предельные одноатомные спирты) и
-

сульфирование протекают по правилу Марковникова, по которому в реакциях присоединения полярных молекул (галогенводородов, воды, серной кислоты и др.) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи:

Слайд 27

Алкадиены. Химические свойства.
1. Реакции присоединения:
а) гидрирование;
б) галогенирование;
В) гидрогалогенирование. (Д\З: написать реакции

бутадиена-1,3)
2. Реакции полимеризации (образуются синтетические каучуки)

Слайд 28

Х Особым типом реакций присоединения является полимеризация этиленовых углеводородов.
Непредельные

соединения с сопряжёнными двойными связями обладают рядом специфических особенностей. Они очень легко вступают в реакции полимеризации. В алкадиенах с сопряжёнными связями происходит присоединение к крайним атомам углерода, и в середине молекулы возникает вместо одинарной двойная связь: Х

Слайд 29

Алкины. Химические свойства
Химические свойства алкинов обусловлены природой тройной связи, особенностями углеродных

атомов, находящихся в состоянии sp-гибридизации.
Типичными реакциями алкинов, так же, как и для алкенов, являются реакции присоединения. Но они для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов.
Содержание ненасыщенных соединений в нефти и продуктах её переработки оценивают бромным или йодным числом.
Бромное или иодное число – это количество граммов соответственно брома или иода, поглощённое 100 г исследуемого продукта.

Слайд 30

Слайд 31

Гидратация (образуется ацетальдегид в случае этина и кетоны в случае гомологов

ацетилена)

Слайд 32

2. Реакция окисления
а) горения
б)неполное окисление под действием перманганата калия (образуются карбоновые

кислоты)
Ошибка!!!

Слайд 33

3. Реакции ди-, три- и полимеризации

Слайд 34

Циклотримеризация

Слайд 35

4. Реакции замещения (образуются нерастворимые соли – ацетилениды).

Слайд 36

Применение ненасыщенных углеводородов в органическом синтезе
Непредельные углеводороды являются важнейшим сырьём

для нефтехимической промышленности. На их основе производят большую часть всех нефтехимических продуктов: полиэтилен, полипропилен, этиловый спирт, каучуки, бензол, этилбензол, стирол, кумол, фенол, ацетон, ацетальдегид, уксусную кислоту, окись этилена и т.д.

Слайд 37

Способы получения (алкены).
3. Крекинг алканов (написать реакцию крекинга пропана, н. гексана)

Слайд 38

Слайд 39

Слайд 40

Способы получения (алкадиены).

Слайд 41

Углеводороды нефти и газа. Тема 1. Алканы нефти и газа

Содержание

Алканы обычно представлены в нефти во всех трех агрегатных состояниях: газообразном,

Парафины и церезины.Нефтяные парафины - смесь преимущественно алканов разной молекулярной массы,

Алканы – углеводороды ряда CnH2n+2. По имени первого члена этого ряда-метана

Физические свойства алканов- Метановые углеводороды практически нерастворимы в воде;- хорошо растворимы

Химические свойства алкановАлканы относятся к наименее реакционноспособным органическим соединениям, однако они

Реакции замещения: 1) галогенирование

2) нитрование

3) Сульфохлорирование и сульфоокисление

Реакции окисленияВысокотемпературное окисление алканов в избытке кислорода приводит к их полному

При газофазном окислении при низких температурах образуются спирты, альдегиды, кетоны и

Реакции дегидрированияПри высоких температурах и в присутствии катализаторов алканы дегидрируются и

Реакции термического расщепления

Реакции дегидроциклизации, изомеризации

Комплексообразование.Для метановых углеводородов характерно образование клатратных соединений (соединения включения), в которых